tetraedrisch trigonal - planar linear H 105 H 107 trigonal pyramidal

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1 BLK - SINUS hemie, bayerisches Schulset 4; Pilotschule: EvB Gymnasium, Buckenhofer Str. 5, Spardorf erleitung des räumlichen Baues von Molekülen mit ilfe des Valenzelektronenpaar-Abstoßungs-Modells Valenzelektronenpaar-Abstoßungs-Modell: Valenzelektronenpaare stoßen sich ab und ordnen sich räumlich möglichst weit voneinander entfernt an. Freie Elektronenpaare stoßen benachbarte Elektronenpaare etwas stärker ab als bindende Elektronenpaare. In Molekülen mit freien Elektronenpaaren am Zentralatom sind daher die Winkel zwischen bindenden Elektronenpaaren kleiner als im regulären Tetraeder. Mehrfachbindungen werden bei der Ableitung der Molekülgestalt zunächst wie Einfachbindungen behandelt. Die Abstoßungskraft einer Mehrfachbindung ist naturgemäß etwas größer als die einer Einfachbindung. Treten in Molekülen Mehrfachbindungen auf, so ist um diese Bindungen keine freie Drehbarkeit möglich. Regeln: 1. Schreibe die Valenzstrichformel N Ermittle die geometrische Anordnung der Elektronenwolken EW um das Zentralatom, indem du die Zahl der Bindungspartner BP (Mehrfachbindungen zählen wie Einfachbindungen) und der nichtbindenden Elektronenpaare nep addierst. Summe Σ der EW Anordnung der EW 4 tetraedrisch 3 trigonal 2 linear 3. Besetze die Ecken dieser geometrischen Anordnung mit den Partneratomen. 4. Verbinde Partner- und Zentralatome zur Molekülgestalt. BP: nep: Σ EW: Anordnung der EW tetraedrisch tetraedrisch trigonal - planar linear N 107 trigonal pyramidal N gewinkelt dreieckig eben gewinkelt linear zusammengestellt von StRin W. abelitz-tkotz unter Mitarbeit von StD. Deißenberger, StD K. Full und StR W. Kraus; verändert nach Kiechle, Gallenberger; hemie 10, bsv 1993

2 Metall-Nichtmetall-Verbdg. EN > 1,5-1,8 Denkschritte zur Abschätzung der Stärke der Anziehungskräfte zwischen den Teilchen einer Verbindung Verbindungstyp Nichtmetall-Nichtmetall-Verbdg. EN < 1,5-1,8 Ionenverbindung (Salz) EN 0 und Schwerpunkte der Teilladungen fallen nicht zusammen Molekulare Verbindung EN = 0 oder Schwerpunkte der Teilladungen fallen zusammen Ionen Dipol-Moleküle Unpolare Moleküle Ionenbindung F-, N- oder - Gruppe im Molekül -Brücken Keine F-, - oder N- Gruppe im Molekül oder kein freies Elektronenpaar an F-, -, N-Atom Dipol-Dipol-WW. London-Dispersionskräfte / Van-der-Waals Kräfte i. e. S Je größer der Abstand der Ionenmittelpunkte (Ionenradius) ist, desto schwächer ist die Ionenbindung Je größer die Ionenladung ist, desto stärker ist die Ionenbindung W. abelitz-tkotz Wie viele -Brücken sind zwischen zwei Molekülen durchschnittlich möglich? F > > N Welches Molekül besitzt das größere Dipolmoment? EN stark mittel schwach Ladungsschwerpunkte Achtung! Es dürfen nur Moleküle ähnlicher Molekülmasse verglichen werden! Welches Molekül besitzt die größere Elektronenwolke?

