Chemisches Praktikum für Biologen. Organische Versuche

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1 1 hemisches Praktikum für Biologen rganische Versuche 1. ALKENE 2 2. YDRXY-VERBINDUNGEN 3 3. ARBNYL-VERBINDUNGEN 4 4. ARBNSÄUREN, ARBNSÄUREESTER UND FETTE 6 5. YDRXYARBNSÄUREN 8 6. KLENYDRATE 9 7. α-aminsäuren UND PRTEINE 11

2 2 1. Alkene R 1 R 2 R3 R 4 Kaliumpermanganat KMn 4 ist ein starkes xidationsmittel. Wenn keine anderen reduzierenden Gruppen im Molekül enthalten sind, werden Doppelbindungen in Alkenen oxidiert. Die Reduktion von KMn 4 zu Braunstein Mn 2 kann als Nachweis von Alkenen benutzt werden. In einer Zwischenstufe entsteht zunächst ein Alkohol, der durch einen Überschuss an Kaliumpermanganat zur arbonsäure oxidiert wird. Mn 4 2 Mn 4 2 yclohexen cis-1,2- Dihydroxy- Adipinsäure cyclohexan Neben KMn 4 existieren weitere xidationsmittel, wie z. B. s 4. Im Gegensatz dazu addiert sich Br 2 an Alkene unter Bildung von 1,2- Dibromalkanen. Dabei entsteht das trans-isomere, im Falle von yclohexen trans-1,2-dibromcyclohexan, bei dem die Bromatome auf entgegengesetzten Ringseiten stehen. Br Mn 2 Br Br Br Versuch: Man gibt 1 Tropfen yclohexen zu 2 ml Wasser und fügt 3 Tropfen Kaliumpermanganat-Lösung zu. Durch Schütteln verschwindet die violette Farbe und es scheidet sich ein brauner Niederschlag von Braunstein ab.

3 3 2. ydroxy-verbindungen (Alkohole) R 1 R 2 Ethanol und sekundäre Alkohole (z.b. Isopropanol) reagieren positiv auf die Iodoformprobe: Dehydrierung I I Ethanol Acetaldehyd (Ethanal) 3 Substitution + 3 I I I Triiodacetaldehyd I 3 Spaltung + I 3 + Iodoform Formiation Im ersten Schritt, der Dehydrierung von Ethanol, entsteht zunächst Acetaldehyd, dessen Protonen der Methylgruppe sich leicht durch alogene substituieren lassen. Der so gebildete Triiodacetaldehyd zerfällt sofort unter dem Einfluss von - -Ionen in Iodoform und Formiationen. Die drei elektronegativen Iod- Substituenten am α-ständigen -Atom begünstigen hierbei die Spaltung der -- Bindung. Die Bildung von Iodoform und Acetationen aus Isopropanol verläuft analog Dehyd. Sub. Spal. I I 3 Isopropanol Aceton Triiodaceton Acetationen Versuch 1: 2 ml Ethanol werden mit 2 ml verd. Na versetzt und auf erhitzt. Nach Zugabe von 4 ml Iod-Kaliumiodid-Lösung fällt ein hellgelber Niederschlag von Iodoform aus, das einen charakteristischen Geruch hat. Versuch 2: 2 ml Isopropanol werden mit 2 ml verd. Na versetzt und auf erhitzt. Nach Zugabe von 4 ml Iod-Kaliumiodid-L ösung fällt ein hellgelber Niederschlag von Iodoform aus, das einen charakteristischen Geruch hat.

4 4 3. arbonyl-verbindungen R 1 R Synthesen mit arbonyl-verbindungen Aldehyde und Ketone sind zur Aldolkondensation befähigt. Dabei kondensieren zwei gleiche Moleküle oder zwei unterschiedliche Aldehyde/Ketone miteinander. Die basisch katalysierte Aldolkondensation beruht auf einer nucleophilen Additionsreaktion an der =-Doppelbindung. δ 3 3 Aceton arbanion + δ Ph Benzaldehyd 3 Ph Ph 2 α-ydroxyketon - 2 Ph 3 4-Phenyl-3-buten-2-on + Benzaldehyd + 2 Ph Ph Dibenzalaceton Im ersten Schritt entzieht die Base - dem Keton ein α-acides Proton. Dabei entsteht das sehr reaktive arbanion, welches sich an das positivierte -Atom eines weiteren Aldehyds/Ketons addiert. Das durch Anlagerung eines Protons entstandene α-ydroxyketon bildet unter Abspaltung von Wasser 4-Phenyl-3- buten-2-on, ein π-konjugiertes System. Die katalytisch wirkenden - -Ionen werden am Ende der Reaktion wieder frei. Durch die Reaktion mit einem weiteren Molekül Benzaldehyd entsteht Dibenzalaceton. Versuch: Zu 1 ml Benzaldehyd gibt man 0.5 ml Aceton, 3 ml Ethanol und 3 ml verd. Na. Nach ca. 1 min. trübt sich die Lösung plötzlich. Das zunächst ölig abgeschiedene Dibenzalaceton erstarrt allmählich kristallin.

