3002 Addition von Brom an Fumarsäure zu meso-dibrombernsteinsäure

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1 32 Addition von Brom an Fumarsäure zu meso-dibrombernsteinsäure OOC COO Br 2 OOC Br Br COO C 4 4 O 4 (6.) (59.8) C 4 4 Br 2 O 4 (275.9) Literatur A. M. McKenzie, J. Chem. Soc., 92,, 96 M. Eissen, D. Lenoir, Chem. Eur. J. 28, 4, Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Addition an Alkene, Stereoselektive Addition, Bromierung Alken, Carbonsäure, Bromalkan Arbeitsmethoden Erhitzen unter Rückfluss, Rühren mit Magnetrührer, Zutropfen mit Tropftrichter, Abfiltrieren, Abrotieren, Umkristallisieren, Kühlen mit Eisbad, eizen mit Ölbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße mmol) Geräte ml Zweihalskolben, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Tropftrichter mit Druckausgleich, Rückflusskühler, Messpipette, Absaugflasche, Büchnertrichter, Exsikkator, Eisbad, Ölbad Chemikalien Fumarsäure (Schmp. 287 C) Brom (Sdp. 59 C) 2 N Salzsäure zum Umkristallisieren.6 g ( mmol) 8 g (5.7 ml, mmol) Durchführung der Reaktion Die Reaktion muss im Abzug durchgeführt werden. In einem ml Zweihalskolben mit Rückflusskühler, Tropftrichter und Magnetrührstab werden.6 g ( mmol) Fumarsäure in 4 ml Wasser unter Rühren zum Sieden erhitzt. In der Siedehitze werden 5.7 ml (8 g, mmol) Brom so zugetropft, dass vor jedem neuen Tropfen Brom das Reaktionsgemisch entfärbt ist. Nach dem Ende der Zugabe soll ein leichter Bromüberschuss vorhanden sein.

2 Aufarbeitung Man lässt die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abkühlen; durch anschließendes Kühlen im Eisbad auf C wird die Kristallisation vervollständigt. Das ausgefallene Rohprodukt wird abgesaugt, mehrmals mit je 2 ml Eiswasser gewaschen und bis zur Gewichtskonstanz im Exsikkator getrocknet. Rohausbeute: 23.7 g Vom Filtrat wird das Wasser abrotiert, es bleibt ein kristalliner Rückstand, der sich als ein Gemisch der Nebenprodukte Brommaleinsäure und Bromfumarsäure erweist. Das Rohprodukt wird aus 2 N Salzsäure umkristallisiert. (Beim Umkristallisieren aus Wasser würde beim Erhitzen Br abgespalten!) Ausbeute: 7.4 g (63. mmol, 63%); Schmp. 255 C; farblose Kristalle; meso-dibrombernsteinsäure Anmerkungen Das Produkt wird in Versuch 333 als Edukt eingesetzt. Vorsicht beim Umgang mit Brom; es sollte am besten volumetrisch abgemessen werden. Zu langes Erhitzen der Reaktionsmischung erhöht den Anteil der Nebenprodukte Brommaleinsäure und Bromfumarsäure. Abfallbehandlung Abfall Mutterlauge vom Umkristallisieren abrotiertes Wasser Bromrückstände Nebenprodukte Brommaleinsäure, Bromfumarsäure falls noch gelb, mit wässriger Natriumdisulfit-Lösung entfärben, dann: wässriger Abfall, alkalisch aufnehmen mit wässriger Natriumdisulfit-Lösung, dann: wässriger Abfall, alkalisch in Wasser lösen, dann: Zeitbedarf 2 bis 3 Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Vor dem Umkristallisieren Schwierigkeitsgrad Mittel 2