3 Stoffebene: Teilchenebene: äufig verwendete saure und alkalische Lösungen Wichtige (Brönsted-)Säuren und Basen und ihre korrespondierenden Ionen 1. Saure Lösungen a) Salzsäure (wässrige Wasserstoffchlorid-Lösung) l l Wasserstoffchlorid-Molekül xonium-ion hlorid-ion b) Schwefelsäure - Lösung (verdünnte Schwefelsäure) 2 S S 4 Schwefelsäure-Molekül xonium-ion ydrogensulfat-ion S S 42 ydrogensulfat-ion xonium-ion Sulfat-Ion c) Schweflige Säure - Lösung 2 S S 3 Schweflige Säure-Molekül xonium-ion ydrogensulfit-ion S S 32 ydrogensulfit-ion xonium-ion Sulfit-Ion d) Wasserstoffsulfid - Lösung (Schwefelwasserstoff-Lösung) 2 S S Wasserstoffsulfid-Molekül xonium-ion ydrogensulfid-ion S S 2 ydrogensulfid-ion xonium-ion Sulfid-Ion e) Salpetersäure - Lösung N N 3 Salpetersäure-Molekül xonium-ion Nitrat-Ion f) Salpetrige Säure - Lösung N N 2 Salpetrige Säure-Molekül xonium-ion Nitrit-Ion g) Phosphorsäure - Lösung 3 P P 4 Phosphorsäure-Molekül xonium-ion Di-ydrogenphosphat-Ion 2 P P 42 Di-ydrogenphosphat-Ion xonium-ion ydrogenphosphat-ion P P 43 ydrogenphosphat-ion xonium-ion Phosphat-Ion h) Kohlensäure - Lösung Kohlensäure-Molekül xonium-ion ydrogencarbonat-ion ydrogencarbonat-ion xonium-ion arbonat-ion i) Essigsäure - Lösung Essigsäure-Molekül xonium-ion Acetat-Ion W. abelitz-tkotz

4 2. Alkalische Lösungen = Basische Lösungen = Laugen a) Natriumhydroxid - Lösung = Natronlauge Na (s) aq Na + (aq) + (aq) Natriumhydroxid (s) Natrium-Ion ydroxid-ion b) Kaliumhydroxid - Lösung = Kalilauge K (s) aq K + (aq) + (aq) Kaliumhydroxid (s) Kalium-Ion ydroxid-ion c) alciumhydroxid - Lösung = Kalkwasser a (s) + 2 a 2+ (aq) + 2 (aq) alciumoxid (s) alcium-ion ydroxid-ionen d) Bariumhydroxid - Lösung = Barytwasser Ba (s) + 2 Ba 2+ (aq) + 2 (aq) Bariumoxid (s) Barium-Ion ydroxid-ionen e) Ammoniakwasser = ( Ammoniumhydroxid - Lösung) N 3 (g) + 2 N + 4 (aq) + (aq) Ammoniak (g) Ammonium- ydroxid-ionen Ion 3. Neutralisation und Salzbildung Stoffebene: Saure Lösung + alkalische Lösung Wasser + Salz Teilchenebene: xonium-ion + ydroxid-ion 2 Wasser-Moleküle z. B. Bildung von Natriumhydrogenphosphat aus entsprechenden Mengen Natronlauge Na (aq) und verdünnter Phosphorsäure 3 P 4 (aq). a) Natriumhydroxid-Lösung = Natronlauge Na Na b) Phosphorsäure-Lösung = verdünnte Phosphorsäure 3 P P 42 a) + b) Neutralisation 2Na P Na + + P 42 Natronlauge + verd. Phosphorsäure Na 2 P 4 Wasser + Natriumhydrogenphosphat W. abelitz-tkotz

5 Grundwissen: Wichtige (oxidische) Säuren und zugehörige Säurerest-Ionen (Säure-)Anhydrid* Name der Säure Formel der Säure Name des Säurerest-Ions Formel des Säurerest- Ions 3-protonig 2-protonig P 4 10 Phosphorsäure 3 P 4 Dihydrogenphosphat-Ion ydrogenphosphat-ion Phosphat-Ion S 3 Schwefelsäure 2 S 4 ydrogensulfat-ion S 2 Schweflige Säure 2 S 3 Sulfat-Ion ydrogensulfit-ion Sulfit-Ion 2 Kohlensäure 2 3 ydrogencarbonat-ion arbonat-ion 2 P 4 2 P 4 3 P 4 S 4 S 4 2 S 3 S protonig N 2 5 Salpetersäure N 3 Nitrat-Ion N 3 N 2 3 Salpetrige Säure N 2 Nitrit-Ion N 2 *Anhydrid: griech: ohne Wasser Weitere Molekül-Ionen: Ammonium-Ion: N 4 + xonium-ion: 3 + (in sauren Lösungen) ydroxid-ion: (in alkalischen / basischen Lösungen) GW_xidischeSäuren_Anhydride_Säurereste

