"Organische Chemie" für BBW, BEW und BGö
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- Karl Schumacher
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1 "Organische Chemie" für BBW, BEW und BGö Prof. Dr. Bernd Schmidt Universität Potsdam Institut für Chemie Organische Synthesechemie Vorlesung im SS 2009 Mittwochs, 7h15 bis 8h45 im Hörsaal Freitags, 7h15 bis 8h00 im Hörsaal
2 Literaturempfehlungen Lehrbücher mit deutlich reduziertem Stoffumfang: J. Buddrus Grundlagen der Organischen Chemie, de Gruyter, Berlin, 3. Auflage, ,95. ISBN H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 3. Auflage, ,-. ISBN-10: ; ISBN-13: Lehrbücher mit einem Stoffumfang, der auch für Studierende der Chemie bis zum Vorexamen ausreichen würde: K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 4. Auflage, ,90. ISBN-10: X; ISBN-13: P. Y. Bruce, Organische Chemie Pearson-Studium, München, ,95. ISBN: Seiten! Ein hervorragendes Nachschlagewerk, um schnell erste Informationen über Stoffklassen, Naturstoffklassen u. ä. zu erhalten, oder um herauszufinden, was es mit einer bestimmten Namensreaktion auf sich hat: H. Beyer, W. Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel-Verlag, Stuttgart, 24. Auflage, ,90. ISBN ; ISBN
3 Empfohlene Molekülbaukästen: Molymod -Molekülbaukasten, Pearson-Studium, München. 35,-. ISBN-13: Produktbeschreibung des Herstellers: Organische Molekülverbindungen lassen sich mit diesem tollen Baukasten besonders leicht und anschaulich konstruieren und verstehen. Elemente und Verbindungen sind leicht zu handhaben, stabil und haltbar. Enthalten sind: Elemente: 30 Wasserstoff H weiß, 20 Kohlenstoff C schwarz, 6 Sauerstoff O rot, 4 Stickstoff N blau, 8 Chlor Cl grün, 2 Brom Br orange, 2 Iod I violett, 2 Metalle grau, Orbitale: 6 p-orbital rosa, 6 p-orbital violett, Bindungen: 40 medium grau, 12 lang, biegsam grau, 50 kurz weiß, 1 Werkzeug. Minit -Molekülbaukasten Organische und Anorganische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim. 42,90. ISBN-10: ; ISBN-13: Produktbeschreibung des Herstellers: Vom einfachen Molekül über Polymere bis hin zu Ionenkomplexen: der MINIT Molekülbaukasten "Organische und anorganische Chemie" bietet eine Vielfalt von Möglichkeiten, Chemie "be-greifbar" zu machen. Selbst schwierige Themen wie Stereoisomerie und Substitutionsreaktionen verlieren durch die konkrete dreidimensionale Darstellung ihren Schrecken; Energiebarrieren zwischen Konformeren werden als Widerstand gegen Verformung erlebbar; die räumliche Anordnung von Molekülorbitalen gewinnt an Anschaulichkeit. Schüler und Studenten haben damit eine ideale Ergänzung, um ihr Lehrbuchwissen aufzufrischen und zu vertiefen. Die ausführliche Anleitung hilft, ausgehend von chemischen Grundprinzipien, bei der Konstruktion auch komplizierter Moleküle anhand praktischer Beispiele. Kontrollaufgaben, die mit dem Baukasten gelöst werden können, erleichtern die Festigung des erworbenen Wissens. Der Baukasten enthält mehr als 200 farbige Atomzentren der wichtigsten Elemente mit "Armen" in unterschiedlichen Bindungswinkeln. Feste und flexible Verbindungsstücke in verschiedenen Längen ermöglichen Einfach- und Mehrfachbindungen. Beliebig kombinierbar mit den anderen Baukästen des MINIT-Systems. Speziell für Biochemiker: Minit-Biochemie-Baukasten, Wiley-VCH, Weinheim. 