Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./

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1 Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./ Nucleophile Substitution 1. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus von a) S N 1 X = beliebige Abgangsgruppe b) S N 2 in diesem Beispiel: Nucleophil = OH - und Substrat = organisches Bromid mit Hilfe von Valenzstrichformeln. 2. Unterscheidung von S N 1 und S N 2 a) Angenommen die Abgangsgruppe sitzt an einem asymmetrischen Kohlenstoffatom (Stereozentrum). Wie unterscheiden sich die Produkte von S N 1 und S N 2 Mechanismen? Bei einem S N 1-Mechanismus entsteht ein planares Carbenium-Ion als Zwischenstufe. Falls das Substrat chiral war, geht an dieser Stelle die Stereoinformation verloren, da das Nucleophil zu gleicher Wahrscheinlich von der Vorder- oder Rückseite angreifen kann. Es entsteht ein 1:1 Gemisch aus beiden möglichen Stereoisomeren. Bei einem S N 2-Mechanismus greift das Nucleophil immer auf der der Abgangsgruppe entgegengesetzten Seite an. Es kommt zu einer Inversion des Stereozentrums. b) Die Geschwindigkeit einer chemischen Reaktion hängt unter Anderem von der Höhe der Aktivierungsenergie ab. Bei Reaktionen mit mehreren Reaktionsschritten hängt die Geschwindigkeit der Gesamtreaktion von dem Schritt mit der höchsten Aktivierungsenergie (langsamster Schritt geschwindigkeitsbestimmender Schritt) ab. Bei S N 1-Mechanismus ist der langsamste Schritt die Abspaltung der Abgangsgruppe. Zeichnen jeweils das Energiediagramm einer S N 1 und einer S N 2- Reaktion.

2 S N 1: S N 2: in diesem Beispiel: Nucleophil = Chlorid und Nucleophil = OH -

3 c) Außer der Aktivierungsenergie haben die Konzentrationen der Reaktionspartner Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Von welchen Konzentrationen hängt die Geschwindigkeit einer S N 1- Reaktion ab? Von welchen Konzentrationen hängt die Geschwindigkeit einer S N 2-Reaktion ab? Bei S N 1 hängt die Reaktionsgeschwindigkeit nur von einer Substanz, nämlich der Substratkonzentration ab. Dies hängt damit zusammen, dass der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Reaktion (siehe Energiediagramm in b) die Abspaltung der Abgangsgruppe ist. Bei S N 2 hängt die Reaktionsgeschwindigkeit von zwei Substanzen, nämlich der Substratkonzentration und der Nucleophilkonzentration ab. Daher kommen auch die Bezeichnungen S N 1 und S N a) Wovon hängt ab, ob eine S N 1 oder S N 2-Reaktion eintritt? S N 1-Mechanismus wird bevorzugt, wenn... eine gute Abgangsgruppe vorhanden ist das Substrat sterisch anspruchsvoll ist ein polares Lösungsmittel verwendet wird, um die kationische Zwischenstufe zu stabilisieren das Carbokation der Zwischenstufe elektronenschiebende Substituenten (positive induktive oder positive mesomere Effekte) trägt, welche zur Stabilisierung beitragen b) Welche der folgenden Verbindungen ist die beste Abgangsgruppe und welche die schlechteste? Stellen Sie eine Rangordnung auf. Begründung: Trifluorsulfonat mit Abstand die beste Abgangsgruppe, da das Anion sehr gut mesomeriestabilisiert ist und die drei Fluoratome durch ihren negativen induktiven Effekt zusätzlich überschüssige Elektronendichte des Anions abziehen können. Das Bromidanion ist stabiler als das OH - -Ion, da die negative Ladung bei Brom über ein viel größeres Atom(orbital) verteilt werden kann. Das Alkoholat ist die schlechteste Abgangsgrupp da die Methylgruppe einen leichten positiven induktiven Effekt hat, so dass das Anion destabilisiert wird. c) Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach Nucleophilie: Begründung: Das Alkoholat trägt eine negative Ladung und wird zusätzlich durch den positiven induktiven Effekt der Ethylgruppe destabilisiert. Instabile Nucleophile sind gute Nucleophile. Amine wie das Piperidin-Molekül sind aufgrund des freien Elektronenpaares am Stickstoff relativ gute

4 Nucleophile. Das Acetat-Anion ist trotz der negativen Ladung kein gutes Nucleophil, da es gut durch Mesomerie stabilisiert wird. 2,6-Ditertbutylpiperidin ist ein schlechtes Nucleophil, da das freie Elektronenpaar am Stickstoff durch die zwei benachbarten tert-butylgruppen abgeschirmt wird und schlecht angreifen kann. β-eliminierung 4. Wie bei S N -Reaktionen unterscheidet man zwischen E1- und E2-Eliminierungen. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus von einer a) E1-Eliminierung b) E2-Eliminierung 5. Der erste Schritt von E1 und S N 1 Reaktion ist identisch. Im Praktikum führen Sie folgende Eliminierung durch:

5 Wie ist der Mechanismus der Reaktion und warum tritt hier keine S N 1-Reaktion ein? Das Carbokation wird nicht durch ein Nucleophil angegriffen, da kein gutes Nucleophil in der Reaktionsmischung vorhanden ist. Das SO Anion (Sulfat) ist extrem gut mesomeriestabilisiert. Angenommen es wären gute Nucleophile in der Reaktionsmischung: Im sauren Medium würden diese ohnehin sofort protoniert werden, so dass sie nicht mehr als Nucleophil wirken können. Addition an Doppelbindungen 6. Elementares Brom wurde durch eine Additionsreaktion an ein Alken addiert. Es entstand folgendes Produkt: a) Wieso läuft hier eine trans-addition ab, so dass genau dieses Stereoisomer entsteht? Erklären Sie mit Hilfe des Reaktionsmechanismus (siehe Skript zum Praktikum).

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7 Das Bromonium-Ion ist sehr raumfüllend, so dass es ausschließlich von der Gegenseite angegriffen werden kann. Folglich kann nur eine Transaddition statt finden. b) Die Addition von Bromwasserstoffsäure verläuft nach einem anderen Mechanismus. Hier wird zunächst das Proton addiert und als Zwischenstufe ein Carbokation gebildet. Carbokationen sind sp 2 - hybridisiert. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus. Welche Produkte sind theoretisch möglich? Welche könnten bevorzugt entstehen?

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