Organische Chemie für Bioinformatiker. Dozentin: Dr. Stefanie Kellner 3. Stock BioSysM: Raum 03.
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1 Organische Chemie für Bioinformatiker Dozentin: Dr. Stefanie Kellner 3. Stock BioSysM: Raum F 1
2 BioSysM 2
3 Vorlesungsplan Reaktionen in der organischen Chemie Elektrophile Addition Nukleophile Substitution Eliminierung Wichtige Stoffklassen Oxidation und Reduktion Aromaten eterocyclen 3
4 Lehrbücher 4
5 Gliederung der Organischen Chemie in vier Reaktionstypen ADDITION (A) ELIMINIERUNG (E) inzufügen weiterer Atome / Atomgruppen; nur an ungesättigten funktionellen Gruppen möglich Abspaltung von Molekülen es entstehen ungesättigte Strukturelemente SUBSTITUTION (S) Austausch eines Atoms / einer Atomgruppe Addition + Eliminierung = Substitution UMLAGERUNG Verschieben von Atomen / Atomgruppen innerhalb des Kohlenstoffgerüstes 5
6 Kohlenwasserstoffe (griech: aleiphar = fettig) aliphatisch aromatisch acyclisch cyclisch gesättigt ungesättigt gesättigt ungesättigt 6
7 A L K A N E gesättigte Kohlenwasserstoffe oder Paraffine Kennzeichen: C C-Einfachbindung parum affinis = wenig reaktionsfähig Endung: -an allgemeine Summenformel: C n 2n+2 keine polaren Gruppen vorhanden unlöslich in Wasser: lipophil oder hydrophob Beispiele: Petrolether (niedrig siedende Benzin-Fraktion, hauptsächlich Gemisch aus Pentan und exan) Vaseline (Wasser und griech. elaion = Öl) halbfestes Paraffin, Schmelzbereich ~ C, komplexes Kohlenwasserstoff-Gemisch 8
8 A L K E N E ungesättigte Kohlenwasserstoffe oder Olefine (gaz oléfiant = Öl bildendes Gas) Kennzeichen: Endung: allgemeine Summenformel: C=C-Doppelbindung -en C n 2n Beispiele C C Ethen C 1 2 C C 3 C 1 2 C 3 C C 2 C 3 Propen 1-Buten 2-Buten 2 C C C 3 3 Konstitutionsisomere 9
9 Alkene: zur zentralen s-bindung gesellt sich ein zusätzliche p-bindung Bruice: Org. Chemie, Pearson-Verlag C -Bindungen: s-bindungen durch C-sp 2 -s-überlappung der C-Atome innere, stabile C C-Bindung: s-bindung durch zentrale sp 2 -sp 2 -Überlappung der C-Atome äußere, weniger stabile C C-Bindung: p-bindung durch seitliche p-p-überlappung der C-Atome keine freie Drehbarkeit um Doppelbindung 10
10 11
11 Elektrophile Addition Entfärbung von Bromwasser Bromoniumion, ein gespannter Dreiring p-komplex 12
12 13
13 Pfeile der organischen Chemie 14
14 Elektrophile Addition Addition von alogenwasserstoff 2 C C C C 2 + Br 2 C C 2 Br Addition von Wasser 3 C C 3 C + 3 C 3 C C C 2 C 2 C 3 3 C C tertiäres Carbenium-Ion + 2 O - C 3 2 C C O C 3 tert. -Butanol C 2 primäres Carbenium-Ion stabiler als 15
15 Stabilisierung von Carbeniumionen durch Alkylgruppen. Je mehr Alkylgruppen an ein positiv geladenes C-Atom gebunden sind, umso stabiler ist das Kation, da Alkylgruppen elektronenschiebende Eigenschaften aufweisen. Die Elektronenlücke im Methylkation (starke Blaufärbung) ist daher größer als im tert-butylkation (geringere Blaufärbung). (aus Schmuck, Schirmeister: Chemie für Mediziner ) 16
16 ORIENTIERUNG der elektrophilen Addition! MARKOWNIKOW - Produkt Anti-MARKOWNIKOW - Produkt MARKOWNIKOW -Produkt: Das + -Ion bzw. das Elektrophil addiert an das wasserstoffreichere C-Atom regiospezifisch gilt für elektrophile Additionen (A E -Rkt.) nicht für nucleophile oder radikalische Reaktionen 17