6 Neutralisationstitration - Rechnen mit molaren Größen auf Grund von Reaktionsgleichungen Neutralisationstitration: Bei der Microscale-Titration von Schwefelsäure der Konzentration c( 2 S 4 ) = 0,05 mol/l mit Natronlauge der (Stoffmengen-)Konzentration c(na) = 1 mol/l wurden 0,5 ml Natronlauge verbraucht. Berechne das Volumen der Schwefelsäure, das sich im Gefäß befand. a) Schreibe die Reaktionsgleichung b) Ermittle die gegebenen und gesuchten Größen. c) Entnimm das Stoffmengenverhältnis der gesuchten und gegebenen Stoffportion aus der Reaktionsgleichung und löse das Verhältnis nach der gesuchten Stoffmenge auf. Schwefelsäure + Natronlauge Natriumsulfat + Wasser Ionenschreibweise: S Na Na + + S Kurzform: 2 S 4 (aq) + 2 Na (aq) Na 2 S 4 (aq) (l) 2 + geg.: c( 2 S 4 ) = 0,05 mol/l c(na) = 1 mol/l V L (Natronlauge) = 0,5 ml = 0,0005 L n( S ) 4 n( Na) 2 = n( Na) n( 2S4 ) = 2 ges.: V L (Schwefelsäure) Alternative, falls die Reaktionsgleichung nicht aufgestellt werden konnte: Überlege, wie viele xonium-ionen bzw. ydroxid-ionen beim Lösen von jeweils einem Mol des Stoffes in Wasser gebildet werden und stelle das Stoffmengenverhältnis auf: + n( ) n( S ) 2 3 = n( ) 1 = n( Na ) 1 + => n( 3 ) = 2 n( 2S4 ) => n ( ) = n( Na ) Am Äquivalenzpunkt gilt: + n ( 3 ) = n( ) Setze die entsprechenden Stoffmengen ein und löse auf: 2 n ( 2S4 ) = n( Na ) d) Ersetze die Stoffmengen durch geeignete Quotienten und löse nach der gesuchten Größe auf. e) Setze die gegebenen Größen ein und rechne aus. f) Schreibe einen Antwortsatz n( Na ) n ( 2S4) = 2 1 c( 2S4 ) VL ( 2S4 ) = c( Na) VL ( Na ) 2 V L ( 2 S 4 c( Na ) VL ( Na ) ) = 2 c( S ) mol 1 0,0005L V S L L ( ) 2 4 = = 0,005 L = 5mL 2 0,05 L Das Gefäß enthielt 5 ml der verdünnten Schwefelsäure 2 4 W. abelitz-tkotz

