Versuch 1: Rotkohl oder Blaukraut? Die Farbe des Rotkohlfarbstoffes in Abhängigkeit vom ph-wert

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2 Versuch 1: Rotkohl oder Blaukraut? Die Farbe des Rotkohlfarbstoffes in Abhängigkeit vom ph-wert Durchführung: Rotkohlblätter werden in kleine Streifen geschnitten und einige Minuten ausgekocht. Anschließend wird die stark gefärbte Lösung durch ein Tuch filtriert. Der erhaltene Rotkohlextrakt wird für alle folgenden Versuche eingesetzt. In acht Reagenzgläser werden je 3 Milliliter Rotkohlsaft gegeben. Anschließend wird bis zur Hälfte mit Wasser aufgefüllt. Dann geben wir in die Reagenzgläser: a) farblosen Essig (ph = 3,0) b) frisch gepressten Zitronensaft (ph = 2,4) c) frisch gepressten Apfelsaft (ph = 4,53) d) Geschirrspülmittel (ph = 6,7) e) Weißwein (ph = 3,48) f) Backpulver (ph = 7,3) g) Vollwaschmittel (ph = 10,6) h) Pulver für die Geschirrspülmaschine (ph = 8,9) Danach werden die Reagenzgläser mit Stopfen verschlossen und geschüttelt. Nach einigen Minuten werden sie fotografiert. Die ph-werte werden mit einem ph-meter gemessen (s.o.). Abb. 1: Rotkohlextrakt mit Haushaltschemikalien: von links nach rechts Lösungen a - h (siehe oben) Beobachtung: In Abhängigkeit vom ph-wert treten unterschiedliche Farben auf. Der Rotkohlsaft ist bei niedrigen ph-werten (in Säuren) rot, bei höheren ph-werten (in Laugen) lila, blau, grün und schließlich gelb. Ergebnis: Der Rotkohlfarbstoff ändert seine Farbe in Abhängigkeit vom ph-wert. Rotkohlfarbstoff ist ein ph-indikator. Die Lösungen in den Reagernzgläsern a,b,c, e sind Säuren, die Lösungen d ist schwach sauer, Lösung f leicht alkalisch. Die Lösungen g und h sind Laugen. 2

3 Zusatzversuch: Rotkohlextrakt wird in Pufferlösungen mit unterschiedlichen ph-werten gegeben: Zu den ph-werten der Pufferlösungen siehe Bildunterschrift. Wir wollen dadurch klare Lösungen für eine photometrische Untersuchung erhalten. Abb. 2: Rotkohlextrakt in Lösungen mit den ph-werten 1, 2, 4, 7, 9, 11 (von links nach rechts) Beobachtung: Bei ph = 1 und ph = 2 ist die Lösung rot, bei ph = 4 pink, bei ph = 7 lila, bei ph = 9 blau, bei ph = 11 grün. Nach längerem Stehen verfärbt sich die grüne Lösung bei ph = 11 gelb. Ergebnis: Die Farbveränderungen sind bei den Pufferlösungen und den Haushaltschemikalien ähnlich. Das bestätigt unsere Deutung, dass die Farbe des Rotkohlfarbstoffes vom ph-wert abhängt. Die Grünfärbung entsteht, weil gelbe neben blauen Farbstoffen vorliegen. Nach einiger Zeit wandelt sich der blaue Farbstoff völlig in den gelben um. Fotometrie: Mit einem Fotometer werden Absorptionsspektren der Farbstofflösungen in den Pufferlösungen mit unterschiedlichen ph-werten aufgenommen: Die Lösung bei ph = 11 ist zum Zeitpunkt der Untersuchung bereits gelb. 2,5 E [ ] 2 1,5 1 ph 1 ph 2 ph 4 ph 7 ph 9 ph 11 0, Wellenlänge [nm] Abb. 3: Absorptionsspektren bei unterschiedlichen ph-werten 3

4 Ergebnis: Das Absorptionsverhalten des Rotkohlfarbstoffes ändert sich mit dem ph-wert. Der rote Farbstoff absorbiert vor allem bei etwa 500 nm. Die Absorption des pinken Farbstoffes liegt etwas höher (530 nm). Der lila und der blaue Farbstoff absorbieren um 600 nm. Der gelbe Farbstoff absorbiert v.a. bei 400 nm. Sichtbar wird jeweils die Komplementärfarbe der absorbierten Farbe. Weiter führende Informationen zu den bisher beschriebenen Experimenten: In Rotkohl ist der Farbstoff Cyanin enthalten. Das Molekül besteht aus Cyanidin, das mit zwei Zuckermolekülen verknüpft ist. Dieser Farbstoff besitzt bei unterschiedlichen ph- Werten unterschiedliche Strukturen. Bei hohen ph-werten wandelt sich der blaue Farbstoff langsam in einen gelben um. Bild In vielen Blütenblättern und roten Früchten sind ähnliche Farbstoffe enthalten. Tabelle Abb. 4: Struktur des Cyanidinmoleküls bei unterschiedlichen ph-werten 4

