Endersch, Jonas Praktikum Allgemeine Chemie 2, Saal G1, Platz 53

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1 Endersch, Jonas Praktikum Allgemeine Chemie 2, Saal G1, Platz 53 Versuchsprotokoll Versuch 2.5a: Herstellung von Cholesterylbenzoat Reaktionsgleichung: Einleitung und Theorie: In diesem Versuch wurde Cholesterylbenzoat aus Cholesterol und Benzoylchlorid synthetisiert. Dabei handelt es sich um eine basenkatalysierte Veresterungsreaktion, an der Pyridin als Katalysator beteiligt ist. Da nur die Hydroxylgruppe des Cholesterols an der Reaktion beteiligt ist, wird der Rest des Moleküls im Folgenden mit R abgekürzt: Zunächst wird das Cholesterol durch Pyridin deprotoniert, sodass Cholesterolat entsteht:

2 Das Cholesterolat greift anschließend nucleophil am zentralen C Atom des Benzoylchlorids an. Aus dem Übergangszustand wird ein Chloridion eliminiert, sodass unter Salzsäureeliminierung Pyridin zurückgebildet wird und das gewünschte Produkt Cholesterylbenzoat entsteht: In einem Kolben wurden 1,29 g (3,3 mmol) Cholesterol, 0,71 g (5,1 mmol) Benzoylchlorid und ca. 3 ml Pyridin unter Rühren und Rückfluss eine halbe Stunde gekocht (Ölbadtemperatur 125 C). Die Lösung wurde auf Eiswasser gegossen und das helle ausgefallene Produkt mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Nach dem Filtrieren wurde mit Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen und der Rückstand zunächst in ca. 30 ml Ether in der Siedehitze gelöst. Anschließend wurde Methanol zugegeben, bis sich erste Kristalle bildeten. Das Produkt wurde über Nacht im Kühlschrank gelagert, am nächsten Tag abgesaugt und nach dem Waschen mit Methanol noch etwa eine Stunde im Vakuum getrocknet. Auswertung: Cholesterylbenzoat: M(C 34 H 50 O 2 ) = 490,76 gmol 1 Theoretische Ausbeute: m Theorie = 1,62 g / n Theorie = 3,3 mmol (100%) Literaturausbeute: m Literatur = 1,47 g / n Literatur = 3 mmol (91% der Theorie)

3 Ausbeute: m Exp = 1,30 g / n Exp = 2,65 mmol (80% der Theorie, 88% der Literatur) Schmelzpunkt: 153,7 C (Literaturwert: 155 C) Versuch 2.5: Handversuche zur Reaktivität von Carbonylverbindungen I Handversuch A: 2,4 Dinitrophenylhydrazon des Acetophenons Reaktionsgleichung: Zunächst wurde die 2,4 Dinitrophenylhydrazin Lösung hergestellt. Dafür wurden 1,0 g (5,04 mmol) 2,4 Dinitrophenylhydrazin 12 g 95%iger Phosphorsäure in der Wärme gelöst. Nach dem Abkühlen wurden 9 ml Ethanol zugebenen. 5 ml der 2,4 Dinitrophenylhydrazin Lösung zu 0,25 ml Acetophenon in 5 ml Ethanol gegeben. Die Lösung wurde eine halbe Stunde erhitzt. Das Produkt kristallisierte beim Abkühlen aus.

4 Reaktionsmechanismus: Der nicht an der Reaktion beteiligte Rest des 2,4 Dinitrophenylhydrazins wird mit R abgekürzt: Das freie Elektronenpaar am Stickstoff greift am α C Atom des Acetophenons an. Anschließend werden beide Wasserstoffe am Sauerstoffatom gebunden. Unter Wassereliminierung durch Kondensation entsteht 2,4 Dinitrophenylhydrazon: Handversuch C: Reaktivität von Benzoylchlorid Drei Reagenzgläser wurden etwa 2 cm hoch mit Wasser, Natronlauge (verd.) und Ammoniak (konz.) gefüllt. Mit einer Pipette wurden jeweils 0,25 ml Benzoylchlorid zugegeben. Der ausgefallene Feststoff wurde abgesaugt und im Exsikkator über CaCl 2 getrocknet. Beobachtung und Erklärung: In den mit Ammoniak und Natronlauge gefüllten Reagenzgläsern fiel ein Niederschlag aus. Die Reaktion mit Ammoniak verlief allerdings deutlich heftiger. In dem mit Wasser gefüllten Reagenzglas war keine Reaktion zu erkennen.

5 Unter Abspaltung von NaCl bzw. HCl bildeten sich bei Zugabe von NaOH Benzoesäure und bei Zugabe von NH 3 Benzamid. In beiden Fällen handelt es sich um Addition Eliminierungs Reaktionen. Bildung von Benzoesäure aus Benzoylchlorid und Natriumhydroxid: Bildung von Benzamid aus Benzoylchlorid und Ammoniak: Auswertung: Benzoesäure Schmelzpunkt: 119,6 C (Literaturwert: 122,35 C) Benzamid: Schmelzpunkt: 125,4 C (Literaturwert: 127,3 C) Literatur: Organikum,22. Auflage, WILEY VCH, Weinheim Merck ChemDAT, Version , Merck KGaA, Darmstadt CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87 th Edition (CD Rom Version 2007), Taylor and Francis, Boca Raton, FL

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