7 BLK - SINUS hemie, bayerisches Schulset 4; Pilotschule: EvB Gymnasium, Buckenhofer Str. 5, Spardorf Ermitteln von xidationszahlen Schritte zum Ermitteln der xidationszahlen der einzelnen Atom-Ionen eines Moleküls oder Molekül-Ions: Die Ladungszahlen hypothetischer (oder wirklicher) Atom-Ionen bezeichnet man als die xidationszahlen Z der Atome in den betreffenden Teilchen Valenzstrichformel des Teilchens bekannt: 1. Bindungselektronen vollständig dem Atom mit der größeren Elektronegativität EN zuordnen ( eterolyse der Atombindung) 2. hypothetische (gedachte) Ladung des jeweiligen Atom-Ions durch Vergleich mit der Valenzelektronenzahl des entsprechenden Atoms ermitteln ohne Aufstellen von Valenzstrichformeln: Aus den Überlegungen im linken Kasten lassen sich folgende Regeln ableiten. Sie sind in nachstehender Reihenfolge anzuwenden!!! 1. Atome bzw. Atomverbände als kleinste Teilchen von Elementen erhalten stets die xidationszahl Atom-Ionen haben eine xidationszahl, die der Ionenladungszahl entspricht. z. B. l z. B. Br 3 - -II +I -I l polare Atombindung: Bindungselektronen sind zum hlor-atom hin verschoben -Atom gibt formal ein Elektron ab (heterolytische Zuordnung) +V -II Br -II - z. B z.b. 2 5 (Ethanol) +I unpolare Atombindung: Bindungselektronen werden bei gleicher EN homolytisch zugeordnet +I +I -III +I -II -I +I +I 3. Die Summe der xidationszahlen aller Atome in einem Molekül ist Die Summe der xidationszahlen aller Atome in einem Molekül-Ion entspricht der Ladungszahl. 5. Für Verbände aus verschiedenen Atomen gilt: a. Metall-Atome erhalten in Verbindungen stets positive xidationszahlen, Fluor-Atome stets die xidationszahl -I b. somit gilt: Wasserstoff-Atome erhalten in Verbindungen die xidationszahl +I; Ausnahme: z. B. Li; a 2 c. Sauerstoff-Atome haben in Verbindungen die xidationszahl -II; Ausnahme: z. B. F 2 (Regel 5a); 2 2 (Regel 5b) d. hlor-, Brom- und Iod-Atome haben in Verbindungen die xidationszahl -I, Ausnahme: z. B. Br 3 - (Regel 5c) zusammengestellt von StRin Waltraud abelitz-tkotz u. StR W. Kraus unter Mitarbeit von StR K. Boegler, StD R. Brembs, StD. Deißenberger, StD K. Full, StD Dr. W. Meißner

8 BLK - SINUS hemie, bayerisches Schulset 4; Pilotschule: EvB Gymnasium, Buckenhofer Str. 5, Spardorf 1. Schreibe die Teilchenformeln der Ausgangs- und Endstoffe. 2. Bestimme die xidationszahlen Z. 3. rdne die Begriffe xidation (Erhöhung der Z) und Reduktion (Erniedrigung der Z) dem entsprechenden Vorgang zu. Schrittweises Aufstellen von Redoxgleichungen Beispiel: Iodid-Ionen reagieren in saurer Lösung mit Bromat-Ionen Br - 3 unter Bildung von Iod-Molekülen und Bromid-Ionen x. -I +V / -II 0 -I I - + Br 3-4. Schreibe die Teilgleichungen xidation: Reduktion: Red. I 2 + Br - a) Schreibe das jeweilige Redoxpaar mit xidationszahlen b) Gleiche die Änderung der xidationszahl durch Elektronen aus. Beachte dabei die Anzahl der Teilchen. c) Gleiche die Anzahl der Elementarladungen aus durch eine entsprechende Anzahl von 3 + -Ionen in saurer Lösung - Ionen in alkalischer Lösung d) Gleiche die Atombilanzen durch eine entsprechende Anzahl von Wasser-Molekülen aus. 5. Schreibe die Redoxgleichung a) Multipliziere die Teilgleichungen so, dass die Anzahl der abgegebenen Elektronen gleich der aufgenommenen ist. b) Addiere die Teilgleichungen zur Redoxgleichung im kleinstmöglichen Teilchenanzahlverhältnis. -I 0 +V -I I - I 2 Br 3-2 I - I 2 + 2e - Br 3 - Du kannst natürlich alle 4 Schritte a-d der Teilgleichung hintereinander in einer Zeile durchführen und brauchst die Gleichung nicht mehrfach hinzuschreiben! Br 3 - Br 3 - Br - + 6e - Br - + 6e Br - + 6e Br x.: 2 I - I 2 + 2e - Red.: Br 3 - Redox.: 6 I - + Br e Br I 2 + Br zusammengestellt von StRin W. abelitz-tkotz und StR W. Kraus unter Mitarbeit von StR K. Boegler, StD R. Brembs, StD. Deißenberger, StD K. Full, Dr. W. Meißner