5 Reaktionen von Aldehyden bzw. Ketonen Aldehyde und Ketone können durch Reaktion mit Nucleophilen zu Addukten als kristalline, schwerlösliche Verbindungen übergeführt und nachgewiesen werden. Bei der Reaktion mit Natriumhydrogensulfit fallen Natriumsalze des Addukts aus. Der nucleophilen Addition eines Natriumhydrogensulfit-Anions folgt eine Protonenwanderung. Falls die Fällung des kristallinen Salzes nicht sofort eintritt, kann sie durch Zugabe von Alkohol oder Ether erzielt werden. Ph Benzaldehyd oder 3 3 Aceton + Na S 3 + Et 2 R 1 R 2 S 3 R 1 R 2 S 3 Natriumsalz der ydroxysulfonsäure (R 1 =, R 2 = Ph; R 1 = R 2 = 3 ) Na Versuch: Zu 1 ml Benzaldehyd (oder zu 3 ml Aceton) in 3 ml Ether gibt man 10 Tropfen einer gesättigten Natriumhydrogensulfit-Lösung. Beim Schütteln scheidet sich das Natriumsalz der entsprechenden ydroxysulfonsäure kristallin ab.

6 6 4. arbonsäuren, arbonsäureester und Fette 2 ()R 1 R R 1 R 2 ()R 2 2 ()R Darstellung von arbonsäureestern Die Darstellung von arbonsäureestern aus arbonsäuren und Alkohol nennt man Veresterung, welche von Protonen katalysiert wird. Im ersten Schritt wird der negativ polarisierte arbonylsauerstoff durch ein Proton (Lewis-Säure) angegriffen. Es entsteht ein arbokation, das sich langsam mit Ethanol umsetzt. Durch Abspaltung von Wasser und einem Proton (Rückgewinnung des Katalysators) entsteht der arbonsäureester. Ph Ph Ph - 2 Benzoesäure arbokation 2 5 Ph 2 5 Ph Benzoesäureethylester Versuch: 3 Spatelspitzen Benzoesäure werden mit 1 ml Ethanol und 3 Tropfen konz. Schwefelsäure (Katalysator) ca. 1 min. zum Sieden erhitzt. Man beobachtet den süßlichen Geruch von Benzoesäureethylester. Wiederholt man den Versuch ohne Zugabe von Schwefelsäure, so kann man keinen Estergeruch feststellen.

7 Verseifung von arbonsäureestern Fette sind Ester von Glycerin mit verschiedenen aliphatischen Säuren. Als Säurekomponente enthalten natürliche Fette z. B. Buttersäure ( ), Palmitinsäure ( ), Stearinsäure ( ) und Ölsäure ( ). All diese Säuren enthalten eine gerade Anzahl an -Atomen und sind unverzweigt, die Ölsäure enthält in der Mitte eine Doppelbindung (ungesättigt). Bei der Verseifung von arbonsäureestern durch Lauge entstehen Glycerin und Alkalisalze von Fettsäuren. 2 R 1 2 R 1 Na () R Na + 2 R 3 2 R 2 R 3 Na Na Fett Glycerin Natriumsalze der Fettsäuren Versuch 1: Zu je 3 Tropfen livenöl gibt man in trockenen Reagenzgläsern je 3 ml Wasser, Ethanol, Aceton, Petrolether (Isohexan) und Ether. Das Öl löst sich in Wasser auch unter Erhitzen nicht und in Alkohol nur teilweise. In den anderen genannten Lösemitteln ist das Öl bei Raumtemperatur löslich. Versuch 2: Zu 1 ml livenöl gibt man 4 ml methanolische Natronlauge. Zunächst mischen sich die beiden Flüssigkeiten nicht. Nun erhitzt man 4 min. zum schwachen Sieden. Der dabei verdampfte Methanol wird ersetzt und die klare, homogene gelbe Lösung noch heiß in zwei Teile geteilt. a) Die eine älfte lässt man abkühlen. Es scheidet sich das Natriumsalz der Ölsäure ab; der Niederschlag enthält ausserdem etwas Natriumstearat und Natriumpalminat. b) Zur anderen älfte gibt man 5 ml Wasser, kühlt auf Raumtemperatur ab und versetzt mit 5 Tropfen Kupfersulfat-Lösung (Nachweis des gebildeten Glycerins). Es entsteht ein hellblauer Niederschlag, der sich allmählich unter Bildung einer dunkelblauen Lösung wieder auflöst.

