Endersch, Jonas Praktikum Allgemeine Chemie 2, Saal G1, Gruppe 3, Platz 53

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1 Endersch, Jonas Praktikum Allgemeine Chemie 2, Saal G1, Gruppe 3, Platz 53 Versuchsprotokoll Versuch 1.5: Dünnschicht und Säulenchromatographie Einleitung und Theorie In diesem Versuch wurden verschiedene Farbstoffe chromatographisch getrennt. Dazu wurden zwei Dünnschichtchromatogramme mit zwei verschiedenen Laufmitteln angefertigt, auf denen die Farbstoffe Methylorange, Fluoreszin, Methylrot und ein Gemisch aus allen drei Substanzen bestimmt wurde. Außerdem wurde eine Säulenchromatographie eines Gemisches aus Methylorange und Fluoreszin durchgeführt. Das Prinzip der Chromatographie beruht auf der Existenz einer stationären und einer mobilen Phase (Laufmittel), die die stationäre Phase durchläuft. Bei der Dünnschichtchromatographie handelt es sich bei der stationären Phase um die DC Platte, auf der ein Adsorbens aufgetragen wurde. In diesem Versuch bestand die Adsorbtionsschicht aus Aluminiumoxid, bei der Säulenchromatographie wurde Kieselgel verwendet. Die zu untersuchende Substanz wird mehr oder weniger an das Laufmittel gebunden bzw. darin gelöst, sodass die mobile Phase aus Laufmittel und Probe das Adsorbens zusammen durchläuft. Je besser die Substanz gebunden wird, desto weiter wird sie mitgeschleppt. Bei der DC wird das Laufmittel aufgrund der Kapillarkräfte nach oben gesogen, bei der Säulenchromatographie fließt die mobile Phase aufgrund der Gravitation nach unten durch den Hahn ab. Am Ende der DC werden die Laufhöhe des Lautmittels und die der Substanz markiert, um den R f Wert berechnen zu können. Dieser wird durch den Quotient der Laufhöhen definiert und ist für jede Substanz in dem angegebenen Laufmittel konstant: ö ö Es ist daher ersichtlich, dass R f Werte immer einen Zahlenwert zwischen 0 und 1 haben müssen. Bei R f Werten zwischen 0,3 und 0,7 ist die Trennwirkung am besten. Der R f Wert gibt auch die relative Polarität der Probesubstanz an, Substanzen mit hohen R f Werten sind in einem unpolaren Laufmittel relativ unpolar, Substanzen mit niedrigen R f Werten relativ polar. In einem polaren Laufmittel sind dementsprechend Substanzen mit hohen R f Werten relativ polar und Substanzen mit niedrigen R f Werten relativ unpolar.

2 Versuchsdurchführung: a) Dünnschichtchromatographie (DC) Es wurden zwei DC Versuche durchgeführt, bei denen als Laufmittel Ethanol mit 1% Triethylamin oder VE Wasser eingesetzt wurde. Auf einer DC Platte wurde eine Startlinie markiert und auf diese die vier Lösungen (Methylorange, Fluoreszin, Methylrot und ein Gemisch aus den drei Farbstoffen) mit Kapillaren aufgetropft. Es wurde etwas Laufmittel in das DC Glas gegeben, sodass der Boden ungefähr 5mm hoch bedeckt war. Nachdem das Glas mit Lausmitteldampf gefüllt war, wurde die DC Platte in das Glas gestellt. Durch Kapillarkräfte lief das Laufmittel empor und schleppte dabei die gelösten Substanzen mit. Sobald die Laufmittelfront etwa 1 cm vom oberen Rand entfernt war, wurde die Platte entnommen und die Laufhöhen des Laufmittels und der Substanzen mit Bleistift markiert. Die R f Werte wurden durch den Quotienten aus Laufmittelfront und Laufhöhe des Farbstoffs berechnet. b) Säulenchromatographie In eine Chromatographiesäule wurde etwas Glaswolle und Seesand gegeben. Kieselgel wurde in einem Becherglas mit Laufmittel (Ethanol mit 1% Triethylamin) aufgeschlämmt und in einem Guss in die Säule überführt, anschließend überschüssiges Laufmittel wurde durch den Hahn abgelassen. Zur Analyse wurde eine Pasteurpipette eines Gemischs aus Fluoreszin und Methylorange auf die Säule gegeben, der Hahn geöffnet und die Lösung einsinken gelassen. Zu beachten war dabei, dass die Geloberfläche nicht trocken laufen durfte. Der Hahn wurde verschlossen und Reste der Lösung mit etwas Laufmittel nachgespült. Nachdem das Laufmittel eingesunken war, wurde erneut eine Pipette Probelösung auf die Säule gegeben. Dieser Vorgang wurde drei Mal wiederholt. Anschließend wurde der Hahn geöffnet, die Säule mit Laufmittel gefüllt und nach Bedarf Laufmittel nachgefüllt. Die Fraktionen wurden in Rundkolben aufgefangen. Auswertung (DC): Laufmittel Ethanol mit 1% Triethylamin: Substanz Laufhöhe [cm] R f Wert Laufmittel 6,8 Methylorange 3,6 0,529 Fluoreszin 2,65 0,389 Methylrot 3,3 0,485 Gemisch 3,1 0,456