9 Schrittweises Aufstellen von Redoxgleichungen

10 Aufgabe: 1. Schreibe die Teilchenformeln der Edukte und Produkte. 2. Bestimme die xidationszahlen (= Z). 3. rdne die Begriffe xidation (Erhöhung der Z) und Reduktion (Erniedrigung der Z) dem entsprechenden Vorgang zu. 4. Formuliere die Teilgleichungen: a) Schreibe das jeweilige Redoxpaar mit xidationszahlen. b) Gleiche die Änderung der xidationszahl durch Elektronen (= e - ) aus. Beachte dabei die Anzahl der ox./ red. Teilchen. c) Gleiche die Anzahl der Ladungen aus durch eine entsprechende Anzahl von Ionen in saurer Lösung - - -Ionen in alkalischer Lösung Ionen in der Schmelze d) Gleiche die Atombilanzen durch eine entsprechende Anzahl von Wasser- Molekülen aus. 5. Formuliere die Redoxgleichung: Beim Alko-Test der früher mit Teströhrchen durchgeführt wurde reagieren Dichromat-Ionen reagieren mit Ethanol-Molekülen in stark schwefelsaurer Lösung zu r 3+ -Ionen und Essigsäure-Molekülen a) Multipliziere die Teilgleichungen: Anzahl der abgegebenen e - gleich der Anzahl der aufgenommenen e -. b) Addiere die Teilgleichungen der Redoxreaktion im kleinstmöglichen Teilchenanzahlverhältnis. x. +VI -II + r reag. zu +III + r 3+ Red. + 4e x 3 +VI +III Red. : r + 6e r x 2 Redox. : -I -I x. : 3 2 Linke Seite: Rechte Seite: => Linke Seite: III 3 +III r r Rechte Seite: 42 2 Linke Seite: => Rechte Seite: 27 2

11 Benennung (Nomenklatur) von Alkanen zusammengestellt von W. abelitz-tkotz in Anlehnung an Galvani 3, ldenbourg-verlag, S

12 istorische Entwicklung ursprünglich: Trivialnamen für viele Stoffe, z. B. Wasser, arnstoff, Ammoniak, Methan seit 1892: Systematische (Genfer) Nomenklatur heute gültige Nomenklatursysteme: A chemical abstracts (seit 1907, American chemical society) IUPA => Abi! (seit 1919, International Union of Pure and Applied hemistry)

13 Benennung unverzweigter Alkane Endsilbe -an 1-4 -Atome: Trivialnamen Methan, Ethan, Propan, Butan Ab 5 -Atome: Ableitung von lat. /griech. Zahlwörtern 1 en / Un 10 Deca 2 Do 20 (Ei)osa 3 Tri 30 Triaconta 4 Tetra 40 Tetraconta 5 Penta 50 Pentaconta 6 exa 60 exaconta 7 epta 70 eptaconta 8 cta 80 ctaconta 9 Nona 90 Nonaconta Bsp.: Undecan Eicosan Do-tria-contan

14 Benennung verzweigter Alkane Beispiel 1 1. auptkette festlegen => hinterer Teil des Namens längste Kette 2. Seitenketten (Alkylgruppen) benennen => -an durch -yl ersetzen 3. Durchnummerieren der auptkette Seitenkette mit niedrigster Nummer => Positionsnummer der Seitenkette voranstellen + Bindestrich Methyl -butan

15 Benennung verzweigter Alkane Beispiel 2 1. auptkette festlegen => hinterer Teil des Namens längste Kette 2. Seitenketten (Alkylgruppen) benennen => -an durch -yl ersetzen 3. Durchnummerieren der auptkette Seitenkette mit niedrigster Nummer => Positionsnummer der Seitenkette voranstellen + Bindestrich hexan 3 3- Methyl

