Die Verwendung von Rot- und Bleistift sowie Tipp-Ex ist untersagt!!!

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1 Chemisches Praktikum für Studierende der Biologie (Bachelor) Universität zu Köln Department für Chemie Prof. Dr. A. G. Griesbeck Prof. Dr. H.-G. Schmalz Dipl.-Chem. Anna Falk Greinstr Köln Modul: BS Chemie II Organische Chemie 1. Nachklausur zum Organisch-Chemischen Grundpraktikum für Studierende der Biologie am Name: Vorname: Matrikelnummer: Studiengang: Prüfer: Note: Prof. Dr. A. G. Griesbeck ECTS-Grade: Prof. Dr. H.-G. Schmalz Aufgabe (max. Punktzahl) 1 (12) 2 (12) 3 (12) 4 (12) 5 (12) 6 (12) 7 (12) 8 (12) 9 (12) 10 (12) Summe erreichte Punktzahl Die Verwendung von Rot- und Bleistift sowie Tipp-Ex ist untersagt!!!

2 Aufgabe 1. Analysieren Sie den abgebildeten Cholesterinhemmer Atorvastin unter Beantwortung folgender Fragen: 1. Geben Sie drei funktionelle Gruppen an: 2. Geben Sie die Summenformel an: 3. Berechnen Sie daraus den Grad an Ungesättigtheit: 4. Wieviele stereogene Kohlenstoff-Zentren existieren? 5. Geben Sie die absolute Konfiguration (R/S) für das mit dem Stern gekennzeichnete Zentrum an:

3 Aufgabe 2. (a) Gegeben ist das Cyclohexanderivat A. 1. Geben Sie für A den exakten Namen (ohne Angabe der Stereochemie!) an: 2. Zeichnen Sie diese Verbindung in den zwei möglichen Sesselkonformationen (auch alle Wasserstoffe einzeichnen) und untersteichen Sie die stabilere. (b) Gegeben ist das Cyclohexanderivat B. 1. Geben Sie für B den exakten Namen (ohne Angabe der Stereochemie!) an: 2. Zeichnen Sie diese Verbindung in den zwei möglichen Sesselkonformationen (auch alle Wasserstoffe einzeichnen) und untersteichen Sie die stabilere.

4 Aufgabe 3. Geben Sie jeweils die Produkte der drei verschiedenen Reaktionen mit dem Alkenen A und B an. Achten Sie auf die Regio- und Stereoselektivität (wenn relevant!). 1. Umsetzung mit HBr in Benzol: 2. Umsetzung mit Brom in Benzol: 3. Umsetzung mit BH 3 und nachfolgend mit H 2 O 2 / NaOH:

5 Aufgabe 4. (a) Geben Sie die Produkte folgender Reaktionen an und kennzeichnen Sie die Polarisierung der zwei relevanten Bindungen des ersten Schrittes (C-Br, C-Mg). Wie heißt dieses Reagenz? (4) Welche Produkte entstehen bei diesen Oxidationsreaktionen? CH 3 1Äq.BH 3 CH 3 Br 2 / H 2 O CH 3 CH 3 H2 Pd

6 Aufgabe 5. (a) Schreiben Sie in die jeweils rechts stehenden Felder, ob es sich um aromatische (A) oder nicht-aromatische (NA) Verbindungen handelt: (b) Was sind die wesentlichen Kriterien für diese Zuordnung (d.h. Aromatizitätskriterien)? a) b) c)

7 Aufgabe 6. Verbindung B soll ausgehend von Ausgangsverbindung A und 1-Brom-2-methylpropan hergestellt werden. (a) Zeichnen Sie die Strukturformeln der hierfür notwendigen Reagenzien in die entsprechenden Kästchen und benennen Sie Verbindung A. (b) Um welche Namensreaktion handelt es sich hierbei? (c) Formulieren Sie den Mechanismus der Namensreaktion (denken Sie an die Pfeile!). (c) Zeichnen Sie ein Energiediagramm der Reaktion und benennen Sie die relevanten Punkte des Diagramms (5 Bezeichnungen).

8 Aufgabe 7. Im Sinne einer Aldolreaktion wird Maleinsäure zuerst deprotoniert (mit welcher Art Chemikalien geht das?) und anschließend mit Pivalaldehyd umgesetzt (Produkt angeben!). Welches Endprodukt erwarten Sie nach der anschließenden Abspaltung von Wasser und Kohlenstoffdioxid (Fachbegriffe angeben!).

9 Aufgabe 8. (a) Geben Sie die Bildung von α-d-glucose und β-d-glucose ausgehend von offenkettiger D-Glucose an. Zeichnen Sie die Haworth-Schreibweisen sowie zusätzlich die jeweiligen Sesseldarstellungen der Ringe. Malen Sie auch die Fischer-Projektion der offenkettigen Form auf. (b) Wie viele Stereoisomere besitzt das abgebildete Molekül A? Geben sie hierzu auch die allgemeine Formel zur Berechnung der Anzahl der Stereoisomere an. Bestimmen Sie die Konfiguration (R oder S) des mit dem Stern markierten Chiralitätszentrums. Formel: O * Cl Zahl der Stereoisomere: AcO OAc OAc Konfiguration: A

10 Aufgabe 9. Die Verbindungen A und B sollen im Sinne einer Diels-Alder-Reaktion reagieren. (a) Dabei wird das kinetisch kontrollierte Produkt gebildet. Wie lautet der Name der diesem Phänomen zugrunde liegenden Regel? (b) Zeichnen Sie das Produkt der folgenden Reaktion. (c) Formulieren Sie den Mechanismus der abgebildeten [4+2]-Cycloaddition (Zeichnen sie Reaktionspfeile ein). Zeichnen Sie das daraus hervorgehende Produkt. Benennen Sie außerdem die Ausgangsverbindungen. (d) Was ist ein Dien, was ein Dienophil? Kreuzen Sie die richtige Antwort an. Dien Dienophil (e) Was muss ein Dien bzw. Dienophil bei einer normalen Reaktivität erfüllen? Kreuzen Sie die richtige Antwort an. Dien Dienophil elektronenreich elektronenarm elektronenreich elektronenarm

11 Aufgabe 10. (a) Vervollständigen Sie das nachfolgende Reaktionsschema! Wie ist der Name des entstehenden Produkts und um was für eine Substanzklasse handelt es sich? Wie heißt die funktionelle Gruppe des ersten Zwischenprodukts? NH 3 -H 2 O NH H Name der funktionellen Gruppe HCN H 2 O -NH 3 NC NH 2 H Name des Produkts Substanzklasse (b) Wie sind die Strukturen und Namen der beiden Verbindungen, die zu dem unten abgebildeten Dipeptid kondensieren können?