MM Biopolymere. Michael Meyer. Vorlesung XV

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1 Biopolymere Vorlesung XV Simulation von Biomolekülen Modellierung von Proteinen Identifizierung und/oder Verwandtschaft mit anderen Proteinen Funktion eines Proteins oder Sequenzfragmentes Modellierung der Struktur und Dynamik Struktur von Protein-Ligand und Protein-Protein-Komplexen Modellierung enzymatischer Reaktionsmechanismen Modellierung von ukleinsäuren Quantenchemische Simulationen von Basen RA Sekundärstrukturvorhersage und Faltung Moleküdynamik-Simulationen von ukleinsäuren Modellierung von Polysacchariden Biopolymere 1

2 Allgemeines Monomerbausteine Aminosäuren -> Proteine ukleobasen -> DA,RA Zucker -> Polysaccharide Proteine Kationen oder Cofaktoren mit katalytischer Funktion ukleinsäuren Kationen zum Ladungsausgleich Jena Library of Biological Macromolecules: Basen und Zucker als Bausteine von DA und RA Puri n- Basen 2 Adenin 2 Guanin Pyri mi di n- Basen Thymin 2 Cytosin Uracil Zucker D-Ribose D-Deoxiribose Biopolymere 2

3 ukleoside 2 2 ukleoside der DA werden mit Deoxyribose Gebildet (Abb. links), ukleoside der RA mit Ribose (Abb. unten). Adenosin Guanosin 2 Cytidin Thymidin Uridin Polynukleotidketten P - 2 Die Verknüpfung zu Polynukleotiden erfolgt über Phosphatgruppen in 3 - bzw. 5 -Position 3 P - - Biopolymere 3

4 Polynukleotidketten II 2 A T A T C G P - 2 C G P P P P - 2 P P - - DA-Duplex und Watson-Crick Basenpaare A T G C Biopolymere 4

5 Genetischer Code Base 1 Base 2 Base3 (5 ) (3 ) U C A G U Phe Ser Tyr Cys U Phe Ser Tyr Cys C Leu Ser Stop Stop A Leu Ser Stop Trp G C Leu Pro is Arg U Leu Pro is Arg C Leu Pro Gln Arg A Leu Pro Gln Arg G A Ile Thr Asn Ser U Ile Thr Asn Ser C Ile Thr Lys Arg A Met Thr Lys Arg G G Val Ala Asp Gly U Val Ala Asp Gly C Val Ala Glu Gly A Val Ala Glu Gly G Abkürzungen für natürliche Aminosäuren Aminosäure Three-letter ne-letter Alanin Ala A Arginin Arg R Asparagin Asn Asparaginsäure Asp D Cystein Cys C Glutamin Gln Q Glutaminsäure Glu E Glycin Gly G istidin is Isoleucin Ile I Leucin Leu L Lysin Lys K Methionin Met M Phenylalanin Phe F Prolin Pro P Serin Ser S Threonin Thr T Tryptophan Trp W Tyrosin Tyr Y Valin Val V Biopolymere 5

6 atürliche Aminosäuren Glycin Alanin Valin Leucin Isoleucin 2 Serin 2 Threonin S 2 Cystein S 2 Methionin Asparaginsäure Glutaminsäure Asparagin Glutamin Arginin 2 Phenylalanin 2 Tyrosin 2 Tryptophan 2 istidin Prolin Eigenschaften von Aminosäuren Chiralität C 2 R neutrales Molekül vs. Zwitterion R 2 R 3 + Peptidbindung R 3 + R R R ermöglicht die Bildung von linearen Ketten Biopolymere 6