5 Versuch 2: Rotkohl unter Spannung Durchführung: Ein gefaltetes Papiertaschentuch wird in zwei Hälften geschnitten. Danach wird das eine mit rot gefärbtem Rotkohlsaft (angesäuert mit Speiseessig) und das andere in frisch ausgekochtem Rotkohlsaft (lila) getränkt. Es werden je zwei Kupferelektroden parallel auf das Papier gelegt. Dann werden diese an eine Gleichspannungsquelle bei etwa 4,5 Volt für ca. 10 Minuten angeschlossen Abb 5 a: Rotes Taschentuch während des Versuchs Abb 5 b: Blaues Taschentuch während des Versuchs Abb 5 c: Blaues Taschentuch nach dem Versuch (getrocknet) Beobachtung: Bei dem Versuch tritt nach einigen Minuten am Pluspol jeweils eine Blaufärbung auf. Diese ist bei der angesäuerten Lösung ausgeprägter. Am Minuspol verfärbt sich der Farbstoff jeweils grün. Der Bereich des Minuspols verfärbt sich nach einigen Stunden bei dem Ansatz, in dem der nicht angesäuerte Rotkohlextrakt verwendet wurde, gelb. Deutung: Die Blaufärbung deutet darauf hin, dass am Pluspol jeweils das Farbstoff-Anion angereichert wird oder entsteht. Am Minuspol bildet sich die gelbe Form des Farbstoffes. Diese tritt bei hohen ph-werten auf. Bei der Elektrolyse werden am Minuspol Protonen verbraucht. Deshalb steigt dort der ph-wert: 2 H + + 2e - H 2 Zunächst überlagert sich die gelbe Farbe noch mit der des blauen Farbstoffes. Die Umgebung des Minuspols färbt sich zuerst grün. Nach längerer Zeit wandeln sich alle Farbstoffe in der Nähe des Minuspols in die gelbe Form um. 5

6 Versuch 3: Ionenwanderung: Durchführung: Mit Essig angesäuerter Rotkohlsaft wird in den mittleren Schenkel eines dreischenkligen U-Rohres gefüllt. In den äußeren Schenkeln befindet sich Essig. In die äußeren Schenkel werden Grafitelektroden getaucht. eine Gleichspannung von 20 V wird angelegt. + - Abb. 6: Ionenwanderung Beobachtung: Der rote Farbstoff wandert in Richtung Minuspol. Deutung: Bei den Molekülen des roten Farbstoffes handelt es sich um Kationen. Dieses Deutung wird durch Abb. 4 bestätigt. Ergänzung: Die gelbe Lösung bei hohen ph-werten wird ebenfalls untersucht. Es tritt keine Ionenwanderung auf. Die Moleküle des gelben Farbstoffes tragen keine Ladung. Abb 7: Gelbe Form des Farbstoffes (Chalcon) 6

7 Versuch 4: Komplexbildung: Durchführung: Rotkohlextrakt wird in einer Pufferlösung mit dem ph-wert 5,7 gelöst. Die Lösung wird auf vier Reagenzgläser verteilt. Man gibt in Reagenzglas 2 eine Spatelspitze Magnesiumchlorid, in Reagenzglas 3 Eisen-III-chlorid und zu Reagenzglas 4 Kaliumaluminiumsulfat. Abb. 8: Rotkohlextrakt bei ph = 5,7 von links nach rechts: ohne Zusatz, mit Magnesiumchlorid, mit Eisen-III-chlorid, mit Kaliumaluminiumsulfat Beobachtung: In Reagenzglas 2 tritt keine Verfärbung auf, der Inhalt von Reagenzglas 3 färbt sich violett, der von Reagenzglas 4 blau. Deutung: Anthocyane bilden mit einigen Metallionen Komplexverbindungen. Dabei treten Farbänderungen auf. Hier bildet Cyanidin Komplexe mit Fe 3+ - und Al 3+ -Ionen. Zusatzinformation: Gärtner nutzen diese Reaktion aus, wenn sie bei Hortensien dem Gießwasser Eisen- oder Aluminiumsalze zufügen und so Blaufärbung der Blüten erreichen. Abb. 9: Komplexbildung des Cyanidins mit Aluminiumionen 7