8 8 5. ydroxycarbonsäuren 3 ydroxycarbonsäuren enthalten gleichzeitig - und ()-Funktionen. Das Vorhandensein dieser beiden funktionellen Gruppen bedingt das Reaktionsverhalten. Reaktionen der ydroxycarbonsäuren hängen von der Entfernung der beiden Gruppen (am selben -Atom, α-, β-ständig usw.) ab. Wichtige in der Natur vorkommende Vertreter sind z.b.: 2 2 Milchsäure D(+)- L( _ )- meso- Zitronensäure Weinsäure Bei der Acetylierung (Umsetzung mit Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure als Katalysator) von o-ydroxybenzoesäure (Salicylsäure) entsteht das Medikament Aspirin (Acetylsalicylsäure) ; Salicylsäure Aspirin Während Benzoesäure beim Erhitzen recht beständig ist, spaltet Salicylsäure Kohlendioxid (Decarboxylierung) ab und bildet Phenol. + 2 Salicylsäure Phenol Versuch 1: Man gibt eine Spatelspitze Salicylsäure in 10 ml Wasser und versetzt mit einen Tropfen Eisen(III)chlorid-Lösung. Die Lösung färbt sich rotblau. Versuch 2: Man gibt in zwei Reagenzgläser je eine Spatelspitze Aspirin und 3 ml Wasser. Eine der Proben wird 1 min. zum Sieden erhitzt. Nun gibt man in beide Lösungen je einen Tropfen Eisen(III)chlorid-Lösung, nur die vorher erhitze Probe ergibt eine rotblaue Farbreaktion. Versuch 3: 2 Spatelspitzen Salicylsäure werden in einem trockenen Reagenzglas über den Schmelzpunkt erhitzt, bis Gasentwicklung einsetzt. Man riecht Phenol.

9 9 6. Kohlenhydrate 6.1. Monosaccharide Glucose (Aldose) wird schon durch milde xidationsmittel wie Ag + - und u 2+ - Ionen in alkalischer Lösung oxidiert. Die hier beschriebenen Versuche dienen als Nachweise von Aldehyden. Da in alkalischem Medium gearbeitet wird, müssen die oxidierenden Metallkationen als Komplexe in Lösung gehalten werden. Ag + -Ionen werden durch Ammoniak in den Diammin-silber-Komplex und u 2+ -Ionen in den Weinsäure-Komplex überführt. Fehling-Probe: + 2 xidation + 2 e D-Glucose Gluconsäure Reduktion +I 2 u e u blaue Lösung roter Niederschlag Tollens-Probe: + Ag + + N 3, 2 Redox + Ag Silberspiegel 2 2

10 10 Trommersche-Probe: + Na, 2 + u 2+ Redox + u 2 roter Niederschlag 2 2 D-Fructose (Fruchtzucker) ist die wichtigste Ketohexose. Eine Lösung von Fructose reduziert Fehlingsche Lösung (Seignette-Salz, u 2+ / - ) und Ag + -Ionen (im Alkalischen); dabei lagert sich die Ketose in eine Aldose um, die reduzierend wirkt. 2 ΟΗ ΟΗ Η ΟΗ + u 2+ -Tartrat,, 2 Redox + u Ketose Endiol-Form Aldose Gluconsäure Versuch 1: Man versetze 2 ml Kupfer(II)sulfat-Lösung mit 4 ml verd. Na; es fällt Kupfer(II)hydroxid aus. Gibt man 2 ml Seignettesalz-Lösung (Natrium-Kalium-Salz der Weinsäure) hinzu, so bildet sich eine klare, blaue Lösung, die den tetragonal planaren Kupfer(II)tartrat-Komplex enthält (Fehlingsche Lösung). Versuch 2: a) 0.5 ml Glucose-Lösung werden mit 5 Tropfen Silbernitrat-Lösung und 1 ml verd. N 3 versetzt. Man erwärmt langsam; es scheidet sich Silber als Spiegel ab (Tollens-Probe). b) Zu einigen Tropfen Glucose-Lösung gibt man 3 ml Fehlingsche Lösung und erwärmt. Es scheidet sich rotes Kupfer(I)oxid ab (Fehling- Probe). c) Zu 2 ml Glucose-Lösung gibt man 10 Tropfen Kupfer(II)sulfat- Lösung und 3 ml verd. Na. Die Lösung färbt sich tiefblau; beim Erhitzen scheidet sich rotes Kupfer(I)oxid ab (Trommersche Probe). Versuch 3: Zu einigen Tropfen Fructose-Lösung gibt man 3 ml Fehlingsche Lösung und erwärmt. Es scheidet sich rotes Kupfer(I)oxid ab (Fehling- Probe).