17 Propen sek. Carbenium-Ion stabiler wegen des positiv induktiver Effektes der Alkylgruppen 2-Chlorpropan 1-Chlorpropan entsteht nicht! Acrylsäure sek. Carbenium-Ion Carboxylgruppe ist elektronenziehend macht pos. Ladung noch positiver energetisch ungünstig anti - MARKOWNIKOW hier: prim. Carbenium-Ion stabiler 3-Chlorpropionsäure 18
18 2 C C CF C C CF 3 Trifluor-2-propen + Br 2 C C CF 3 Br O 2 C C C Acrolein + 2 C C O + Br 2 C C Br O Ausnahme 2 C C Cl + 2 C C Cl Vinylchlorid + Br 2 C C Cl Br MARKOWNIKOW- Produkt Chlor: I, aber auch +M-Effekt; 2 C C Cl stabilisiert durch freies 19 Elektronenpaar
19 Stereochemie syn anti Nicht verwechseln mit anti-markownikow (Begriff aus der Regiochemie) 20
20 ALKYLALOGENIDE / ALOGENALKANE Substitution (Austausch) eines oder mehrerer Wasserstoffatome durch alogen (Fluor, Chlor, Brom, Iod) Unterscheidung nach Alkylierungsgrad des halogenierten C-Atoms primär 3 C C 2 Br Beispiele: Ethylbromid Eigenschaften wasserunlöslich: lipophil/hydrophob Siede-oder Kochpunkte (KP): > Alkane < Alkohole sekundär 3 C C 3 C Cl Isopropylchlorid tertiär 3 C 5 C 2 C 3 7 C I 3-Iod-3-methylhexan 21
21 Siedepunkte und Kochpunkte Ethylchlorid Ethanol Cl 12 C Bei Raumtemperatur Campus Großhadern gas gas gas gas flüssig gas gas gas flüssig flüssig 22
22 wird nucleophil angegriffen Folge: heterolytische C X-Bindungsspaltung 23
23 Nucleophile Substitutionen am gesättigten, sp 3 -hybridisierten C-Atom! Nucleophil Substitution = Austausch Nu oder Nu Neutralmolekül (z.b. N 3 ) oder Anion (z.b. O ) kernliebendes Teilchen weist eine erhöhte Elektronendichte auf besitzt freies/nichtbindendes Elektronenpaar - diese haben eine hohe Energie - oder leicht verschiebbare p-bindung reagiert mit Teilchen, die selbst ein Elektronendefizit besitzen polare Reaktion Bindungen werden heterolytisch gebildet und gespalten d Abgangsgruppe Nucleophil 24
24 Nucleophilie Definition: Fähigkeit, Elektronenpaar für die Bindung an ein positiv polarisiertes Atom (zumeist Kohlenstoff/C) bereitzustellen; charakterisierbar durch den Vergleich verschiedener Reaktionsgeschwindigkeiten kinetischer Vorgang bestimmt durch: Basizität: Reaktion mit einem Proton, Gleichgewichtskonstante mit Wasser thermodynamischer Vorgang Polarisierbarkeit: Deformierbarkeit der Elektronenhülle vereinfacht: Basenstärke Nucleophilie 25
25 Beispiele C 2 5 O O C 6 5 O 3 CCOO 2 O NO 3 I Br Cl F O basischer als S ; S aber nucleophiler RS ArS I CN O N 3 Br ArO Cl AcO 2 O Phenolat O S Thiophenolat 26
26 (Bruice: Organische 27 Chemie, Pearson-Verlag)
27 Lösungsmittel Beim Lösen eines Stoffes: intermolekulare (bei Salzen interionische) Kräfte, die ihn zusammenhalten, werden durch intermolekulare Wechselwirkungen zwischen den Molekülen und dem Lösungsmittel ersetzt. Wir sprechen von Solvatation. ülle von Solvensmolekülen schirmen ab kleines Fluorid wird gut solvatisiert Vollhardt: Organsiche Chemie, Wiley-VC großes Iodid wird schlecht solvatisiert Je besser ein Ion solvatisiert wird, um so schwächer ist seine Nucleophilie 28
