Übungssblatt 3: Alkene und weitere cyclische Kohlenwasserstoffe

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1 1 Übungssblatt 3: Alkene und weitere cyclische Kohlenwasserstoffe Warm Up 1) Erweitern Sie die Ihnen bekannten Regeln der Nomenklatur für Alkene und benennen danach folgende Verbindungen. Die Regel zur Benennung lauten: 1. Suchen Sie die längste ungesättigte Kohlenstoffatomkette und benennen Sie das Stamm Alken 2. Identifizieren Sie die an der längsten Kette gebundenen Substituenten 3. Nummerieren Sie die längste Kette so, dass die Zahlen der Substituenten in der Summe kleinstmöglich ist. 4. Ordnen Sei die Namen der Substituenten und Seitenketten in alphabetischer Reihenfolge und verknüpfen Sie diese mit der Nummer der Substitutionsposition mit dem Stamm Alken. 5. Beachten Sie, dass Doppelbindungen Stereozentren erzeugen und als (E) oder (Z) Isomer vorliegen können.

2 2 Aufgaben 1) Viele Pflanzen produzieren eine ganze Reihe von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, so genannte Terpene. Diese können verschiedensten Anwendungsmöglichkeiten finden (Pheromone, Insektizide, ). i. Der einfachste Grundbaustein dieser Naturstoffklasse wird als Gas von vielen Pflanzen aus bisher unbekanntem Grund abgegeben. Finden Sie heraus um welchen Stoff es sich handelt und benennen Sie ihn nach IUPAC Nomenklatur und mit seinem Trivialnamen. ii. Einige Terpene bilden komplexe Strukturen, die aus mehreren Ringstrukturen bestehen. Machen Sie sich daher mit der Nomenklatur von Polycyclen vertraut (Material auf der Website erhältlich). Benennen Sie die folgenden Verbindungen bei Naturstoffen ist der Trivialname angegeben. Limonen Caran Daucan Camphan

3 3 iii. Eine weitere Klasse von cyclischen Stoffen nehmen die Spiroverbindungen ein. Auch hier gibt es Vertreter unter den Terpenen. Versuchen Sie wiederum mit dem Material auf der Website die Regeln zur Namensgebung zu erfassen und stellen Sie die Namen der folgenden (Natur )Stoffe auf. iv. Finden Sie bei den Naturstoffen heraus, um welche generelle Art von Terpen es sich handelt. Verbindungen mit 10 C Atomen gehören zu den Monoterpenen (z.b. Limonen, Caran, Camphan). Bei Verbindungen mit 15 C Atomen handelt es sich um Sequiterpene (Acoran, Charnigran, Daucan). 2) Struktur von Ringsystemen i. Zeichnen Sie eine energetisch günstige Konformation des cis und des trans Decalins und benennen Sie das zu Grunde liegende Bicycloalkan nach der Nomenklatur für Polycyclen. Markieren Sie die H Atome, auf die die cis und trans Nomenklatur zurückgeht.

4 4 3) Reaktivität i. Doppelbindungen sind funktionelle Gruppen, die selektiv bestimmte Reaktionen eingehen können. Ein Beispiel ist die elektrophile Addition, die zweistufig verläuft. Zeichnen Sie für alle Moleküle die Intermediate nach der Zugabe von 1 Äquivalent HBr. ii. Ordnen Sie die Intermediate nach aufsteigender Stabilität. iii. Woher kommt diese Stabilität? Versuchen Sie dies mittels der MO Theorie zu erklären. Carbocationen können über Hyperkonjugation stabilisiert werden. Durch freie Rotation um Einfachbindungen kann es in synperiplanarer Ausrichtung zur Orbitalinteraktion zwischen dem p z des landungstragenden Kohlenstoffs und benachbarten Sigmabindungen kommen. Je mehr Reste das Kation gebunden hat, desto besser die Stabilisierung. Beim Dien herrscht eine noch höhere Stabilisierung, da neben der Hyperkonjugation noch der mesomere Effekt des Allylkations hinzukommt. (Wird in Zentralübung erklärt) iv. Geben Sie die jeweiligen Reaktionsprodukte an. (Stereoinformation spielt keine Rolle)

5 5 Burnout Finden Sie IUPAC und Trivialnamen zu dieser Verbindung: IUPAC: Tricyclo[ ,7 ]decan, Trivialname: Adamantan

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