16 Benennung verzweigter Alkane Beispiel 3 1. auptkette festlegen => hinterer Teil des Namens längste Kette mit meisten Seitenketten 2. Seitenketten (Alkylgruppen) benennen => alphabetische Reihenfolge 3. Durchnummerieren der auptkette Seitenkette mit niedrigster Nummer insgesamt möglichst niedrige Positionsnummern 4. Vollständige Benennung Methyl Ethyl Positionsnummern der Seitenkette durch Komma getrennt + Bindestrich gleiche Alkylreste zusammenfassen: di, tri, tetra Seitenketten alphabetisch sortiert Name des Stammalkans Ethyl -2,2,4- tri methyl pentan Methyl 3 Methyl

17 Benennung verzweigter Alkane Beispiel 4 1. auptkette festlegen => hinterer Teil des Namens längste Kette mit meisten Seitenketten 2. Seitenketten (Alkylgruppen) benennen => alphabetische Reihenfolge 3. Durchnummerieren der auptkette Seitenkette mit niedrigster Nummer insgesamt möglichst niedrige Positionsnummern 4. Vollständige Benennung Methyl Ethyl Positionsnummern der Seitenkette durch Komma getrennt + Bindestrich gleiche Alkylreste zusammenfassen: di, tri, tetra Seitenketten alphabetisch sortiert Name des Stammalkans Ethyl -2-methyl heptan

18 Benennung verzweigter Alkane Beispiel 5 1. auptkette festlegen => hinterer Teil des Namens längste Kette mit meisten Seitenketten 2. Seitenketten (Alkylgruppen) benennen => alphabetische Reihenfolge 3. Durchnummerieren der auptkette Seitenkette mit niedrigster Nummer insgesamt möglichst niedrige Positionsnummern 4. Vollständige Benennung Positionsnummern der Seitenkette durch Komma getrennt + Bindestrich gleiche Alkylreste zusammenfassen: di, tri, tetra Seitenketten alphabetisch sortiert Name des Stammalkans Methyl Methyl Methyl ,4,6- Tri methyl octan

19 Benennung verzweigter Alkane Beispiel 6 1. auptkette festlegen => hinterer Teil des Namens längste Kette mit meisten Seitenketten 2. Seitenketten (Alkylgruppen) benennen => alphabetische Reihenfolge 3. Durchnummerieren der auptkette Seitenkette mit niedrigster Nummer insgesamt möglichst niedrige Positionsnummern alphabetische vorrangige Alkylgruppe erhält niedrigere Nummer 4. Vollständige Benennung Positionsnummern der Seitenkette durch Komma getrennt + Bindestrich Ethyl vor Methyl gleiche Alkylreste zusammenfassen: di, tri, tetra Seitenketten alphabetisch sortiert Name des Stammalkans Methyl Ethyl Ethyl methyl octan

20 Benennung verzweigter Alkane Beispiele 7* - 9 Methyl Ethyl * Bsp. abweichend vom Buch Ethyl -3,3-dimethylhexan Methyl Ethyl -2- methylpentan Ethyl ,7-di methyloctan

21 Benennung verzweigter Seitenketten Beispiel (1,1-Dimethylethyl) -2- methyl heptan Nummerierung der Seitenkette an -Atom, das an der auptkette gebunden ist, beginnen Name der verzweigten Seitenkette in Klammer setzen Positionsnummer der Verzweigungen mit Bindestrich vor der Klammer angeben Zahlwort der Seitenkette bestimmt alphabetische Einordnung

22 Grundwissen: Mechanismus der radikalischen Substitution S R bei der alogenierung von Alkanen 1. Schritt: omolyse von hlor-molekülen durch Einwirkung von UV-Licht l 2 Photolyse 2 l hlor-radikale 2. Schritt: Kettenfortpflanzungsreaktion = + 242,4 kj/mol a) + l + l (g) = + 8,4 kj/mol Methyl-Radikal Wasserstoffchlorid (hlorwasserstoff) b) + l 2 l + l = -112,9 kj/mol Methyl-Radikal Dann 2a, 2b, 2a, 2b, usw.... Weitere Schritte der Kettenreaktion z. B. mit schon halogenierten Produkten führen zur Bildung von Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (hloroform), Tetrachlormethan und laufen analog ab.... bis schließlich Monochlormethan 3.Schritt: Abbruchreaktionen (Radikalrekombinationen) hlor-radikal 2 l l 2 = - 242,4 kj/mol + l l = -355,3 kj/mol Monochlormethan 2 = -377 kj/mol Ethan Reaktionstyp: photochemische Radikalkettensubstitution Beweise für diese Art von Mechanismus (S R ): - es treten niedermolekularen Nebenprodukte (z. B. l) auf => Keine Addition sondern Substitution - es ist Licht notwendig => photochemische Reaktion - es treten höheren Alkane/Alkanderivate auf => Radikalmechanismus

