Allgemeine Eigenschaften

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Timo Schuler
vor 7 Jahren
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1 ALKALIDE

2 Allgemeine Eigenschaften - Stickstoffhaltige aturstoffe, die in zahlreichen Pflanzen oder in einigen Tierarten vorkommen - Alkaloid: alkali-ähnliches chemisches Verhalten - -haltige heterocyclische Verbindungen - überwiegend kristalline in Wasser schwer lösliche Basen, die mit Säuren Salze bilden - meist optisch aktiv, und zwar fast ausschließlich linksdrehend - viele Alkaloide zeigen schon in kleinsten Dosen eine hervorragende physiologische Wirkung 2

3 Einteilung: nach dem ihnen zugrunde liegenden heterocyclischen Ringskelett Typ: - Pyrrolidin, Pyridin und Piperidin - Tropan - Chinolizidin - Indolizidin - Chinolin - Isochinolin - Benzylisochinolin - Morphinan - Indolochinolizidin (Pyridoindol) - Strychnos - Ergot -Purin ALKALIDE 3

4 Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin, Piperidin-Typ C 3 icotin farbloses Öl Vorkommen: als auptalkaloid in den Blättern und Wurzeln der Tabakpflanze (icotiana Tabacum) Wirkung: - anregend auf das ervensystem - blutdrucksteigernd - in größeren Dosen tödlich (Lähmung des Atemzentrums) - wird über die aut gut adsorbiert Im Tabak, und in dem asiatischen Gänsefußgewächs Anabasin Es wird - wie icotin als Schädlingsbekampfungsmittel verwendet 4

5 Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin, Piperidin-Typ C 2 C 2 C 3 Coniin 2-Propyl-piperidin Vorkommen: Schierling (Conium maculatum) In Wasser wenig lösliche Flüssigkeit außerordentlich giftig C 3 Lobelin Der Tod des Sokrates (399 v. Vorkommen: Lobelia inflata Lobelin regt die Atmung an Medizinische Verwendung: bei Atemstörungen 5 bei Tabakentwöhnung

6 Alkaloide vom Tropan-Typ 3 C α β α 3 β Tropan: Grundgerüst der Tropan-Alkaloide 3 C 3 C 3 C α + / 2 α - / 2 β 2 C Tropin Pseudotropin Atropin (Atropa beladonna, Tollkirsche) (-)-yosciamin (Datura stramonium, Stechapfel yosciamus niger, Bilsenkraut) Wirkt mydriatisch (Pupillenerweiterung) Gegengift (Antidot) bei Vergiftungen mit bestimmten Pflanzenschutzmitteln 6

7 Tollkirsche 7

8 Alkaloide vom Tropan-Typ 3 C Scopolamin α Vorkommen: in Scopolia-Arten 2 C Beruhigungsmittel, einleitendes arkotikum bei perationen 3 C CC 3 ydrolse 3 C C (-)-Cocain (-)-Ecgonin Vorkommen: Erythroxylum coca (Strauch) Wirkung: - Lokalanästhetikum mit lang anhaltender Wirkung - Rauschgift 8

9 Erythroxylum coca (Strauch) 9

10 Cocain 10

11 Indolizidin-Alkaloide 1 2 R R 2 R Dendrobates histrionicus (Equador) Baumsteiger 11

12 Färberfrosch, Pfeilgiftfröschen, Dendrobates tinctorius (French Guyana) 12

13 Alkaloide vom Chinolizidin-Typ C 2 1 C 2 Chinolizidin (-)-Lupinin (Vorkommen: Lupinus luteus Gelbe Lupine) 13

14 Alkaloide vom Chinolin-Typ C C 2 Vorkommen: Chinchona-Gattungen C 3 Chinuclidin (-)-Chinin Chinolin Anwendung: Chemoterapeutikum gegen Malaria 14

15 Alkaloide vom Isochinolin-Typ Mohn (Papaver somniferum) pium Papaverin (krampflösend) C 3 C 3 C 2 C 3 arcotin Vorkommen: in pium C 3 C 3 C 3 C 3 15

16 Morphingruppe R 1 Morphin: R 1 = R 2 = arkotikum, gegen sehr starke Schmerzen eroin: R 1 = R 2 = -CC 3 gefährliches Rauschgift R 2 C 3 Codein: R 1 = C 3, R 2 = schmerz- und hustenstillende Wirkung 16

17 Alkaloide vom Indol-Typ 3 CC C 3 3 CC C C 3 C 3 C 3 Yohimbin Corynanthe yohimbé gefäßerweiternd, blutdrucksenkend Reserpin Rauwolfia serpentina Beruhigungsmittel, blutdrucksenkend 17

18 Strychnos Alkaloide R R Strychnin R = Brucin R = C 3 Vorkommen: in den Samen der Brechnuß (Strychnos nux vomica) Wirkung: äußerst giftigepflanzenbasen, lösen eine krampfartige Starre des Muskeln aus 18

19 Mutterkorn-Alkaloide Prolin ydroxyalanin 3 C Phenylalanin Lysergsäure C 3 Ergotamin (uteruskontrahierend, blutstillend) Mutterkorn (Secale cornutum) (gebildet durch den parasitären Pilz Claviceps purpurea auf Roggen) Roggen mit Mutterkorn verunreinigt 19

20 LSD Lysergsäure-diethylamid (Rauschgift) eines der stärksten bekannten alluzinogene. Wirksame Dosis ab 20 µg Albert offmann

21 Purin-Alkaloide 3 C C 3 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 Theophyllin Theobromin Coffein Vorkommen: in Teeblättern in Kakaobohnen in Kaffebohnen (1-1,5%) im Tee (~5%) steigert die Leistung des erzens, diuretisch regt das ZS an und die Durchblutung der Koronargefäße, harntreibend 21

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