Versuch 2: (R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-tetraphenylethylacetat

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1 Versuch 1: Pyridazine aus Tetrazinen : Egger -- Für Stufe 3 (Enamin) ist auch ein 0.10 mol-ansatz ausreichend! Benzonitril Hydrazinhydrat Schwefelblüte Natriumnitrit Konz. Ammoniak Cyclopentanon Pyrrolidin p-toluolsulfonsäure Calciumhydrid Toluol (Kühlschrank) /Chemikalienausgabe Versuch 2: (R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-tetraphenylethylacetat : Vomasta Org. Synth. Coll. Vol. IX, S. 507 Mandelsäuremethylester muss hergestellt werden (siehe Note 2).Mit 10 g Mandelsäure beginnen! Für den Phenylgrignard kann die allgemeine Vorschrift aus dem 4.-Sem.-Praktikum verwendet werden, der aufstehende Diethylether ist hinreichend trocken. Statt der beschriebenen azeotropen Destillation mit Toluol kann das Rohprodukt auch mit Cyclohexan am Wasserabscheider solange erhitzt werden, bis sich keine wässrige Phase mehr abscheidet. R-(-)-Mandelsäure Brombenzol Acetylchlorid: Toluol (evtl. frisch destillieren!)

2 Versuch 3: Azulen : Ilgen Org. Synth. Coll. Vol. VII, S. 15 1/40-Ansatz, Dimethylamin muss aus der wässrigen Lösung hergestellt werden (Zutropfen auf KOH und Kondensation in Pyridin, Organic Syntheses, Coll. Vol. VII, S.41, Note 2) 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol Pyridin Dimethylamin (wässrige Lsg): Natrium Aluminiumoxid für Chromatographie (muss getrocknet werden!) Versuch 4: Kinetische Racematspaltung : Wagner Phenylethylamin Methoxyessigsäuremethylester Novozym 435 Toluol Triethanolamin

3 Versuch 5: Salen-Ligand : D'Elia Stufe (Racematspaltung): ½ Ansatz) L-(+)-Weinsäure 1,2-Diaminocyclohexan 2,4-Di-tert-butylphenol Urotropin Versuch 6: Bisoxazolin : Wagner Stufe (Racematspaltung): ½ Ansatz) Das Glycerin muss durch Destillation getrocknet werden!! Natriumhydrid (60% in Paraffinöl) Malonsäuredinitril Methyliodid DMSO (über Molsieb) Glycerin (1S, 2S)-(+)-Threo-2- amino-1-[4-(methylmercapto)-phenyl]-1,3-propandiol Aromatischer Aldehyd / Dimethylzink-Lösung THF abs Phenylacetylen

4 Versuch 7: Ionic Liquid : Beyer -- Bei der 2. Stufe: 1 Variante pro Student. Achtung: wenn die DC- Kammer nicht ausreichend gesättigt ist, stimmen die R F -Werte nicht. Referenz (Edukte) mitlaufen lassen Methylimidazol 1-Brombutan Toluol 4-Methylphenylboronsäure Bombenzol Palladium(II)-chlorid KF Versuch 8: Stabiles Bromonium-Ion : Federwisch -- Bei 2-Adamanton beginnen! 2-Adamanton Zink Ti(IV)-chlorid THF abs Brom Versuch 9: Benzoin-Reduktion : Vomasta Alle

5 Versuch 10: Atropaldehyd : Federwisch Org. Synth. Coll. Vol. VII, S. 12, ¼-Ansatz Chloroform Styrol Triethylbenzylammoniumchlorid Versuch 11: (S)-8a-Methyl-3,4,8,8a-Tetrahydro-1,6-(2H,7H)- naphthalindion : D Elia Org. Synth. Coll. Vol. VII, S. 368, 1/20-Ansatz. N 2 -Schutzgas ist ausreichend Abrotieren im Hochvakuum ist im Praktikum nicht möglich. Hier muss klassisch an der Drehschieberpumpe abdestilliert werden. 2-Methyl-1,3-Cyclohexandion Hydrochinon Methylvinylketon L-Prolin DMSO (über Molsieb) /Kühlschrank Versuch 12: 1,2:4,5-Di-O-isopropyliden-D-erythro-2,3-hexodiulo-2,5- pyranose : Beyer Org. Synth. Vol. 80, S. 1, 1/4-Ansatz. D-Fructose 2,2-Dimethoxypropan Perchlorsäure, 70% Konz. Ammoniak-Lsg. Molekularsieb, 3A Pyridinium Chlorochromat

6 Versuch 13: (-)-(S,S)- Bis(4-isopropyloxazolin) (AK Reiser) : Rassapan Org. Synth. Vol. 83. S. 97 Dimethylmalonsäure und das entsprechende Säurechlorid wird hergestellt, Vorschrift beim ) Alle: Versuch 14: Asymmetrische Friedel-Crafts Alkylierung von Indolen mit Nitroalkenen : (AK Reiser) Schätz -- / Es werden jeweils 3 Katalyse-Reaktionen unter Variation der Bedingungen durchgeführt. Alle:

7 Versuch 15: BOC-Cyclen mit Kupplung : (AK König) Schmaderer -- / Alle: Versuch 16: 1,2-Dinitro-4,5-dimethylbenzol : (AK König) Schmaderer -- / Alle: Versuch 17: Di-BOC-thioharnstoff : (AK König) Schmaderer -- / Alle:

8 Versuch 18: Ketopinensäuremethylester : Org. Synth. Coll. Vo. V, S. 196 (Camphersulfonylchlorid); Org. Lett. 2001, 161 (Methylester) Camphersulfonsäure Phosphor(V)-chlorid Kaliumpermanganat Thionylchlorid Versuch 19: N,N'-Bis(2,4,6-Trimethylphenyl)-imidazoliumchlorid : 2,4,6-Trimethylanilin Glyoxal (40% wässr. Lsg) Formaldeyd HCl in Dioxan Versuch 20: Imidazolium-Derivate : L-Prolin Natriumboranat Iod BOC-Anhydrid 4-Toluolsulfonsäurechlorid

9 Versuch 21: Triazolium-Derivate : Benzoylchlorid 2,4,6-Trimethylanilin Triethylamin Phenylhydrazin Ameisensäure Perchlorsäure (Frisch destillieren!) Versuch 22: N-BOC-Prolinmethylester : L-Prolin Thionylchlorid BOC-Anhydrid Cu(I)-chlorid Versuch 23: Tyrosin-Derivat : wasserfreies Methylamin in EtOH muss aus der wässrigen Methylamin-Lösung hergestellt werden (analog Organic Syntheses, Coll. Vol. VII, S.41, Note 2) L-Tyrosin Thionylchlorid BOC-Anhydrid Methylamin, wässr. Propargylbromid

10 Versuch 24: (Z)-2-Chloro-1,3-bis(2-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-on : (AK Amslinger) Amslinger Bariumhydroxid-octahydrat 4-Toluolsulfonsäure Andere Versuch 25: (Z)-2-Bromo-1,3-bis(2-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-on : (AK Amslinger) Amslinger Bariumhydroxid-octahydrat 4-Toluolsulfonsäure Brom Andere Versuch 26: (E)-1,3-Bis(2-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-on : (AK Amslinger) Amslinger Bariumhydroxid-octahydrat 4-Toluolsulfonsäure Andere

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