Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts
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1 Basiswissen Chemie Vorkurs des MINTroduce-Projekts
2 Christoph Wölper Sprechzeiten (Raum: S07 S00 C24 oder S07 S00 D27)
3 Was bisher geschah Redox-Reaktion Oxidation Reduktion Elektronenübertragung Elektrochemie Galvanische Zelle Standard-Potential Elektrolyse Akkus Korrosion
4 Die Sonderrolle des Elements Kohlenstoff 1 Atome 2 Vom Atommodell zum Periodensystem 3 Wechselwirkungen zwischen Atomen 4 Chemische Reaktionen 5 Die Sonderrolle des Elements Kohlenstoff
5 Was macht Kohlenstoff besonders? unpolare, reaktionsträge C C und C H-Bindung kinetisch stabile Verbindungen besondere Lebenskraft? Harnstoffsynthese von Wöhler
6 Kohlenwasserstoffe Nomenklatur enorme(!) Vielfalt der Verbindungen systematisieren um Überblick zu behalten Kohlenwasserstoffe aromatisch aliphatisch gesättigt ungesättigt Arene Alkane Alkene Alkine
7 Kohlenwasserstoffe Nomenklatur enorme(!) Vielfalt der Verbindungen systematisieren um Überblick zu behalten aliphatische Kohlenwasserstoffe unverzweigt verzweigt cyclisch polycyclisch
8 Nomenklatur Kohlenwasserstoffe Anzahl C Namensstamm Anzahl C Namensstamm 1 Meth- 11 Undec- 2 Eth- 12 Dodec- 3 Prop- 13 Tridec 4 But- 14 Tetradec- 5 Pent- 15 Pentadec- 6 Hex- 16 Hexadec- 7 Hept- 17 Heptadec- 8 Oct- 18 Octadec- 9 Non- 19 Nonadec- 10 Dec- 20 Eicosan-
9 Kohlenwasserstoffe Nomenklatur: Beispiel C 6 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 7 1 längste Kette suchen 2 Seitenketten? Wie lang sind sie? 3 Wo knüpfen sie an? 4 funktionelle Gruppen?
10 Kohlenwasserstoffe Eigenschaften nur induzierte Dipole, schwache Wechselwirkungen unpolar Molekülgestalt beeinflusst Eigenschaften brennbar
11 Funktionelle Gruppen Mehrfachbindungen maximale Bindigkeit noch nicht erreicht aromatische System sehr stabil
12 Funktionelle Gruppen Amine H H R R N R N R N H R R basisch, wenn freies Elektronenpaar polarer höhere Siede-/Schmelzpunkte H-Brücken -amin
13 Funktionelle Gruppen Alkohole und Ether RH 2 C O H R 2 HC O H R 3 C O H R O R polarer höhere Siede-/Schmelzpunkte H-Brücken -ol bzw. -ether
14 Funktionelle Gruppen Aldehyde und Ketone O O R C R C H R polarer höhere Siede-/Schmelzpunkte oxidierte Alkohole -al bzw. -on
15 Funktionelle Gruppen Carbonsäuren und Ester O O R C R C O H O R polar höhere Siede-/Schmelzpunkte sauer, Anion mesomeriestabilisiert Ester aus Kondensation mit Alkohol -säure bzw. -ester
16 Funktionelle Gruppen Organische Halogenverbindungen R X polar höhere Siede-/Schmelzpunkte H formal leicht durch X ersetzbar
17 Isomerie Systematik Isomerie Konstitutions- Konformations- Stereoisomerie Konfigurations- Enantiomere Diastereomere Summenformel von Isomeren ist identisch je nach Art der Isomerie unterscheiden sich die Moleküle
18 Isomerie Konstitutionsisomerie Beispiel: CH 3 CH 2 OH H 3 C O CH 3 Summenformel ist identisch Konnektivität unterscheidet sich
19 Isomerie Stereoisomerie Summenformel und Konnektivität sind identisch räumliche Anordnung unterscheidet sich Konformationsisomerie Summenformel und Konnektivität sind identisch Rotation um Bindungen Isomere normalerweise nicht isolierbar sterische Hinderung
20 Isomerie Konfigurationsisomerie Y X X Y H C R C R H Enantiomere H C S C S H B A A B Diastereomere Diastereomere X Y Y X H C S C R H Enantiomere H C R C S H B A A B
21 Einfache Reaktionsmechanismen Folge von einzelnen Reaktionsschritten verschieben von Elektronenpaaren aufschlussreich für Syntheseführung
22 Einfache Reaktionsmechanismen Bindungsspaltung homolytische Spaltung erzeugt Radikale A B A B heterolytische Spaltung erzeugt Carbokation und Carbanion A B A + B
23 Einfache Reaktionsmechanismen Additionsreaktionen X X X X X X + X X π-komplex σ-komplex
24 Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen Nu δ + R 3 C δ+ X δ R 3 C Nu + X Nucleophil hat Elektronenpaar (δ ) Elektrophil kann Elektronenpaar aufnehmen (δ+) zusammen bilden sie eine Bindung wichtig für Syntheseplanung verschiedene Reaktionswege möglich
25 Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen Nucleophile Substitution erster Ordnung S N 1 R 1 R 3 C Nu R 3 R 1 C X R 1 Nu X + C Nu R 2 R 1 R 2 R 3 R 2 Nu C R 2 R 3
26 Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen Nucleophile Substitution zweiter Ordnung S N 2 R 1 R 1 Nu C X Nu C R 3 R 2 R 2 R 3 + X Reaktionsgeschwindigkeit hängt von beiden Eduktkonzentrationen ab fünfbindiger Übergangszustand Inversion der Konfiguration
27 Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen S N 1 versus S N 2 S N 1 gute Abgangsgruppe polares Lösungsmittel elektronenschiebende Reste S N 2 gutes Nucleophil primärer Kohlenstoff kleine Reste unpolares Lösungsmittel
28 Einfache Reaktionsmechanismen Eliminierungsreaktionen B + X Y X B + + Y verschiedene Eliminierungsreaktionen hier 1,2- oder β-eliminierung Bildung einer Doppelbindung
29 Einfache Reaktionsmechanismen Eliminierungsreaktionen β-eliminierung erster Ordnung X Y Y X B + C BX intermediäres Carbokation Abspaltung der Abgangsgruppe ist geschwindigkeitsbestimmend
30 Einfache Reaktionsmechanismen Eliminierungsreaktionen β-eliminierung zweiter Ordnung B X Y + Y + B X konzertierter Mechanismus abhängig von beiden Eduktkonzentrationen
31 Organisatorisches Kurs-Skript adb297b Übungen (ab 9:00 c.t.) Raum T03 R02 D39
32 Man kann niemanden etwas lehren, man kann ihm nur helfen, es in sich zu finden Gallileo Gallilei
33 Viel Spaß und Erfolg bei Eurem Studium!!
Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts
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