28 protische Lösungsmittel 2 O 3 C C 3 3 C C 3 C C 78 O 20 O Wasser Methanol 33 Ethanol 25 3 C O Ameisensäure COO 58 Formamid 109 *Dielektrizitätskonstante e r ( ) 5 C 2 O 3 C 3 C S O 3 C 3 C 3 C C N 3 C C N 3 C C N C 3 dipolar-aprotische Lösungsmittel O S O 3 C C N C 3 O O 2 N C 3 N C 3 O O Aceton Dimethylsulfoxid (DMSO) 47 Acetonitril 37 Dimethylformamid (DMF) 37 Nitromethan 29 [ unpolare Lösungsmittel sind z.b. n-exan (1.9) Toluol (2.4) Diethylether (4.2) Chloroform 37
29 zunehmende Größe zunehmende Basizität zunehmende Nucleophilie in einem aprotischen LM zunehmende Nucleophilie in einem protischen LM Die Nucleophilie ist vom Lösungsmittel abhängig! Aprotische Lösungsmittel verringern den Solvatationseffekt die Reaktivität des Nucleophils steigt Lösungsmittel Geschwindigkeitskonstante Methanol k = 1 Aceton k = 500 Die Nucleophilie kleiner Anionen nimmt beim Wechsel von einem protischen zu einem aprotischen Lösungsmittel stärker zu als die der großen Anionen. 30
30 Konjugierte Säure pk a Abgangsgruppe Eignung als Abgangsgruppe I -10 I gut Br -9 Br gut Cl -8 Cl gut 3 C SO 3 (Methansulfonsäure) Abgangsgruppe (oder Nucleofug) C SO 3 (Mesylat) gut F 3.2 F schlecht 3 C CO C CO 2 schlecht 3 C O C O (Methylat, Methanolat, Methoxid) schlecht 2 O 15.7 O schlecht schwache Basen sind gute Abgangsgruppen starke Basen sind schlechte Abgangsgruppen 31
31 äufig vorkommende sind: Iodid, Bromid, Tosylat, Mesylat, Chlorid schlecht Substituierbarkeit F Cl Br I gut hoch alogen-kohlenstoff-bindungsenergie Basizität niedrig pk a -Wert: quantifiziert die Stabilität des Anions relativ zu seiner Säure niedriger/negativer pk a -Wert bedeutet starke Säure bzw. stabiles Anion und schlechte Abgangsgruppe schwächere Basen sind gute Abgangsgruppen Iodid und Bromid sind gute Abgangsgruppen, Chlorid ist weniger gut und Fluorid ist schlecht gute Abgangsgruppe, wenn geringe C al-bindungsenergie niedriger/negativer pk a -Wert der korrespondierenden Säure, was geringe Basizität des Anions bedeutet 32
32 Ambidente Nucleophile zwei reaktive Zentren ambi: zweifach dent: Zahn Bsp. Nitrit O: höhere Elektronendichte, weil größere Elektronegativität harte Base N: höhere Nucleophilie, geringere Elektronendichte weiche Base Angriff des elektronegativeren Sauerstoffs S N 1 sek-butylnitrit S N 2 2-Nitrobutan Angriff des nucleophileren Stickstoffs 33
33 S N 1 - Reaktion! 3 C C 3 C Br C 3 - Br 3 C Carbenium-Ion C 3 C C3 als Zwischenprodukt 3 C C 3 C O C 3 O Energiediagramm einer exothermen S N 1-Reaktion 34
34 Substitution nucleophil mono(1)molekular Reaktionsgeschwindigkeit nur vom Ausgangsstoff abhängig, nicht vom Nucleophil O : NUCLEOPIL Br : ABGANGSGRUPPE (Nucleofug) (dicht gepackte bzw. solvatisierte) Ionenpaare Carbenium-Ion Nebenreaktion: durch Konzentrationszunahme der Abgangsgruppe (hier Br ) gegen Ende der Reaktion Rückreaktion in Abhängigkeit von der Stabilität des Carbenium-Ions Racemisierung: Angriff von beiden Seiten möglich 35
35 36
36 EINFLUSSFAKTOREN S N 1 - Reaktionen begünstigt durch polare Lösungsmittel: Wasser, Methanol, Ethanol LEWIS-SÄUREN (AlCl 3, BF 3, Ag + ) koordinieren Anion erleichtern Dissoziation Stabilität des Carbenium-Ions tertiär sekundär primär Methyl 37