23 Grundwissen: Mechanismus der elektrophilen Addition (A E ) bei der alogenierung von Alkenen z. B. Reaktion von Brom mit Ethen 1. Schritt: elektrophiler Angriff eterolyse langsam δ+ δ schnell + Br 2 Br Br Übergangszustand (π-komplex) + + Br + Br Bromid- Ion Zwischenstufe (σ-komplex) cyclisches Bromonium-Ion 2. Schritt: nukleophiler (Rückseiten-)Angriff Br oder + + Br schnell Br Br + Bromid-Ion Zwischenstufe Bromonium-Ion 1,2-Dibromethan Bei Schritt 2 können in einer Konkurrenzreaktion auch Wasser-Moleküle (ydroxid-ionen) oder andere Nucleophile (z. B. l -Ionen, die dem Lösemittel zugegeben wurden) den Rückseiten-Angriff durchführen z. B. Bildung von 1-Brom-2-hydroxy-ethan als Nebenprodukt δ+ δ+ δ- + + Br schnell + Br + + Wasser- Molekül Zwischenstufe Bromonium-Ion 1-Brom-2-hydroxy-ethan Beweise für diese Art von Mechanismus Reaktion benötigt kein Licht (läuft im Dunkeln), keine Wärme => keine Radikalbildung Reaktion läuft in polaren Lösemitteln rascher ab => inweis auf Ionenbildung, die von polaren Lösemitteln solvatisiert / hydratisiert werden In Gegenwart weiterer Nucleophile (z.b. hlorid- / Nitrat-Ionen) entstehen gemischte Additionsprodukte (z.b. 2-Brom-1-chlor-ethan) => bestätigt Schritt 2 Interhalogenverbindungen wie z.b. Bromchlorid werden auf Grund der polaren Atombindung schneller addiert => inweis auf vorausgehende eterolyse

