5013 Synthese von 2,6-Dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin- 3,5-dicarbonsäure-diethylester

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1 NP 5013 Synthese von 2,6-Dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin- 3,5-dicarbonsäure-diethylester NH 4 HC C 2 C 2 C 2 H CH 3 H 3 C N CH 3 H + 4 H 2 + C N 3 C 7 H 6 C 6 H 10 3 C 19 H 23 4 N C 2 (79.1) (106.1) (130.1) (329.4) Literatur Hinkel, L. E., Ayling, E. E. Morgan, W. H., J. Chem. Soc., 1931, 1835 Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Reaktion der Carbonylgruppe in Aldehyden, Reaktion der Carbonylgruppe in Ketonen, Hantzsch-Synthese, Ringschlussreaktion Carbonsäureester, Aldehyd, Keton, Heterocyclus, Aromat Arbeitsmethoden Synthese im Mikrowellenfeld, Erhitzen unter Rückfluss, Abfiltrieren, Abrotieren, Rühren mit Magnetrührer, Ableiten von Gasen Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 100 mmol) Geräte Mikrowellensystem ETHS 1600, 500 ml Zweihalskolben, 50 ml Rundkolben, Magnetrührer, Magnetrührstab (Kreuzrührer), Rückflusskühler, Glasrohr (40 cm, NS 29), Übergangsstück mit Schliff und live, Absaugflasche, 2 Waschflaschen, Büchnertrichter (Durchmesser 6 cm), Rotationsverdampfer, Exsikkator Chemikalien Benzaldehyd (Sdp. 179 C) Acetessigester (Sdp. 180 C) Ammoniumhydrogencarbonat Ethanol (Sdp. 78 C) tert-butylmethylether (Sdp. 55 C) 10.6 g (10.1 ml, 100 mmol) 28.6 g (27.8 ml, 220 mmol) 9.88 g (125 mmol) 100 ml 40 ml 1

2 NP Durchführung der Reaktion Die Reaktionsapparatur besteht aus einem 500 ml Zweihalskolben mit Magnetrührstab, Temperaturmessfühler und Rückflusskühler. Auf dem Rückflusskühler wird über ein Übergangsstück mit Schliff und live ein Schlauch zur Ableitung der bei der Reaktion entstehenden Gase angeschlossen. Der Schlauch wird mit einer leeren Sicherheitswaschflasche verbunden und diese mit einer Waschflasche, die mit etwa 300 ml Wasser gefüllt ist. In den Reaktionskolben gibt man 10.6 g (10.1 ml, 100 mol) Benzaldehyd, 28.6 g (27.8 ml, 220 mmol) Acetessigester, 9.88 g (125 mmol) Ammoniumhydrogencarbonat und 40 ml Ethanol. Die Reaktionsapparatur wird mit dem Glasrohr im Mikrowellensystem installiert (siehe "Technische Anleitung zum Aufbau der Standardrückfluss-Apparatur im Mikrowellensystem ETHS 1600") und insgesamt 40 Minuten bestrahlt: Das Gemisch wird mit 900 W in 2 Minuten auf 80 C aufgeheizt und diese Temperatur 20 Minuten mit 400 W gehalten, dann wird mit 700 W mit einer Temperaturrampe in 3 Minuten von 80 C auf 88 C bis zum kontinuierlichen Rückfluss erhitzt und diese Temperatur 15 Minuten mit 500 W gehalten. Anschließend wird das Reaktionsgemisch ohne weitere Energiezufuhr noch 30 Minuten weitergerührt. Aufarbeitung Das erkaltete Reaktionsgemisch wird über Nacht zur vollständigen Kristallisation in den Kühlschrank gestellt, wobei das Rohprodukt als hellgelber Feststoff auskristallisiert. Das Rohprodukt wird im Kolben zerkleinert und über einen Büchnertrichter abgesaugt. Auf dem Büchnertrichter wird es je einmal mit 10 ml, 20 ml und 10 ml Ethanol gründlich gewaschen und jeweils abgesaugt. Aus dem Filtrat kann eine zweite Produktfraktion gewonnen werden: Vom Filtrat wird das Lösungsmittel abrotiert und der zurückbleibende ölige Kristallbrei mit 30 ml tert-butylmethylether 15 Minuten gerührt. Der Feststoff wird über ein Faltenfilter abfiltriert und auf dem Faltenfilter mit insgesamt 10 ml tert-butylmethylether mehrmals gewaschen. Der gelbliche Rückstand wird in einen 50 ml Kolben überführt und mit 20 ml Ethanol 15 Minuten gerührt, dann über einen Büchnertrichter abgesaugt, mit wenig Ethanol gewaschen und wieder abgesaugt. Die beiden Produktfraktionen werden im Exsikkator bei vermindertem Druck getrocknet. Ausbeute (Gesamtmenge): 21.1 g (64.1 mmol, 64%); Schmp C; GC-Reinheit beider Fraktionen 100%. Die erste Produktfraktion ist farblos und feinkristallin, die zweite Fraktion ist blassgelb. Anmerkungen Eine wässrige Ammoniak-Lösung wurde für die Reaktion nicht verwendet, da sich eine hohe Wasserkonzentration im System nachteilig auf den Verlauf der Umsetzung auswirkt. Aus dem eingesetzten Ammoniumhydrogencarbonat wird im Temperaturbereich von 80 C der für die Reaktion benötigte Ammoniak freigesetzt. Ein größerer Ammoniak-Überschuss führt nicht zu einer Erhöhung der Ausbeute. 2

