Organisch-chemisches Praktikum Wintersemester 2005/06. 1-Phenyl-propan-1-ol. Stephan Steinmann

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1 Organisch-chemisches Praktikum Wintersemester 005/06 -Phenyl-propan--ol Stephan Steinmann

2 . Methode [] Benzaldehyd () wird über eine Grignard-Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid (5) zum -Phenylpropan--ol () umgesetzt.. Formelschema O H. EtMgBr, Et O, h, 30-0 C. NH Cl, H O C 7 H 6 O 06. g/mol C 9 H O 36.9 g/mol 3. Reaktionsmechanismus Schlenk- Mg Br MgBr Mg + MgBr Gleichgewicht 3 5 O O MgBr H BrMg 6 H O, NH Cl - Mg +, - Br -, - NH 3, - Cl - Bromethan (3) reagiert mit Magnesium () zum Ethanmagnesiumbromid (5), dem Grignard- Reagenz. Dieses ist in Lösung nur in einem koordinierenden Diethylether stabil, da das Magnesium sein Elektronenoktett vervollständigen will. Hier wurde Diethylether verwendet.

3 Der mit dem Magnesium verbundene Kohlenstoff ist stark negativiert ( EN =.3), so dass er den positivierten Carbonylkohlenstoff von Benzaldehyd () nucleophil angreift. Daraus entsteht das Alkoholat 6, welches bei der sauren Aufarbeitung protoniert wird. Es wurde Ammoniumchlorid (pk a = 9.3) eingesetzt, um die Eliminierungsreaktion zum -Phenylpropen möglichst zu vermeiden, welche auf Grund des benzylischen Carbokations, welches nach Eliminierung von Wasser vorliegt, relativ leich abläuft.. Versuchsdurchführung In einen 50 ml Dreihalskolben mit Rückflusskühler, der mit einem Stickstoffgefüllten Ballon verschlossen war, wurde Magnesium () (.75 g, 7.0 mmol,.3 eq.) und 0 ml Diethylether sowie ein kleiner Teil des Bromethans (3) (ca. 0. ml) gegeben. Unter Rühren wurde eine Spatelspitze Iod hinzugegeben, was eine Braunfärbung des Gemischs zur Folge hatte. Um die Reaktion zu Starten wurde mit der Heat-Gun erhitzt, bis eine Trübung der Lösung zu erkennen war. Dann wurde über den Tropftrichter das weitere Bromethan (3) (7.59 g, 5. ml, 69.7 mmol,. eq.), gelöst in 0 ml Diethylether, hinzugetropft, was mit einer Temperaturerhöhung auf ca. 50 C verbunden war. Die Magnesiumspäne () lösten sich langsam auf, wodurch die Lösung sich dunkelgraue färbte. Die Suspension wurde 30 min bei Siedetemperatur (5 C) gehalten. Zugabe des Benzaldehyds (5.96 g, 5.70 ml, 56. mmol,.0 eq.), gelöst in 6 ml Diethylether durch den Tropftrichter führte zu einer heftigen Reaktion, bei welcher ein weisser Niederschlag entstand, der sich am Kolben und am Magnetrührer festsetzte. Um weiter Rühren zu können, wurden nochmals ca. 0 ml Diethylether hinzu gegeben, welcher jedoch den Niederschlag nicht löste. Die Suspension wurde.5 h zum Sieden erhitzt (3 C) und dann über Nacht stehen gelassen. Zugabe von Eis (ca. 0 g) führte zu einer exothermen Reaktion (Hydrolyse), wobei sich der Niederschlag nicht löste. Zugabe von Ammoniumchloridlösung (gesättigte Lösung, ca. 50 ml) löste den Niederschlag und allmählich auch die letzten Magnesiumspäne (unter Wasserstoffentwicklung) nach und nach auf; die Lösung blieb basisch. Die organische Phase wurde abgetrennt und die wässrige Phase zweimal mit ca. 0 ml Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit 30 ml gesättigter Natriumhydrogensulfitlösung gewaschen, was eine leichte Blasenbildung zur Folge hatte. Waschen mit 30 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung führte zu einer kräftigen Gasentwicklung. 3

4 Nach Waschen mit Wasser und trocknen mit Magnesiumsulfat wurde die Lösung am Rotationsverdampfer (7 C, 50 mbar) auf 5.87 g eingeengt. Die leicht gelbliche Lösung wurde über eine Vigreuxkolonne fraktioniert destilliert, was zu einem gelben Rückstand und einer farblosen Flüssigkeit (3.77 g, 9 %) führte. 5. Analytische Daten [] DC: R f (-Phenylpropan--ol) = 0.7 (:, Petrolether : Essigester) R f (Benzaldehyd) = 0.63 (:, Petrolether : Essigester) Siedepunkt: 9 C bei 0 mbar, Lit [] : 07 C bei 5 mbar H-NMR (50 MHz, CDCl 3, δ/ppm): 7.35 (m c, 5H, 5-9);.63 (dt, 3 J HH = 3.Hz, 3 J HH = 8.3Hz, H, 3);.8 (dq, 3 J HH = 7. Hz, 3 J HH =. Hz, H, ); 0.95 (t, 3 J HH = 7. Hz, 3H, ) IR(NaCl, ν ~ /cm - ): 3359 (s, ν O-H ); 306 (m, ν ar C-H ); 966 (s, ν as C-H ); 875 (s, ν sym C-H ); 93 (m, δ ar C-C ); 5 (s, in-plane, δ C-H ); 0 (m, ν C-O ); 75 (s, out-of-plane, δ C-H ); 699 (s, out-of-plane, δ O-H ) Literatur [] Organikum, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, 993, 9. Auflage, S [] E. Pretsch, P. Bühlmann, C. Affolter, M. Badertscher, Spektroskopische Daten zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen, Springer, Berlin, 00,. Auflage.

5 ppm 8.0 (t) , 7,39 7,37 7,3 7,33 7,3 7,9 7, ,66,65,6,6,6, ,98 0,95 0,9

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