5.5 Fructose. Aufgabe. Wie unterscheiden sich Fructose und Glucose? Naturwissenschaften - Chemie - Lebensmittelchemie - 5 Kohlenhydrate (P )

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1 Naturwissenschaften - Chemie - Lebensmittelchemie - 5 Kohlenhydrate (P787000) 5.5 Fructose Experiment von: Anouch Gedruckt: :04:06 intertess (Version 3.2 B24, Export 2000) Aufgabe Aufgabe Wie unterscheiden sich Fructose und Glucose? Weise Fructose mit Hilfe der Seliwanow-Reaktion nach! Raum für Notizen Wenn Sie als Lehrer angemeldet sind, finden Sie nachstehend eine Schaltfläche für Zusatzinformationen. - -

2 Zusätzliche Informationen Fructose kommt in der Natur in vielen Früchten aber auch im Honig vor. Umgangssprachlich bezeichnet man Fructose daher auch als Fruchtzucker. Saccharose (Haushaltszucker) besteht aus je einem Molekül Glucose und einem Molekül Fructose. Inhalte und Lernziele Die reaktive Gruppe der Fructose ist eine Ketogruppe, während die Glucose eine Aldehydgruppe hat. Fructose kann mit Hilfe der Seliwanow Reaktion nachgewiesen werden. In süßen Früchten und Honig ist das Monosaccharid Fructose enthalten. Methodische Anmerkungen Durch die Erstellung eines Stoffsteckbriefes für Saccharose können die unterschiedlichen Eigenschaften von Mono- und Disacchariden veranschaulicht werden. Die Verwendung von Formeln ist abhängig vom Wissenstand der Schüler. Mit vereinfachten Symbolen können die Lernziele ebenfalls erreicht werden. Grundlagen und Hinweise Fructose ist der Zucker mit der höchsten Süßkraft. Sie wird durch Invertierung und Abtrennung der Glucose aus Saccharose gewonnen. Fructose wird im Stoffwechsel schnell und insulinunabhängig umgesetzt und beeinflusst den Blutzuckerspiegel kaum. Deshalb wird Fructose zur Herstellung von Diabetiker-Lebensmitteln verwendet. Da Fructose nur schwer kristallisiert und hygroskopisch ist, wird Fructose hauptsächlich als Sirup gehandelt. Hinweise zur Vertiefung Unterscheidung von Fructose und Glucose in Lebensmitteln. Durchführung der Seliwanow-Reaktion an Früchten, Honig und Süßwaren. Untersuchung verschiedener Zucker und Einteilung in Ketosen und Aldosen Hinweise zu Aufbau und Durchführung Vorbereitung Der Versuch lässt sich auch mit fruchtzuckerhaltigen Lösungen wie Fruchtsäften, Honig- oder Invertzuckerlösungen durchführen

3 Anmerkung zu den Schülerversuchen Eine gute Unterscheidung von Fructose und Glucose ist nur bei Zugabe kleiner Mengen Resorcin möglich. Falls das Wasser im Becherglas nicht heiß genug ist, muss es nochmals erwärmt werden. H- und P-Sätze Resorcin H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H35: Verursacht Hautreizungen. H39: Verursacht schwere Augenreizung. H400: Sehr giftig für Wasserorganismen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P302+P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Salzsäure - 3 -

4 H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P234: Nur im Originalbehälter aufbewahren. P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P303+P36+P353: BEI KONTAKT MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle beschmutzten, getränkten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen. P304+P340: BEI EINATMEN: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P309+P3: BEI Exposition oder Unwohlsein: GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt anrufen. P50: Inhalt/ Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Gefahren Salzsäure reizt Atmungsorgane, Augen und Haut. Resorcin ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken und Berühren mit der Haut. Kontakt der Chemikalien mit der Haut vermeiden. Schutzhandschuhe und Schutzbrille tragen. Entsorgung Die Lösungen können in den Abfluss gegeben werden

5 Material Material Material aus "TESS advanced Chemie Set Lebensmittelchemie, FCH" (Bestellnr ) Position Material Stativfuß, variabel Bestellnr Menge 2 Stativstange Edelstahl 8/8, l = 370 mm, d = 0 mm Ring mit Muffe, verzinkt, Innendurchmesser 00 mm Drahtnetz mit Keramik, 60 x 60 mm Becherglas DURAN, niedrige Form, 400 ml Reagenzglasgestell, 2 Bohrungen, d = 22 mm, Holz Reagenzglas, d = 8 mm, l = 80 mm, Laborglas, 00 Stück (2) 8 Reagenzglashalter bis d = 22 mm Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm Spritzflasche, 250 ml, Kunststoff Pipette mit Gummikappe Löffelspatel, Stahl, l = 50 mm Laborschreiber, wasserfest Schutzbrille, farblose Scheiben Gummihandschuhe, Größe S (7) Chemikalien, Zusätzliches Material Position Material Bunsenbrenner mit Hahn, für Erdgas, DIN-Ausführung Bestellnr Menge Sicherheits-Gasschlau, DVGW, lfd. Meter D(-)-Fructose, 25 g Resorcin, reinst, 50 g D(+)-Glucose, 000 g Wasser, destilliert, 5 l Salzsäure 25%ig, reinst, 000 ml Siedesteinchen, 200 g