3 NP Abfallbehandlung Recycling Das abrotierte Ethanol wird gesammelt und redestilliert Entsorgung Abfall tert-butylmethylether-filtrate Ethanol-Filtrate und -Waschlösungen Entsorgung Lösungsmittel, halogenfrei Lösungsmittel, halogenfrei Zeitbedarf 2 bis 3 Stunden (ohne die Zeit zum Trocknen) Unterbrechungsmöglichkeit Vor der Aufarbeitung Nach der Isolierung der ersten Produktfraktion Schwierigkeitsgrad Leicht Analytik GC Probenvorbereitung: 50 mg einer Probe werden in 1 ml Dichlormethan gelöst. Von dieser Lösung werden 3 µl eingespritzt. GC-Bedingungen: Säule: HP-5; Länge 30 m, Innendurchmesser 0.32 mm, Filmdicke 0.25 µm Aufgabesystem: Splitverhältnis 194:1 Trägergas: H 2, Säulenvordruck 31 kpa fentemperatur: 3 min isotherm bei 50 C, anschließend mit 8 C/min auf 320 C Detektor: 300 C Der Prozentgehalt wurde jeweils aus den Peakflächenverhältnissen bestimmt. GC vom Reinprodukt Retentionszeit vom Produkt 29 min. Es sind keine Verunreinigungen nachweisbar. 3

4 NP 1 H NMR-Spektrum vom Produkt (300 MHz, CDCl 3 ) C H 3 C 2 N 6 CH 3 H 12 C 2 δ Multiplizität Anzahl H Zuordnung 1.22 t 6 CH 2 -CH s 6 CH 3 (am Ring) 4.08 m 4 CH 2 -CH s 1 4-H 5.72 s 1 NH m 5 CH Aromat 4

5 NP 13 C NMR-Spektrum vom Produkt (300 MHz, CDCl 3 ) δ Zuordnung C= C C-2, C , C-8, C-12, C-9, C C C-3, C CH C CH 3 am Ring CH 3 -CH Lsgm. C H 3 C 2 N 6 CH 3 H C 2 5

6 NP IR-Spektrum vom Produkt (KBr) 16, , , , ,50 829,37 735,43 771,56 500,58 637,87 %T , , , , , , ,86 702, , Hantzsch-Synthese Zielprodukt 1486, , , , , , ,74 6,4 4000, ,0 cm-1 Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung 3340 N-H- Valenz 3080, 3060 C-H-Valenz, Aromat 2985, 2900 C-H-Valenz, Alkan 1690 C=-Valenz, Ester 1655 C=C-Valenz, Alken 1490 C=C-Valenz, Aromat 6

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