11 Disaccharide Ein beträchtlicher Anteil der natürlichen Zucker liegt in der dimeren, trimeren, oligomeren und polymeren Form vor. Saccharose (Rohrzucker) ist ein Disaccharid, das sich von der Glucose und Fructose ableitet. Im Rohrzucker und als Monosaccharid hat die Glucose einen pyranoiden (sechs-gliedrigen) Ring. Die Fructose liegt im Rohrzucker in der furanoiden (fünf-gliedriger Ring) Form vor, dagegen ist der Ring im Monosaccharid pyranoid. Saccharose 2 2 α β aworth-projektion 2 oder 2 α β 2 Sessel-Projektion 2 Die Zuckerreste sind in Disacchariden über Sauerstoff miteinander verknüpft. Die Bindung vom Brückensauerstoff zum -Atom 1 einer Aldose oder z. B. zum - Atom 2 der Fructose, nennt man glycosidisch. Im Rohrzucker sind sowohl der Glucose-Rest als auch der Fructose-Rest glykosidisch gebunden. Unter Berücksichtigung der Konfiguration erhält Saccharose die Bezeichnung α-d- Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid. Rohrzucker reduziert die Fehlingsche Lösung nicht, da Acetal-Bindungen durch Lauge nicht gespalten werden. Erhitzt man das Disaccharid dagegen kurz in Säure, so wird die Acetal-Bindung hydrolytisch gespalten (Rohrzucker-Inversion). Die dabei gebildeten Monosaccharide reduzieren die Fehlingsche Lösung. Weitere wichtige Disaccharide sind Lactose (Milchzucker) und Maltose (Malzzucker). Versuch: a) 15 Tropfen Rohrzucker-Lösung versetzt man mit 3 ml Fehlingscher Lösung. Beim Erwärmen wird kein Kupfer(I)oxid gebildet. b) Gibt man zu 15 Tropfen Rohrzucker-Lösung 0.5 ml verd. Salzsäure, erhitzt zum Sieden und fügt dann 5 ml Fehlingsche Lösung hinzu, so scheidet sich beim Erwärmen rotes Kupfer(I)oxid ab.

12 12 7. α-aminosäuren und Proteine 7.1. α-aminosäuren R N 2 Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Aminosäuren (AS) sind im Wesentlichen durch das Vorhandensein einer basischen (N 2 ) und einer sauren (()) Gruppe im gleichen Molekül bestimmt. Diese funktionellen Gruppen reagieren miteinander unter Salzbildung, so dass Aminosäuren als Zwitter-Ionen vorliegen. R α N 2 R N 3 bwohl es mehr als 500 natürlich vorkommende Aminosäuren gibt, bestehen die Proteine aller rganismen zum größten Teil aus 20 verschiedenen Aminosäuren. Der erwachsene Mensch kann acht davon nicht selbst synthetisieren, d.h. er muss sie mit der Nahrung zu sich nehmen (essentielle AS). Bei den 20 in der Natur häufigsten AS befindet sich die Aminogruppe am -2, dem α-kohlenstoff. Außer bei Glycin befindet sich in allen AS am -2 ein hiralitätszentrum, das normalerweise S-Konfiguration besitzt. Da Aminosäuren arboxy- und Aminogruppen enthalten, sind sie amphoter, d.h. sie können sauer und basisch reagieren. AS bilden mit Säuren und Laugen Salze, die im Falle von Glycin folgende Formeln haben: + l + Na + l + Na + 2 N 3 N 3 N 2 Glycin-hydrochlorid Glycin Natriumsalz des Glycins Lösungen der Alkalisalze reagieren basisch (erheblich stärker als etwa Natriumacetat), da sie außer der basischen Gruppe 2 - noch eine Aminogruppe enthalten. Die stark polare Struktur ermöglicht es, dass Aminosäuren besonders stabile Kristallgitter ausbilden. Daher sind viele von ihnen nahezu unlöslich und schmelzen nicht, sondern zersetzen sich beim Erhitzen. AS lösen sich nicht in organischen Lösemitteln (z.b. Ether, hloroform). In Wasser sind sie dagegen löslich, wenn der Rest R nicht zu stark hydrophob ist. Lösungen von AS reagieren (ähnlich wie Ammoniumacetat) fast neutral, vorausgesetzt, dass der Rest R keine sauren oder basischen Gruppen enthält.