6 Für das Experiment benötigte Materialien - 6 -

7 Aufbau Aufbau Gefahren Salzsäure reizt Atmungsorgane, Augen und Haut. Resorcin ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken und Berühren mit der Haut. Kontakt der Chemikalien mit der Haut vermeiden. Schutzhandschuhe und Schutzbrille tragen. Aufbau Nummeriere zwei Reagenzgläser von bis 2 und stelle sie in ein Reagenzglasgestell (Abb. ). Abb. Baue das Stativ mit Brenner entsprechend der Abbildungen 2-6 auf. Befestige an der Stativstange den Stativring und lege darauf das Drahtnetz. Verschiebe den Stativring in der Höhe so, dass die Brennerflamme gerade das Drahtnetz erreicht. Abb. 2 Abb

8 Abb. 4 Abb. 5 Abb. 6 Fülle ein 400 ml Becherglas bis zur Hälfte mit Wasser und gib einige Siedesteine dazu (Abb. 7). Erhitze es bis zum Sieden und stelle es zur Seite. Lösche die Bunsenbrennerflamme aus! Abb

9 Durchführung Durchführung Ablauf Gib in Reagenzglas eine Spatelspitze Fructose. In Reagenzglas 2 gib die gleiche Menge Glucose. Gib in beide Reagenzgläser bis zu einer Füllhöhe von 4 cm destilliertes Wasser (Abb. 8) und löse die Zucker darin. Abb. 8 Versetze beide Lösungen in den Reagenzgläsern mit einem Kristall Resorcin und einigen Tropfen Salzsäure (Abb. 9)

10 Abb. 9 Stelle die Reagenzgläser in das Becherglas mit dem heißen Wasser. Entsorgung Die Lösungen können in den Abfluss gegeben werden

11 Ergebnisse Ergebnisse Notiere deine Beobachtungen. Reagenzglas : Fructose Reagenzglas 2: Glucose Reagenzglas : Fructose Die Fructoselösung färbt sich nach Zugabe von Salzsäure und Resorcin schnell rot. Reagenzglas 2: Glucose Die Glucoselösung ist nach Zugabe der Reagenzien schwach rosa gefärbt. Nach einiger Zeit ist die Färbung deutlich rot. - -

12 Auswertung Auswertung Frage Ziehe Schlussfolgerungen aus deinen Beobachtungen. Fructose ist eine Ketose, das heißt ein Monosaccharid dessen funktionelle Gruppe eine Ketogruppe ist.. Nach Zugabe von Säure wird über einige reaktive Zwischenstufen daraus 5-Hydroxymethylfurfural gebildet, das mit Resorcin eine empfindliche Farbreaktion zeigt. Glucose, eine Aldose, zeigt eine ähnliche Reaktion, jedoch verläuft die Umsetzung deutlich langsamer. So kann mit Hilfe der Seliwanow Reaktion Fructose nachgewiesen werden. Frage 2 Ergänze die Stoffsteckbriefe für Fructose und Glucose und skizziere ihre Strukturformeln

13 Tabelle Name (chemisch) Name (umgangssprachlich) Reaktive Gruppe Summenformel Fructose nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Glucose nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Baustein von - 3 -

14 Siehe Tabelle. Name (chemisch) Name (umgangssprachlich) Reaktive Gruppe Summenformel Fructose Fruchtzucker Keton C 6 H 2 O 6 Glucose Traubenzucker Aldehyd C 6 H 2 O 6 Strukturformel Baustein von Saccharose Saccharose, Stärke, Cellulose Frage 3 Nenne Lebensmittel, die Fruchtzucker enthalten! Fructose ist ein natürlicher Bestandteil vieler Früchte und Honig, meist vergesellschaftet mit Glucose. Fructose wird zur Herstellung vieler Diabetiker-Lebensmittel verwendet

15 Frage 4 Vervollständige die folgenden Aussagen:. Fructose besitzt als nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Gruppe die nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn -gruppe. Man zählt sie zu den nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn. 2. Fructose reagiert mit nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn unter Zugabe von Säure sehr schnell mit einer nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn. 3. Bei Glucose entsteht zunächst eine nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn, erst nach längerer Zeit wird die Probe nnnnnnnnnnnnnnnnnnnn.. Fructose besitzt als funktionelle Gruppe die Keto-gruppe. Man zählt sie zu den Ketosen. 2. Fructose reagiert mit Resorcin unter Zugabe von Säure sehr schnell mit einer Rotfärbung. 3. Bei Glucose entsteht zunächst eine Rosafärbung, erst nach längerer Zeit wird die Probe rot