Nomenklatur organischer Verbindungen nach den IUPAC-Regeln Hier findest Du die Zauberformel!

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1 Nomenklatur organischer Verbindungen nach den IUPAC-Regeln Hier findest Du die Zauberformel! Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

2 Einführung (interaktive Vorlesung) Die genaue Benennung organischer Verbindungen nach verbindlichen Regeln ist eine Grundvoraussetzung für ein erfolgreiches Arbeiten im Chemieunterricht. Dieses Lernprogramm ist dazu gedacht, die Grundlagen der IUPAC-Nomenklatur selbstständig einzuüben oder zu wiederholen. Für die Arbeit mit dem Programm brauchen Sie unbedingt einige unbeschriebene Arbeitsblätter. Notieren Sie sich bei den Übungen zuerst Ihre Überlegungen und überprüfen Sie erst danach die Lösung durch einen linken Mausklick. Erstbenutzer folgen am besten dem Lernprogramm. Sie können aber auch durch Anklicken der Überschriften im Inhaltsverzeichnis direkt zu den einzelnen Kapiteln gelangen. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

3 Inhaltsverzeichnis. Einleitung. Gesättigte Kohlenwasserstoffe (KW): Alkane. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine. Aromatische KW. Funktionelle Gruppen: Grundlagen. Halogenderivate 7. Alkohole 8. Phenole 9. Ether 0. Aldehyde und Ketone. Carbonsäuren. Ester. Amine. Organische Schwefelverbindungen. Mehrfunktionelle Verbindungen Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

4 . Einleitung In der Frühzeit der organischen Chemie waren nur relativ wenige Stoffe bekannt, die meist mehr oder weniger willkürlich benannt wurden. Viele dieser Trivialnamen wie Harnstoff, Glycerin oder Milchsäure sind auch heute noch im Gebrauch und können nur gelernt werden. Mit der wachsenden Zahl bekannter organischer Verbindungen wurde eine systematisch aufgebaute Nomenklatur dringend nötig. Bis heute wuchs die Zahl organischer Verbindungen auf über zwölf Millionen. 89 wurden bei einem Kongress in Genf erstmals verbindliche Regeln für die Benennung organischer Verbindungen aufgestellt. Diese Genfer Nomenklatur wurde seither mehrfach ergänzt und insbesondere von der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) weiter entwickelt. Im Fach Chemie wird nur noch die IUPAC-Nomenklatur verwendet. Im Chemieunterricht sollte deshalb von Anfang an die IUPAC-Nomenklatur konsequent eingeübt werden. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

5 Grundzüge der IUPAC-Nomenklatur Substitutiv bringt zum Ausdruck, dass ein H-Atom substituiert wird. Radikofunktionell bedeutet, dass die Stammverbindung als Radikal (Alkylrest) fungiert. Es stehen drei rationelle Benennungsmöglichkeiten zur Verfügung: Zwei durch die substitutive und eine durch die radikofunktionelle Nomenklatur. Die drei Möglichkeiten sollen am Beispiel eines Moleküls miteiner OH-Gruppe erläutert werden. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

6 . Gesättigte KW: Grundlagen. Die längste Kohlenstoffkette wird wie ein Alkan bezeichnet und bestimmt den Stammnamen.. Vor diesen Namen setzt man die Bezeichnung der Seitenketten (Methyl-, Ethyl-, Propyl- usw.). Gleiche Seitenketten werden durch griech. bzw. lat. Zahlwörter (di-, tri-, tetra-, penta- usw.) zusammengefasst. Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch angeordnet.. Die C-Atome der Hauptkette werden so durchnummeriert, dass die Verzweigungsstellen möglichst kleine Zahlen erhalten. Diese Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt.. Cyclische Verbindungen (Ringverbindungen) erhalten die Vorsilbe Cyclo-. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