7 Eigenschaften von Aminosäuren II Größe wichtig für dichte Packung der Aminosäuren Ladung Bildung von Salzbrücken / Ionenpaaren Donor/Akzeptoreigenschaften Bildung von Wasserstoffbrücken mit anderen Aminosäuren oder Wasser ydrophobizität Stabilisierung des Kerns von Proteinen Aromatizität Stapelung (stacking) ydrophobe aliphatische Aminosäuren Alanin Valin Leucin Isoleucin 2 C C 2 C C 2 C C 2 C C C 3 C C 3 C 2 C C 3 C 3 C C 3 C 2 C 3 C 3 Seitenketten aus unpolaren Methyl- oder Methylengruppen äufigeres Auftreten im Inneren eines Proteins Erhöhter Raumbedarf der Seitenkette im Vergleich zu Glycin und Gabelung von Valin und Isoleucin nahe am Proteinrückgrat: Einschränkung der Konformationsvielfalt durch sterische inderung Biopolymere 7

8 ydrophobe aromatische Aminosäuren Phenylalanin Tyrosin Tryptophan 2 C C 2 C C 2 C C C 2 C 2 C 2 Phe ist als einzige aromatische Aminosäure vollständig unpolar hydrophobe Aminosäuren sind häufig im Proteinkern vergraben polare Atome erlauben auch die Ausbildung von Wasserstoffbrücken innerhalb des Proteins oder mit Wasser eutrale polare Aminosäuren 2 C C 2 C C 2 C C C 2 C Serin Threonin Cystein C 3 C 2 S 2 C C 2 C C 2 C C C 2 C 2 C 2 C 2 S C Methionin Asparigin Glutamin C 2 2 C C 3 2 Ser und Thr können mit ihren Seitenketten als Donor oder Akzeptor von Wasserstoffbrücken fungieren Ser und Cys können an katalytischen Mechanismen im aktiven Zentrum von Enzymen beteiligt sein Cys kann Disulfidbrücken ausbilden (xidation zum Cystin) Biopolymere 8

9 Saure Aminosäuren Glutaminsäure Asparaginsäure 2 C C 2 C C C 2 C 2 C C 2 C bei physiologischem p-wert negativ geladen oft an der berfläche von Proteine lokalisiert Ausbildung von Salzbrücken zu positiv geladenen Aminosäuren möglich Fähigkeit zur koordinativen Bindung von Metallionen katalytische Rolle im aktiven Zentrum von Metalloenzymen möglich Basische Aminosäuren istidin Lysin Arginin 2 C C 2 C C 2 C C C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 2 C 2 bei physiologischem p-wert positiv geladen. können Salzbrücken mit Asp oder Glu bilden wichtig bei der Bindung anionischer Liganden (z.b. ATP) is kann Säure-Base-Katalysator wirken und Metallionen koordinieren Biopolymere 9

10 Aminosäuren mit besonderen Konformationseigenschaften Glycin Prolin 2 C C C Gly hat keine Seitenkette geringe Einschränkungen der Flexibilität im Rückgrat oft in Schleifenregionen häufig in Faserproteinen (Flexibilität und enge Packung zu benachbarten Ketten) Pro ist stark konformativ eingeschränkt ( elixbrecher ) pk-wert Dissoziation einer Säure Bei 50% Dissoziation gilt Bei p = pks ist die Säure zur älfte dissoziiert. Biopolymere 10

11 pk-werte von Aminosäuren in Proteinen Funktionelle Gruppe pk-wert α-carboxylgruppe R-C Seitenkettencarboxylgruppe R-C Gruppe im istidin IP 6.0 Sulfhydrylgruppe im Cys R-S 8.4 α-aminogruppen R ε- Aminogruppe im Lys R Phenolische ydroxylgruppe im Tyr Ar Guanidin im Arg R--C( 2 )= D. Voet et al., Fundamentals of Biochemistry Wasserstoffbrücken in Sekundärstrukturelementen Reguläre Strukturen in Polypeptiden äufig: Sonderfälle: α-elix, β-faltblatt, β-schleife(turn) elix, π-elix, Polyprolin Wasserstoffbrückenbindungen Elektrostatische Wechselwirkungen zwischen positiv geladenen -Atomen und negativ geladenen Akzeptoratomen (z. B., ) ohne direkte Bindung -...=C r(...) < 2.5 Å, α(-...) > 120 (1 Å = m) Wasserstoffbrückenbindungen in Sekundärstrukturelementen π-elix i i α-elix i i elix i i β-turn i i Biopolymere 11

