Teil 2: Spin-Spin Kopplung
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- Cornelia Maier
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1 NMR-Spektroskopie Teil 2: Spin-Spin Kopplung 1. Die skalare Spin-Spin Kopplung 2. Multiplizitaet und Intensitaetsverteilung 3. Geminale, vicinale und allylische Kopplungskonstanten 4. Anschauliche Beschreibung der Kopplung
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3 Kopplungs-Mechanismus X A R CH CH R' A NH 2 OH X possible compound Lowest energy (both nuclei are in the same direction as B 0 )
4 Spin-Spin Kopplung Chemisch nicht-aequivalente Spins koppeln Chemisch aequivalente Kerne koppeln nicht Nur benachbarte Spins fuehren zu grossen Kopplungen Das Spinsystem: die Gruppe aller miteinander koppelnden Protonen in einem Molekuel. Geminale und vicinale Kerne 2,3 J (H,H) >5 Hz Kopplungen ueber Heteratome sind sehr klein Kopplungen ueber Kohlenstoffatome, die kein H tragen, sind sehr klein, und daher auch selten zu beobachten Sie koennen in einem Molekuel mehrere Spinsysteme haben Beachte : die freie Rotation in Alkylketten fuehrt zum Mitteln der Kopplungskonstanten/ zu einem Mittelwert von ~ Hz.
5 Singulett Dublett (Doublett) Triplett Quartett (Quadruplett) Quintett (Pentuplett) Sextett Septett (Septuplett)
6 Multiple Kopplungen unterschiedlicher Groesse ein Splitting diagramm 1H 3H 1H Die Kopplungskonstanten fuer dieses Multiplett erster Ordnung fuehren zu Doubletts von 4 und 12 Hz, und einem Quartetts von 7 Hz. ->Information ueber die Zahl der koppelnden Protonen -> Zuordnung der Nachbarschaft da die selbe Kopplungskonstante in den Multipletts der jeweils koppelnden Protonen erscheint.
7 Notes on Coupling Constants 1. J ist unabhaengig von der Magnetfeldstaerke 2. Die Groesse der Kopplungskonstante haengt ab von : 1. der Elektronendichte am Kern, 2. der Zahl der Bindungen zwischen den Kernen, 3. dem Winkel der Bindungsvektoren. 3. J ist positive ueber eine ungerade Zahl von Bindungen, und negative ueber eine gerade Zahl von Bindungen. (In Spektren, messen wir jedoch nicht das Vorzeichen, sondern nur den Betrag der Kopplung. )
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10 Der Diederwinkel / die Newmanprojektion
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13 H > H H H Typically, 3 J trans is Hz and 3 J cis is 7-9 Hz J trans is always larger than J cis and corresponds to vicinal dihedral angles of 180 and 0, respectively H A H C H B H D H E H F AB 1.74 AD 0.86 AC AF 1.30 CD BE 0.89 BC AE 0.80 BD 0.83 H B H C H A H D AB 9.42 BC 5.14 AC 1.06 AD 0.91
14 In acyclic molecules, rotation around single bonds averages out these differences
15 1 H NMR eines Zucker Derivates
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17 Fernkopplungen (weiter als 3 Bindungen) Allylkopplungen: in Alkenen, Alkinen, Aromaten, Heteroaromaten, Normalerweise 4 J 0-3 Hz Remember rule: J is positive when across odd number of bonds and negative when across an even number of bonds Winkelabhaengigkeit 4 J allylic = 0 bei Θ = 0 und 180, und am groessten bei 90 (σ / π interaction) Meist ist J cis > J trans H CH 3 H CH 3 H CCH 3 O J cis 1.3 J trans 0.7 H Br J cis 1.4 J trans 0.8 Homoallyl-kopplungen: 5 J-Kopplungen zwischen Alkylgruppen ueber die Doppelbindung hinweg, 0-2 Hz
18 Spin-Spin Coupling of 13 C 13 C-H 1 J CH - usually range from 110 to 320 Hz, and this is affected by s and p character of C-H bond (the greater the s character, the greater the J value sp 3 25% ~ 125 Hz sp 2 33% ~ 165 Hz Hybridization 5 x (%s) Hz sp 50% ~ 250 Hz
19 13 C-C-H 2 J CH - range -5 to 60 Hz Generally much smaller than the direct 1 J CH coupling! Typically only 3 to 6 Hz
20 13 C-C-C-H 3 J CH - usually are slightly larger than 2 J CH Again, the 3 J coupling is strongly dihedral angle dependent. This dependency can be described by another, specifically parametrized Karplus equation. Range : 0 to 12 Hz, seldom larger There are also 4 J CH and 5 J CH but these are generally very small
21 Die Spinsystem Nomenklatur (nach Pople) Alle koppelnden Protonen gehoeren zum Spinsystem Equivalente Protonen erhalten gleiche Buchstaben / Zahl der Protonen als Indices Entfernte Buchstaben fuer gut separierte Protonen (A, M, X) Nebeneinander-liegendende Buchstaben Protonen mit vergleichbarer chemischen Verschiebung Gestrichelte Spinsystem beim Vorliegen von chemisch equivalenten, aber magnetisch in-equivalenten PRotonen
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23 Chemische Aequivalenz von Methylen-Protonen Chirales Zentrum Identische Molekuele Enantiomers Diastereomers
24 Welche Protonen sind equivalent, welche nicht? f j sind Beispiele dafuer, dassein chirales Zentrum nicht notwendig ist, um diastereotope Protonen zu haben.
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27 AX (first order) Only first order spectra allow the easy determination of J-values and chemical shifts (top example) For first order spectra, the difference in the resonance frequency (Hz) of coupled protons needs to be large. Δν > 10 x J Second order spectra show J, but the lines are not centered around ν. Note: J does not scale with Bo, but Δν does. Thus, moving to higher magnetic fields changes highly coupled systems towards first order! AB (second order)
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31 Spektren gestrichener Spinsysteme
32 Repeat coupling and equivalence NMR active nuclei couple via bonds Coupling leads to peak splitting into multipletts The J coupling constant is Bo-field independent n J depends on number of intervening bonds, steric factors and electronic effects Chemically equivalent nuclei do not couple The collection of coupled nuclei is called spin system In coupled systems higher order spectra are observed if the chemical shift difference in Hz is of similar size as the coupling constant 1 J >> 3 J > 2 J >> 4 J
33 Multiplett-Konstruktionen
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