7 Gesättigte KW Homologe Reihe der Alkane C n H n+ Alkylgruppen (Seitenketten) Methan Hexan C H Ethan C H Heptan C 7 H Methyl- - Ethyl- - - (-C H ) Propan C H 8 Octan C 8 H 8 Butan C H 0 Nonan C 9 H 0 Pentan C H Decan C 0 H Die Glieder unterscheiden sich durch eine Methylengruppe - - Propyl (-C H 7 ) Isopropyl H C-- Isobutyl ( ) - - Zahlwörter: = mono; = di; = tri; = tetra; = penta; = hexa; 7 = hepta; 8 =octa; 9 = nona; 0 = deca; = undeca; = dodeca; = hexadeca; 8 = octadeca; 0 = eicosa. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 7

8 Beispiele Benennen wir die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: H C -Methylhexan H C H C -Ethyl--methylhexan C H H C C,,-Trimethylpentan H C C C H H C C H C -Ethyl-,-dimethylheptan C H C 7 Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 8

9 . Gesättigte KW: Übung Erstellen Sie die Strukturformel für folgende Verbindungen:,,-Trimethylbutan H C C,-Diethyl-,-dimethyloctan C H C 7 8 Cyclohexan H C H C Propylcyclohexan H C H C H C Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 9

10 Gesättigte KW: Übung Welche(r) der folgenden Namen sind (ist) richtig? Geben Sie gegebenenfalls den richtigen Namen an. -Ethyl-,-dimethylbutan falsch! C H richtig ist:,-dimethylhexan,-dimethyl--propylhexan falsch! richtig ist: -Ethyl-,-dimethylheptan H C C 7 -Ethyl-,-dimethylheptan richtig! H C C 7 Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 0

11 . Gesättigte KW: Übung Verzweigte Seitenketten werden in runden Klammern angegeben. Hier bestimmt das griech. Zahlwort die alphabetische Einordnung. Die Nummerierung der verzweigten Seitenkette beginnt mit dem C- Atom, das an die Hauptkette gebunden ist. Welche Strukturformel muss nach dieser Regel die Verbindung 7-(,-Dimethylbutyl)--ethyltridecan haben? H C 7 8 C H C H 9 Benennen Sie die folgende Verbindung: H C 0 H C H C 7-(,-Dimethylbutyl)--ethyldodecan Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

12 . Ungesättigte KW: Grundlagen. Verbindungen mit einer Doppelbindung (Alkene) erhalten die Endung en, mit zwei Doppelbindungen die Endung dien usw.. Verbindungen mit einer Dreifachbindung (Alkine) erhalten die Endung in, mit zwei Dreifachbindungen die Endung -diin usw.. Die Hauptkette muss die Mehrfachbindung enthalten, die möglichst am Kettenanfang liegen soll. Eine Zahl vor der Endung -en bzw. in gibt den Ausgangspunkt der Doppelbindung an.. Bei Verbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen erhält die Doppelbindung die niedrigste Nummer. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

13 Ungesättigte KW: Homologe Reihe der Alkene C n H n Ethen C H H C= Propen C H H C=- But--en C H 8 H C=- - usw. Homologe Reihe der Alkine C n H n- Ethin C H HC Propin C H HC C- But--in C H HC C- - usw. Alkenylreste Ethenyl- (Vinyl-) H C=- Methin- =- Alkinylreste Ethinyl- HC C- Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

14 Ungesättigte KW: Benennen wir folgende Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: H C HC C H C But--en oder -Buten -Methylbut--in -Methyl--butin Buta-,-dien bzw.,-butadien H C C Pent--en--in bzw. -Penten--in H C C C -Methylhex--en--in C H C Hexa-,-dien--in,-Hexadien--in Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

15 Ungesättigte KW: Benennen wir folgende Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: HC Cyclopenten H C C,-Dimethylcyclopenten H C C HC Cyclohexa-,-dien HC H C H C HC HC -Ethylcyclobuten HC HC Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

16 Ungesättigte KW:,-Dimethylocta-,7-dien H C C 7 8 -Ethyl-,9,9-trimethyldeca-,,7-trien H C C 0 9 C 8 7 Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