24 IUPA-Nomenklaturregeln zur Benennung von organischen Molekülen (vereinfachte Version) 1. Der Name des Moleküls wird folgendermaßen aufgebaut: Präfix Stamm Suffix Welche Substituenten? Wie viele -Atome? Welche Familie? vgl. Prioritätenliste 2. Identifizieren Sie die verschiedenen Substituenten und funktionellen Gruppen, die im Molekül vorhanden sind. 3. Beurteilen Sie die Prioritäten der gefundenen Substituenten und funktionellen Gruppen nach der Prioritätenliste. 4. Suchen Sie die längste Kohlenwasserstoffkette mit der funktionellen Gruppe der höchsten Priorität. Die Anzahl der Kohlenstoffatome ergibt den Stammnamen (leitet sich von den Alkanen ab; bei Ringen: cyclo...; es gilt Ring vor Kette!) und diese funktionelle Gruppe wird als Suffix angehängt. Die anderen Substituenten werden als Präfixe voran gestellt. Mehrere identische Substituenten werden durch die Zahlwörter (di, tri, tetra,...) angegeben. Die Suffixe sind: -al - (Aldehyde) -on -- (Ketone) -ol - (Alkohole) -en -=- (Alkene) -in - - (Alkine) -an Alkane, ycloalkane (ohne Mehrfachbindungen) usw. Unterschiedliche Funktionalitäten werden im Namen entsprechen dieser Reihenfolge gelistet: an - en - in - ol - on - al on, ol und al werden immer mit an oder en oder in verbunden an wird nicht geschrieben, wenn en oder in benutzt wird. ol wird nicht gemeinsam mit al oder on verwendet. Stattdessen wird die -Gruppe als ydroxy-substituent aufgeführt. 5. Nummerieren Sie diese längste Kette nun so, dass die funktionelle Gruppe der höchsten Priorität die niedrigste Positionsziffer erhält. Die Positionsziffern werden vor den Stamm geschrieben, die Positionsziffer 1 gibt man in der Regel nicht an. Ist die funktionelle Gruppe in der Mitte oder gibt es keine höchstprioritäre funktionelle Gruppe (z.b. bei Polyhalogenalkanen), dann nummerieren Sie so, dass die Summe der Positionsziffern aller anderen Substituenten möglichst klein ist. 6. Beachten Sie bei der Benennung mehrerer funktioneller Gruppen die Reihenfolge der Priorität. Nur die höchste Priorität steht am Ende und ist der Namensgeber der Substanzklasse. Unmittelbar davor steht der Stammname (zugrundeliegender Kohlenwasserstoff). Alle weiteren Substituenten werden mit Angabe der Positionsziffer als Präfixe in alphabetischer Reihenfolge vorangefügt. Zahlwörter (z.b. di-, tri- oder tetra-) werden hierbei für die Sortierreihenfolge nicht berücksichtigt. 7. Ist der Substituent selbst substituiert, wird für ihn ein Name analog Regel 1-6 gebildet, der auf yl endet (nicht auf an). Allerdings beginnt die Nummerierung im Substituenten mit dem Atom, das an den Stamm gebunden ist. Substituierte Substituenten werden als Ganzes eingeklammert, wenn sie selber eine Positionsnummer relativ zum Stamm haben, z.b. 5-(2- Methylpropyl)-nonan. 8. Die Konfiguration von Doppelbindungen wird nach dem E/Z-Formalismus bestimmt. Die Inspektion der Substituenten auf jeder Doppelbindungshälfte nach IP (ahn-ingold-prelog) ergibt die Prioritäten (Achtung: Priorität abweichend nach rdnungszahlen!). Die Konfiguration der Substituenten höherer Priorität erlaubt die E/Z-Bezeichnung. Die Lage (wenn nötig) und Doppelbindungskonfiguration werden vor dem systematischen Namen in Klammern gesetzt. 9. Bindestriche werden nur zwischen Zahlen und Text eingefügt, sowie zwischen einer geschlossenen Klammer und weiterem Text. Quelle: GW_Nomenklatur_funktionelle_Gruppen_Prioritätenliste erstellt von W. abelitz-tkotz u. Dr. W. Rink

25 Abnehmende Priorität der funktionellen Gruppe Benennung und Priorität ausgewählter (funktioneller) Gruppen Bei der Benennung von Molekülen mit mehreren funktionellen Gruppen wird die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität als Suffix (Nachsilbe) verwendet, die übrigen funktionellen Gruppen werden als Präfixe mit Angabe der Positionsnummer vorangestellt. Die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität erhält eine möglichst niedrige Positionsnummer. Achtung, Abweichung bei E-Z-Benennung! Die Priorität an der Doppelbindung richtet sich nach der rdnungszahl der Atome. I > Br > l > S > F > > N > > Verbindungsklasse charakteristische Vorsilbe (Präfix) Nachsilbe (Suffix) Gruppe arbonsäuren arboxygruppe arboxy- -säure (-carbonsäure, dann ist ein -Atom weniger im Stammnamen zu berücksichtigen) arbonsäureester arboxylatgruppe (Alkyl-)oxycarbonyl- -oat -carboxylat alternativ: -ester Aldehyde arbonylgruppe xo- / Formyl als Seitenkette Ketone xo- -on Alkohole ydroxygruppe ydroxy- -ol Amine Aminogruppe Amino- -amin N Ether Alkoxygruppe Alkyloxy- -ether - al Alkene Doppelbindung -- -en Alkine Dreifachbindung -- -in alogenide Brom- -- X hlor- Alphabetisch wie Fluor- Alkyl-Seitenketten X = F, l, Br, I Iod- Alkane Einfachbindung Alkyl- -an GW_Nomenklatur_funktionelle_Gruppen_Prioritätenliste erstellt von W. abelitz-tkotz u. Dr. W. Rink