8 Versuch 5: Chromatographie: Durchführung: In die Mitte von Rundfiltern wird jeweils mit dem Rotkohlextrakt ein etwa 0,5 cm breiter Farbklecks aufgetragen. Dann wird verschiedene Laufmittel tropfenweise langsam in die Mitte des Farbkleckses gegeben, so dass dieser langsam verläuft. Da im Unterricht in unserer Klasse viele Arbeitsgruppen tätig sind, werden viele verschiedene Lösungsmittelgemische (aus Wasser, Ethanol, Aceton, Natronlauge und Weinsäure) getestet Abb. 10: Ergebnisse der Chromatographieversuche Beobachtung: Mit einigen Lösungsmitteln kann man deutlich zwei Farbzonen unterscheiden. Die besten Trennergebnisse erhalten wir mit Weinsäurelösung der Konzentration 0.01 mol/l. Abb. 11: Ergebnis der Chromatographie mit Weinsäurelösung Deutung: Rotkohlsaft enthält (vermutlich) zwei Anthocyane. Eine Zufallsentdeckung: Beim Bestrahlen der Chromatogramme stellten wir fest, dass der gelbe Farbstoff hell leuchtete. Dieses Phänomen heißt Fluoreszenz. Abb. 12: Fluoreszenz des gelben Farbstoffes (vgl. mit Bild 10 unten rechts) Versuch 6: Mikroskopie 8

9 Durchführung: Von Unterseite eines Rotkohlblattes wird mit einer Rasierklinge eine dünne Schicht abgetrennt und auf einen Objektträger in einen Tropfen Wasser gegeben. Ein Deckgläschen wird aufgelegt. Das mikroskopische Bild wird mit einer Digitalkamera fotografiert. Abb. 13: Rotkohlzellen unter dem Mikroskop (Vergrößerung ca. 800fach) Beobachtung: Die Zellen erscheinen im Mikroskop nahezu vollständig rot gefärbt. In der Abbildung 13 ist außerdem eine Spaltöffnung zu erkennen - eine typische Blattstruktur. Deutung: Rotkohlfarbstoffe befinden sich in den Vakuolen der Zellen. Das ist typisch für wasserlösliche Farbstoffe. Die Vakuolen nehmen nahezu den gesamten Zellinnenraum ein. Versuch 7: Anthocyane bei anderen Pflanzen: 9

10 Durchführung: In unserer Klasse werden Arbeitsgruppen gebildet. Jede dieser Gruppen mörsert rote oder blaue Blütenblätter verschiedener Pflanzen mit Wasser und etwas Seesand. Anschließend wird filtriert. Die Filtrate werden auf jeweils drei Reagenzgläser verteilt. In eines der Reagenzgläser (auf allen Abbildungen das linke) wird verdünnte Salzsäure, in ein anderes (jeweils das rechte) Natronlauge gegeben. In das mittlere Reagenzglas kommt etwas Pufferlösung (ph = 7). Beobachtung: In (fast) allen Fällen erhalten wir gleichartige Farben. Die sauren Lösungen sind - wie beim Rotkohl - jeweils rot, die alkalischen grün oder gelb. Nach einiger Zeit verfärbten sich alle alkalischen Lösungen gelb. Abb 14: Auswahl von Versuchsergebnissen unserer Klasse 10

11 Deutung: In vielen rot oder blau gefärbten Blütenblättern befinden sich ähnliche Farbstoffe. Diese Farbstoffe bezeichnet man als Anthocyane. Sie unterscheiden sich nur durch wenige Seitenketten oder durch die Zucker, mit denen sie verknüpft sind. Wegen ihrer strukturellen Ähnlichkeit verhalten sich die Farbstoffe auch chemisch ähnlich. Abb 15: Strukturformeln und Vorkommen von Anthocyanen (Die meisten uns bekannten Literaturstellen gehen davon aus, dass Cyanidin und nicht Petunidin das Haupt-Anthocyan des Rotkohls ist). Tabelle aus PdN-ChS 7/49 Jg Literaturangaben: Verwendet wurden v.a. [ 1] Haas,Ll: Anthocyane - faszinierende Statiomnen in gekoppelten Biosynthesewegen; in: PdN-ChiS 7/49. Jg [ 2] Korhammer, H., Pfeifer,P.: Experimente mit Anthocyanen - eine Grundlage für Schülerübungen in: NiU-Chemie 10 /1999 Nr. 52 [ 3] verschiedene Internetseiten Die Abb. 4, 7, 9, 15 stammen aus [ 1] 11