17 . Aromatische KW: Grundlagen Grundkörper der meisten aromatischen Verbindungen ist das Benzol C H : Mesomerie-Modell hypothetische Grenzformeln oder Phenylgruppe: -C H R R R R Es gibt beim Benzol drei Disubstitutionsprodukte mit den Stellungen: ortho- (o-) meta- (m-) para- (p-) R R Wichtige Derivate des Benzols. Am gebräuchlichsten sind hier die Trivialnamen! OH NH O COOH SO H = Phenol Anilin Toluol Benzaldehyd Benzoesäure Benzolsulfon- Styrol Benzol-ol Phenylamin Methylbenzol Phenylmethanal Benzolcarbonsäure säure Ethenylbenzol Aminobenzol Vinylbenzol Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 7

18 . Aromatische KW: Grundlagen Ist an einem cyclischen Kohlenwasserstoff wie dem Benzolkern eine Seitenkette gebunden, so ergibt sich die Möglichkeit, den Stammnamen von der Seitenkette oder vom cyclischen Kohlenwasserstoff abzuleiten: H C Abgeleitet vom Ethan: Phenylethan oder abgeleitet vom Benzol: Ethylbenzol? Kriterien für eine Entscheidung zwischen den beiden Alternativen sind: Die größere, entscheidendere Struktureinheit bestimmt den Namen. Die Struktureinheit mit den meisten Substituenten bestimmt den Namen. Im obigen Beispiel müsste man sich für den Namen Ethylbenzol entscheiden! Hier leitet man den Namen vom Methan ab, da dieses drei Substituenten (Phenyl-Gruppen) trägt. Der systematische Name lautet hier also: Triphenylmethan! Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 8

19 Aromatische KW: Es gibt drei isomere Dimethylbenzole mit den Trivialnamen ortho-xylol, meta-xylol und para-xylol. Erstellen Sie die Strukturformeln der drei Isomere und geben Sie den IUPAC- Namen an. ortho-dimethylbenzol meta-dimethylbenzol para-dimethylbenzol o- Dimethylbenzol m-dimethylbenzol p-dimethylbenzol,-dimethylbenzol,-dimethylbenzol,-dimethylbenzol Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 9

20 . Aromatische KW: Wie viele Tri- und Tetramethylbenzole gibt es? H C Es gibt drei Trisubstitutionsprodukte,,- Trimethylbenzol,,-Trimethylbenzol,,-Trimethylbenzol H C H C Es gibt auch drei Tetrasubstitutionsprodukte,,,-Tetramethylbenzol,,,-Tetramethylbenzol,,,-Tetramethylbenzol Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 0

21 Erstellen Sie die Strukturformeln von: -Ethyl--methylbenzol. Aromatische KW: H C Unterschiedliche Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge angegeben! Ethenylbenzol (Vinylbenzol, Styrol) HC -Phenyloctadecan H C ( ) Erstellen Sie die Namen folgender Verbindungen: ( ),-Diphenylhexan Abgeleitet vom Hexan! H C Isopropylbenzol Abgeleitet vom Benzol! Siehe Aromatische KW: Grundlagen! Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

22 . Aromatische KW: Kondensierte Aromate enthalten mehrere Benzolringe. Die Moleküle von Naphthalin, Anthracen und Benzpyren setzen sich aus zwei, drei und fünf Benzol-Ringen zusammen. Ihre π-elektronen sind dabei über das gesamte Kohlenstoff-Gerüst delokalisiert. Ergänzen Sie in den dargestellten Grundgerüsten die restlichen π-elektronen Naphthalin Anthracen,-Benzpyren 0 π-elektronen π-elektronen 0 π-elektronen Ausgangsstoff für Farbstoffe Ausgangsstoff für Farbstoffe Kanzerogen wirkender Bestandteil im Zigarettenrauch Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