42,90. ISBN-10: ; ISBN-13: Wiley-VCH, Weinheim Produktbeschreibung des Herstellers: Die biochemische Synthese von Proteinen, Nukleinsäuren und Polysacchariden mit den eigenen Händen nachzuvollziehen -- das ermöglicht der MINIT Molekülbaukasten "Biochemie". Mit Hilfe dieses Baukastens können Schüler und Lehrer, Studenten und Dozenten die ungeheure Vielfalt an Biomolekülen, die aus vergleichsweise einfachen Bausteinen wie Zuckern, Aminosäuren oder Purin- bzw. Pyrimidinbasen entsteht, Schritt für Schritt nachvollziehen, nachbauen und verstehen. Das Anleitungsheft gibt eine knappe, aber fundierte Einführung in die Möglichkeiten des Baukastens und illustriert sie durch Beispiele steigender Komplexität. Die mehr als 200 farbigen Atomzentren der biochemisch relevanten Elemente mit "Armen" in unterschiedlichen Bindungswinkeln reichen bereits aus zur Konstruktion von kurzen Peptiden oder Polynucleotiden; durch Kombination mehrerer Kästen können auch ausgedehnte Stränge hergestellt werden. Feste und flexible Verbindungsstücke in verschiedenen Längen erlauben die Konstruktion von Einfach- und Mehrfachbindungen sowie von den in der Biochemie so wichtigen Wasserstoffbrückenbindungen. Beliebig kombinierbar mit den anderen Baukästen des MINIT-Systems.
4 Inhaltsverzeichnis 1 Einführung 1.1 Was ist Organische Chemie? Ein historischer Abriß 1.2 Gewinnung organischer Substanzen Allgemeines 1.3 Elementaranalyse 1.4 Massenspektrometrie 2 Alkane und Cycloalkane 2.1 Stoffklasse der Alkane 2.2 Die räumliche Struktur der Alkane der sp 3 -hybridisierte Kohlenstoff 2.3 Zeichnerische Darstellungen Stereomodelle 2.4 Der Begriff der Isomerie und die Nomenklatur der Alkane 2.5 Struktur der Cycloalkane 2.6 Zusammenfassende Darstellung des Isomeriebegriffs 2.7 Gewinnung von Alkanen und physikalische Eigenschaften 2.8 Chemische Reaktionen von Alkanen und Cycloalkanen Verbrennung Radikalische Halogenierung 3 Alkene und Cycloalkene 3.1 Stoffklasse der Alkene und Cycloalkene 3.2 Bindungsverhältnisse und räumliche Struktur 3.3 Geometrische Isomerie (E/Z-Isomerie) 3.4 Doppelbindungsäquivalente) 3.5 Diene 3.6 Charakteristische Reaktionen der Alkene Katalytische Hydrierung Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen (Hydrohalogenierung) Elektrophile Addition von Halogenen an die C-C-Doppelbindung Radikalische Hydrohalogenierung Radikalische Polymerisation 3.7 Technische Gewinnung wichtiger Alkene 3.8 Alkene in der Natur Exkurs zu optischer Aktivität 4 Alkine 4.1 Stoffklasse der Alkine 4.2 Struktur und Bindungsverhältnisse 4.3 Charakteristische Reaktionen Säure-Base-Reaktionen Verbrennung von Ethin Hydrierung von Alkinen Elektrophile Addition von Halogen Addition von Halogenwasserstoff (Hydrohalogenierung) 4.4 Acetylen: Gewinnung und industrielle Bedeutung 5 Aromaten 5.1 Struktur und Bindungsverhältnisse in Benzol 5.2 Nomenklatur 5.3 Gewinnung von Aromaten 5.4 Reaktionen am Aromaten