13 13 Versuch 1: Man erhitzt eine Spatelspitze Glycin in einem trockenen Reagenzglas über kleiner Flamme. Die Verbindung zersetzt sich unter Braunfärbung und Entwicklung von Ammoniak. Versuch 2: Man gibt je eine Spatelspitze Glycin zu 2 ml Ether, Ethanol und Dichlormethan. Nach kurzem Erwärmen gießt man die überstehende Flüssigkeit auf je ein Uhrglas und lässt die Lösungsmittel verdunsten; bei keiner Probe bleibt ein Rückstand. Versuch 3: Eine Spatelspitze Glycin wird in 3 ml Wasser gelöst und ein Tropfen Mischindikator zugegeben; die Lösung ist grün (neutral) Proteine R R R 3 N N N n In Eiweißkörpern (Proteinen) ist eine große Zahl von α-aminosäuren über Säureamid-Bindungen (Peptid-Bindungen) miteinander verknüpft. Die einzelnen Proteine unterscheiden sich durch Art, Reihenfolge und Anzahl der AS. Um die Art der AS zu ermitteln, müssen zunächst die Peptid-Bindungen gespalten werden. Dies erreicht man durch Erhitzen mit Säuren oder Laugen oder durch Verwendung von Enzymen zur Protein-Spaltung. Die Aminosäuren werden heute chromatographisch getrennt, da man hierbei nur geringste Mengen an Protein benötigt. Proteine unterscheiden sich in ihren physikalischen Eigenschaften erheblich. Einige (z.b. Albumine) bilden kolloide Lösungen. Bei einheitlichen Eiweißkörpern sind die kolloiden Teilchen von gleicher Größe (monodispers), im Gegensatz zu künstlich hergestellten Kolloiden, die polydispers sind. Kolloide Eiweiß-Lösungen koagulieren beim Erhitzen fast alle irreversibel; d.h. sie werden denaturiert. Gerüst-Eiweißstoffe wie Keratine (aare, Federn, Nägel) oder Kollagene (Knochen, Knorpel, Bindegewebe) sind unlöslich. Während in löslichen Eiweißarten die Peptidketten im wesentlichen durch Wasserstoff- Brückenbindungen zusammengehalten werden, sind sie in Gerüst-Eiweißstoffen zusätzlich durch kovalente Bindungen vor allem Disulfidbrücken miteinander verknüpft. Im folgenden werden Versuche mit dem Phosphorproteid asein durchgeführt, das der auptbestandteil von Milcheiweiß ist. Proteide sind Eiweißkörper, die an den Peptidketten noch andere Gruppen tragen. Diese prosthetischen Gruppen können Phosphorsäure, polymere Kohlenhydrate, Metall-Ionen (Zink-Insulin- Komplex), eine Farbstoffkomponente (ämoglobin), Vitamine usw. sein. In Versuch 1 wird asein peptisiert. In Versuch 2 wird die Schutzkolloid-Wirkung von asein untersucht. Zum Nachweis von Eiweißstoffen gibt es sehr empfindliche Reaktionen, von denen drei im Versuch 3 durchgeführt werden.

14 14 Versuch 1: Man gibt zu einer Spatelspitze asein 3 ml Wasser und 0.5 ml verd. Na. Beim Erhitzen zum Sieden löst sich das Proteid zu einer trüben Lösung. Wiederholt man den Versuch ohne Na, so löst sich das asein nicht. Versuch 2: Man gibt zu einer Spatelspitze asein 3 ml Wasser und einige Tropfen livenöl. Beim Schütteln bildet sich eine Emulsion. Versuch 3: a) Man gibt zu einer Spatelspitze asein 3 ml Wasser und 2 ml verd. Salpetersäure und erhitzt zum Sieden. Der ausfallende farblose Niederschlag wird gelb; bei Zugabe von N 3 wird er orange (Xanthoprotein-Reaktion). b) Man versetzt 1.5 ml der abgekühlten asein-lösung mit einigen Tropfen Kupfer(II)-sulfat-Lösung. Die Lösung wird violett (Biuret- Reaktion). c) 2 Spatelspitzen asein werden mit 3 ml verd. Na 3 min. lang zum Sieden erhitzt. Man beobachtet den Geruch von Ammoniak. Man gibt einige Tropfen Bleiacetat-Lösung dazu; dabei bildet sich Bleisulfid (Schwarzfärbung, Nachweis der Sulfid-Ionen).

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