37 (R) -Enantiomer C 6 5 C 6 5 C Cl C C 3 - Cl C 3 O O O C 6 5 C C 3 C 6 5 C C 3 O 3 C 5 C 6 O O C 6 5 C 3 (S) -Enantiomer nur bei ausreichender Stabilität des Carbenium-Ions ist vollständige Racemisierung zu erwarten 38
38 S N 2 - Reaktion! Energiediagramm einer exothermen S N 2-Reaktion C Br + O O C Br - Br O C 39
39 Substitution nucleophil bi(2)molekular Reaktionsgeschwindigkeit abhängig von Ausgangsstoff und Nucleophil Für das praktische Arbeiten gilt demzufolge: Beide Reaktanden im Reaktionsansatz in möglichst Konzentration vorliegen hoher über planares bzw. pentakoordiniertes C-Atom ein Reaktionsschritt konzertiert stereospezifische Konfigurationsumkehr / WALDEN-Umkehr / Inversion an asymmetrisch substituierten C-Atomen 40
40 41
41 2-Brombutan S-konfiguriert Konfigurationsinversion sek.-butanol R-konfiguriert + Nucleophil + Abgangsgruppe Bruice: Organische Chemie, Pearson-Verlag = 5! 42
42 S N 2-Reaktionen - Einflußfaktoren Reste im aktivierten Komplex: Wechselwirkungen der Reste mit Nucleophil und Abgangsgruppe: 90 R R R R R C X Y C R X 90 3 C 3 C 3 C X 5 C 2 X C X 3 C C X 3 C 3 C große Reste stören S N 2 sterische inderung Kleine Reste begünstigen S N 2 43
43 raumerfüllende Substituenten Substituenten im Carbenium-Ion 120 anstelle 109 Große Reste begünstigen S N 1-Reaktionen sterische Beschleunigung tri-tert- Butylchlormethan Reaktionsgeschwindigkeitskonstante mal höher als bei tert- Butylchlorid tert- Butanol 44
44 S N - Reaktionen können reversibel sein (Cl ), Br und I sind sowohl gute Nucleophile als auch gute Abgangsgruppen S N 2 bei primären alogenalkanen Gleichgewicht auf Seite der Chloralkane (infolge der relativen Bindungsstärken von Ausgangsmaterial und Produkt) Löslichkeit in Aceton: Lithiumhalogenide allesamt gut Natriumhalogenide: NaI NaBr NaCl FINKELSTEIN-REAKTION Nucleophil Abgangsgruppe 45
45 Zusammenfassung S N 1 S N 2 zweistufig über Carbenium-Ion sterische Beschleunigung an tertiären C-Atomen Racemisierung polare Lösungsmittel monomolekular: Reaktionsgeschwindigkeit vom Edukt abhängig einstufig/konzertiert sterische inderung an primären C-Atomen Konfigurationsinversion dipolar-aprotische Lösungsmittel bimolekular: Reaktionsgeschwindigkeit von Edukt und Nucleophil abhängig 46
46 Bspe. nucleophiler Substitutionen am gesättigten Kohlenstoffatom Veresterung von Alkoholen mit alogenwasserstoffsäuren R O + Br R Br + 2 O ydrolyse von Alkylhalogeniden saure Veretherung R I + R O R O R + I Etherspaltung Synthese von Thiolen R Br + S - R S + Br - Synthese von Sulfiden R Br + RS - R S R + Br - 47
47 Nucleophile Substitutionen Einfluss des Elektrophils: SN1 oder SN2? Einfluss des Nukleophils: SN1 oder SN2? Einfluss des Nukleofugs: Bennen/Markieren Sie die Abgangsgruppe? 48
48 Nucleophile Substitutionen SN1 oder SN2? 49
49 Elektrophile Addition Welches Reaktionsprodukt wird gebildet bei Addition von Cl Welches Reaktionsprodukt wird gebildet bei Addition von Br Welches Reaktionsprodukt wird gebildet bei Addition von Cl Zeichnen Sie alle möglichen Produkte bei Addition von Brom 50
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