23 Stoffklasse. Funktionelle Gruppen: Grundlagen funktionelle Gruppe Alkene Doppelbindung >C=C< Alkine Dreifachbindung -C C- Halogenkohlenwasserstoffe Halogenatome -F; -Cl; -Br; -I Alkohole Hydroxy-Gruppe -OH Thiole Mercapto-Gruppe -SH (Thiol-Gruppe) Aldehyde Aldehyd-Gruppe -O Ketone Keto-Gruppe >C=O (Carbonyl-Gruppe) Carbonsäuren Carboxy-Gruppe -COOH Ester Esterbindung Ether Oxy-Gruppe -O- Amine Amino-Gruppe -NH -C(=O)O- Nitroverbindungen Nitro-Gruppe -NO Sulfonsäure Sulfonsäure-Gruppe SO H Isocyanate Isocyanat-Gruppe -NCO Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

24 . Funktionelle Gruppen: Grundlagen Benennung von Verbindungen mit funktionellen Gruppen:. Man sucht die längste C-Kette im Molekül, welche die funktionelle Gruppe enthält. Die C-Atome werden derart nummeriert, dass die funktionelle Gruppe eine möglichst niedrige Zahl erhält.. Die funktionellen Gruppen werden in der Regel durch die Endung des Namens charakterisiert: -en (Doppelbindung), -in (Dreifachbindung), -ol (Hydroxy- Gruppe), -al (Aldehyd-Gruppe), -on (Keto-Gruppe), -säure (Carboxy-Gruppe), -ester (Ester-Gruppe), ether (Oxy- Gruppe), -amin (Amino-Gruppe).. Gleiche funktionelle Gruppen werden durch griech. bzw. lat. Zahlwörter (di-, tri-, tetra-, usw.) zusammengefasst. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

25 . Funktionelle Gruppen:. Die Stellungen der funktionellen Gruppen werden durch Zahlen vor den Endungen en, -in, -ol usw. angegeben. (Notiz: Der Vokal a am Ende eines Zahlwortes wird weggelassen, wenn die nachfolgende Endung mit einem Vokal beginnt.) Ausnahmen: Die Halogenatome und die Nitro-Gruppe (-NO ) werden wie Seitenglieder behandelt. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

26 . Halogenderivate: Grundlagen Die IUPAC-Regeln empfehlen hier ausschließlich Substitutionsnamen. Beispiel: H C-Br Brommethan; hier kommt zum Ausdruck, dass ein H-Atom des Methans durch ein Br-Atom ersetzt wurde. Der radikofunktionelle Name Methylbromid für obige Verbindung ist nicht empfehlenswert, da die Endung -id bereits für Anionen (z.b. Chlorid-Ion) reserviert ist. Prof. Dr. Ivo C. Ivanov

27 . Halogenderivate: Benennen Sie die folgenden Verbindungen: Cl Trichlormethan H C Cl (Chloroform) Cl Vergleichen Sie:,-Dibrom--ethylbenzol mit (,-Dibromethyl)benzol Br -Brom--methylbenzol od. -Bromtoluol Br-Atome am arom. Ring! H C Br Br Br Br Br-Atome an der Seitenkette! Vom,-Dichlorethen gibt es zwei Stereoisomere (cis- bzw. Z und trans- bzw.e)! Geben Sie die Strukturformeln und die Namen der beiden Isomere an: H Cl C C H Cl (Z)-,-Dichlorethen (E)-,-Dichlorethen H Cl C C Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 7 Cl H

28 Halogenderivate: Zum Schluß - für Könner: Das Kontaktinsektizid DDT dringt bei Berührung in den Insektenkörper ein und wirkt bereits in geringsten Mengen tödlich. Es hat den IUPAC-Namen:,-Bis-(-chlorphenyl)-,,-trichlorethan. Versuchen Sie, die Strukturformel zu erstellen. Hinweis: Sind Seitengruppen (hier -chlorphenyl-) vorhanden, deren Namen bereits ein Zahlwort enthalten, so ist deren Anzahl durch die Vorsilbe bis-, tris- usw. anzugeben. H Cl C Cl Cl C Cl Cl Die Bezeichnung DDT leitet sich von einer alten Bezeichnung ab:,-(,-dichlordiphenyl)-,,-trichlor-ethan Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 8

29 Ende Prof. Dr. Ivo C. Ivanov 9