3 Versuchsvorschrift (Ansatzgröße mmol) Geräte ml Zweihalskolben, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Tropftrichter mit Druckausgleich, Rückflusskühler, Messpipette, Absaugflasche, Büchnertrichter, Exsikkator, Eisbad, Ölbad Chemikalien Fumarsäure (Schmp. 287 C) Brom (Sdp. 59 C) 2 N Salzsäure zum Umkristallisieren.6 g (. mmol).8 g (.6 ml, mmol) Durchführung der Reaktion Die Reaktion muss im Abzug durchgeführt werden. In einem ml Zweihalskolben mit Rückflusskühler, Tropftrichter und Magnetrührstab werden.6 g (. mmol) Fumarsäure in 5 ml Wasser unter Rühren zum Sieden erhitzt. In der Siedehitze werden.6 ml (.8 g, mmol) Brom so zugetropft, dass vor jedem neuen Tropfen Brom das Reaktionsgemisch entfärbt ist. Nach dem Ende der Zugabe soll ein leichter Bromüberschuss vorhanden sein. Aufarbeitung Man lässt die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abkühlen; durch anschließendes Kühlen im Eisbad auf C wird die Kristallisation vervollständigt. Das ausgefallene Rohprodukt wird abgesaugt, mehrmals mit je 2 ml Eiswasser gewaschen und bis zur Gewichtskonstanz im Exsikkator getrocknet. Rohausbeute: 2.2 g Vom Filtrat wird das Wasser abrotiert, es bleibt ein kristalliner Rückstand, der sich als ein Gemisch der Nebenprodukte Brommaleinsäure und Bromfumarsäure erweist. Das Rohprodukt wird aus 2 N Salzsäure umkristallisiert. (Beim Umkristallisieren aus Wasser würde beim Erhitzen Br abgespalten!) Ausbeute:.77 g (6.42 mmol, 64%); Schmp. 255 C; farblose Kristalle; meso-dibrombernsteinsäure Anmerkungen Das Produkt wird in Versuch 333 als Edukt eingesetzt. Vorsicht beim Umgang mit Brom; es sollte am besten volumetrisch abgemessen werden. Zu langes Erhitzen der Reaktionsmischung erhöht den Anteil der Nebenprodukte Brommaleinsäure und Bromfumarsäure. 3

4 Abfallbehandlung Abfall Mutterlauge vom Umkristallisieren abrotiertes Wasser Bromrückstände Nebenprodukte Brommaleinsäure, Bromfumarsäure falls noch gelb, mit wässriger Natriumdisulfit-Lösung entfärben, dann: wässriger Abfall, alkalisch aufnehmen mit wässriger Natriumdisulfit-Lösung, dann: wässriger Abfall, alkalisch in Wasser lösen, dann: Zeitbedarf 2 bis 3 Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Vor dem Umkristallisieren. Schwierigkeitsgrad Mittel Analytik DC DC-Bedingungen: Trägermaterial: Laufmittel: R f (meso-dibrombernsteinsäure).7 DC-Aluminiumfolie Merck Kieselgel 6 F 254, 5 x cm Methanol Rohprodukt Reinprodukt 4

5 NMR-Spektrum vom Rohprodukt (5 Mz, DMSO-D 6 ) NMR-Spektrum vom Reinprodukt (5 Mz, DMSO-D 6 ) δ (ppm) Multiplizität Anzahl Zuordnung 4.52 s 2 CBr ~3.75 bs 2 COO 2.45 Lsgm. Sehr breites Signal bei 3.75 ppm, das erst bei größerer Verstärkung zu erkennen ist. Für die beiden Nebenprodukte Bromfumarsäure und Brommaleinsäure ist für das Proton an der Doppelbindung je ein Singulett bei etwa 7.5 ppm zu erwarten. Offensichtlich enthält weder Rohprodukt noch Reinprodukt eines der Nebenprodukte im Bereich der NMR-Nachweisgrenze. 5

6 3 C NMR-Spektrum vom Rohprodukt (25 Mz, DMSO-D 6 ) C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (25 Mz, DMSO-D 6 ) δ (ppm) Zuordnung 43.5 CBr 67.7 COO 39.5 Lsgm. 6

7 IR-Spektrum vom Rohprodukt (KBr) 7 6 Transmission [%] Wellenzahl [cm - ] IR-Spektrum vom Reinprodukt (KBr) 7 6 Transmission [%] Wellenzahl [cm - ] Wellenzahl (cm - ) Zuordnung O--Valenz (COO), überlagert von C--Valenz 722 C=O-Valenz 655 C-Br-Valenz 7

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