12 Wasserstoffbrücken in elices π -elix α-elix elix α-elices Modell aufgestellt durch Pauling (1951) 32-38% aller AS globulärer Proteine C= und - bilden eine -Brücke zwischen den Aminosäuren i und i+4 regelmäßige, stabile Anordnung parallele Ausrichtung der Bindungsdipole Seitenketten zeigen nach außen Idealfall: Φ = -57, Ψ = Aminosäuren pro Umdrehung Anstieg der elix pro Aminosäure 1.5 Å Biopolymere 12

13 β-strang Modell aufgestellt von Pauling und Corey nach Untersuchung faseriger Keratine (1951) Zickzack-artige Anordnung (Φ = -120, Ψ = 120 ), daher wesentlich gestreckter als α- elix Peptidbindungen benachbarter Aminosäuren zeigen in entgegengesetzte Richtung, ebenso die Seitenketten (senkrecht zur C--Ebene) Wiederholung der Ausrichtung nach 7.0 Å Mehrere β -Stränge (strands)können sich durch Ausbildung von Wasserstoff-Brücken zu β-faltblättern (sheets) anordnen β-faltblatt Paralleles antiparalleles Faltblatt (sheet) Biopolymere 13

14 β-schleifen -Brücke innerhalb eines Stranges zwischen (i) und (i+3). oft an der Proteinoberfläche lokalisiert und in antiparallelen Faltblättern Schleifen des Typs I und II Typ I unterscheiden sich in den Φ /Ψ Winkeln der Aminosäuren i+1 und i+2 Schleifen des Typs III Entspricht einer Umdrehung einer rechts- (III) bzw. linkshändigen (III ) elix Typ II Charakteristische Torsionswinkel von Aminosäuren Ramachandran Plot In einem Ramachandran-Plot werden die Torsionswinkel für Drehungen um die C α - Bindung (Φ) und die C α -C Bindung (Ψ) gegeneinander aufgetragen. Aus sterischen Gründen sind nur bestimmte Winkelkombinationen erlaubt. ψ ψ φ Glycin φ Alanin Typische Torsionswinkel in Peptidstrukturen Φ/ Ψ/ antiparalleles β-faltblatt paralleles β-faltblatt α-elix elix π-elix Biopolymere 14

15 irarchie der Proteinstrukturen Primärstruktur Lineare Sequenz der Aminosäuren (Polypeptidkette) Sekundärstruktur Faltung des Rückgrates (elix, Schleife, Faltblatt) einer Polypeptidkette Tertiärstruktur 3D-Struktur der gesamten Polypeptidkette einschließlich der Seitenketten Quartärstruktur Räumliche Anordnung mehrerer Polypeptidketten (Untereinheiten) zu einem ligomer oder Proteinkomplex Motive und Domänen Motiv oder Supersekundärstruktur mehrere Sekundärstrukturelemente, z. B. helix-turn-helix (T), zinc finger, β-barrel, β-hairpin, greek key motif Domäne eigenständige Teilstruktur innerhalb der Peptidsequenz eines Proteins gebildet durch mehrere Sekundärstrukturelemente oft spezifische Funktion, z. B. Bindungsdomäne eines Liganden Biopolymere 15

16 Darstellung von Proteinstrukturen IV-Protease Darstellung von Proteinstrukturen II Cyclin-abhängige Kinase 2 (CDK2) Proteinrückgrat und Ligand Isopentyladenin blau = polar, grün = hydrophob, violett = Donor / Akzeptor Biopolymere 16

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