5 5.4.1 Hydrierung Radikalische Halogenierung Elektrophile Substitution am Aromaten Bromierung Nitrierung Sulfonierung Friedel-Crafts-Alkylierung Beeinflussung der Zweitsubstitution Zusammenfassung: S EAr 5.5 Kondensierte Aromaten 6 Überblick über die Stoffklassen und ihre funktionellen Gruppen 7 Halogenkohlenwasserstoffe 7.1 Halogenalkane Darstellung Wichtigste Reaktionen Nucleophile Substitution Eliminierung Konkurrenz zwischen nucleophiler Substitution und Eliminierung Grignard-Reagenzien Zusammenfassung: Halogenalkane 7.2 Halogenaromaten Darstellung Reaktivität 8 Stickstoffverbindungen 8.1 Nitroverbindungen 8.2 Amine Systematik Nomenklatur Strukturelle, physikalische und chemische Eigenschaften Synthesen Aromatische Amine Aliphatische Amine Reaktionen Diazotierung und Azofarbstoffe Hofmann-Eliminierung Heterocyclen Neurophysiologisch aktive Amine 9 Alkohole und Ether 9.1 Alkohole Systematik Nomenklatur Strukturelle, physikalische und chemische Eigenschaften Synthesen, Gewinnung und Vorkommen Aromatische Alkohole Aliphatische Alkohole Reaktionen
6 Oxidation Dehydratisierung Nucleophile Substitution Ester mit anorganischen Säuren 9.2 Ether Systematik und Nomenklatur Physikalische Eigenschaften Synthesen Williamsonsche Ethersynthese Andere Synthesen Reaktionen Bildung von Peroxiden aus Ethern Nucleophile Öffnung von Epoxiden Polyetherverbindungen in der Natur 10 Aldehyde und Ketone (allgem.: Carbonylverbindungen) 10.1 Systematik und Nomenklatur 10.2 Strukturelle, physikalische und allgemeine chemische Eigenschaften 10.3 Synthesen Aromatische Ketone durch Friedel-Crafts-Acylierung Oxidation primärer und sekundärer Alkohole Aus Alkenen durch Ozonolyse Aus Alkinen durch Reaktion mit Wasser 10.4 Reaktionen Die allgemeinen Reaktivitätsmuster Nucleophiler Angriff an die Carbonylgruppe Addition von Wasser Addition von Alkoholen Addition von Derivaten des Ammoniaks Addition von Cyanid Addition von Grignard-Reagenzien Addition von komplexen Hydriden (Reduktion) Angriff von Elektrophilen in der -Position Alkylierung Aldoladdition und -kondensation Oxidation von Aldehyden und Nachweis 11 Carbonsäuren und ihre Derivate 11.1 Carbonsäuren Wichtigste Vertreter, Vorkommen, physikalische Eigenschaften Allgemeine Darstellungsweisen Säure-Base-Chemie Reduktion von Carbonsäuren mit komplexen Hydriden Oxidation zu Peroxycarbonsäuren 11.2 Carbonsäurehalogenide 11.3 Carbonsäureanhydride 11.4 Carbonsäureester 11.5 Carbonsäureamide 11.6 Carbonsäurenitrile
7 11.7 Carbonsäuren in der Natur Milchsäure Weinsäure und Äpfelsäure Oxalsäure 11.8 Aminosäuren Die 20 proteinogenen Aminosäuren Gewinnung von Aminosäuren Biosynthese von Adrenalin aus der Aminosäure L-Tyrosin Qualitativer Nachweis mit Ninhydrin und Trennung von Aminosäuren 12 Infrarot-Spektroskopie 13 Kohlenhydrate 13.1 Photosynthese 13.2 Monosaccharide Strukturen Reaktionen von Kohlenhydraten; Ringstruktur der Kohlenhydrate D-Glucose D-Fructose Ascorbinsäure (Vitamin C) 13.3 Disaccharide Malzzucker (Maltose) Milchzucker (Lactose) Rohrzucker (Saccharose) 13.4 Polysaccharide Stärke Cellulose Chitin 14 Nucleinsäuren 14.1 Struktur: Nucleobasen, Nucleoside und Nucleotide 14.2 Biosynthese der DNA und Primärstruktur 14.3 Basenpaarung und Doppelhelix-Struktur 15 Proteine 15.1 Allgemeines 15.2 Peptidbindung und Primärstruktur 15.3 Sekundärstrukturen 16 Fettstoffe 16.1 Struktur und Begriffe 16.2 Vorkommen und Gewinnung von Fetten 16.3 Reaktionen Fettspaltung Verseifung Biodiesel Olestra
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