3 Laufmittel Wasser: Da das Laufmittel nicht homogen gelaufen ist, wurden die R f Werte mit der jeweiligen Wasserfront über der Substanz berechnet: Substanz Laufhöhe Wasser [cm] Laufhöhe Substanz [cm] R f Wert Methylorange 6,4 5,5 0,859 Fluoreszin 6,5 5,9 0,907 Methylrot 6,65 5,9 0,887 Gemisch 6,8 6,1 0,897 Die errechneten R f Werte zeigen in beiden Laufmitteln dieselbe Polaritätsreihe der Proben auf: Im unpolareren Laufmittel Ethanol weist Fluoreszin den niedrigsten R f Wert auf, gefolgt von dem Gemisch aus allen drei Farbstoffen und Methylrot. Methylorange weist den höchsten R f Wert auf, ist also im relativen Vergleich der vier Proben am wenigsten polar. Im zweiten Versuch mit dem polaren Wasser als Laufmittel sind die R f Werte reziprok geordnet, somit zeigt Fluoreszin wiederum die relativ höchste Polarität auf, während Methylrot relativ gesehen am wenigsten polar ist. Beantwortung der Fragen: a) Dünnschichtchromatographie: Welche Beobachtungen können unter UV Licht gemacht werden? Da die verwendeten DC Platten mit einem Fluoreszenzindikator imprägniert sind, leuchten sie unter UV Licht der Wellenlänge λ = 254 nm grün. Probesubstanzen, die UV aktiv sind, d.h. UV Licht adsorbieren, sind als dunkler Fleck zu sehen, da die DC Platte an dieser Stelle nicht vom UV Licht bestrahlt werden kann. Welche Farbstoffe würden sich mit diesem Laufmittel trennen lassen? Da Ethanol nur einen kurzen unploaren Rest besitzt, ist es recht polar. Durch den Zusatz des unploaren Triethylamins wird es noch etwas unpolarer, da es sich dabei allerdings nur um 1% des Gemischs handelt, fällt der Zusatz nicht sehr stark ins Gewicht. Insgesamt ist das Laufmittel also nicht so polar wie z.b. Wasser, aber auch nicht gerade unplolar. Gemäß similia similibus solvuntur (lat.: Ähnliches löst sich in Ähnlichem werden polare Farbstoffe also besser gelöst / gebunden und können daher auch besser getrennt werden.

4 Wie wirken sich Größe und Konzentration des Startfleckes auf die Trennwirkung aus? Der Startpunkt sollte möglichst klein und konzentriert sein, um eine gute Trennwirkung zu erzielen. Ein zu großer Startpunkt verläuft während der Trennung, sodass statt eines Punktes ein breiter Streifen entsteht. Werden mehrere Substanzen nebeneinander aufgetropft, können diese sich bei zu großen Startpunkten vermischen, sodass gar keine Trennwirkung mehr möglich ist. Wenn der Startpunkt nicht genug konzentriert ist, ist der Verlauf nicht gut zu erkennen. Daher sollte die Substanz vor Beginn der Chromatographie mit einer Glaskapillare zwei Mal aufgetropft werden, wobei zwischendurch gewartet werden muss, bis der Fleck getrocknet ist. So wird ein kleiner und konzentrierter Startpunkt aufgetropft, der gut getrennt werden kann. Eignet sich Ethanol als Laufmittel? Die in Filsstiften und Textmarkern verwendete Tinte besteht meistens aus in Wasser oder Alkoholen gelösten Farbstoffen. Je nach Farbe kann die Farbe auch ein Gemisch aus mehreren Farbstoffen sein: Die Farbe eines schwarzen Filzstiftes besteht z.b. aus violetten, blauen und orangenen Farbstoffen. Die Farbstoffe müssen polar sein, da sie sonst nicht in Wasser und kurzkettigen Alkoholen gelöst werden könnten. Dementsprechend können sie gut an Ethanol gebunden und getrennt werden. Ethanol eignet sich also als Laufmittel für Filzstiftfarbstoffe. Welche Ergebnisse erzielt man durch Zusatz von 1 5% Essigsäure oder Wasser zum Propanol? Durch Zusatz von Essigsäure oder Wasser wird das Laufmittelgemisch polarer, da sowohl Wasser als auch Essigsäure polarer sind als Ethanol. Polare Farbstoffe werden dadurch besser getrennt, unpolare schlechter. Kann eine Trennung auch mit Streifen von Filterpapier statt Kieselgelplatten erreicht werden? Eine Chromatographie mit Filterpapier als stationärer Phase ist möglich und wird Papierchromatographie genannt. Allerdings sind Kieselgel oder Aluminiumoxid auf DC Platten bessere Adsorbentien als Cellulose, sodass die Trennung auf DC Platten effektiver ist.

5 Welches UV Verhalten zeigt Textmarker? Textmarker enthalten ein chromophores Farbstoff System, das energiereiches Licht aus dem UV Spektrum adsorbiert und als langwelliges sichtbares Licht emittiert. Das Leuchten kommt dadurch zustande, dass die Markierung bei Einfall von UV Licht (also bei Tageslicht, aber nicht unter einer Glühlampe) mehr sichtbares Licht reflektiert als ihre Umgebung. Unter UV Licht sind nur die emittierten Farben zu sehen. Textmarker sind daher unter UV Licht auf einer fluoreszierend imprägnierten DC Platte nicht als dunkle Flecke erscheinen, sondern in ihrer eigenen charakteristischen Farbe aufleuchten. b) Säulenchromatographie: Welche Farbstoffe enthält die Lösung? Die Probelösung enthielt Fluoreszin und Methylorange. Wie ändert sich das Laufverhalten im Vergleich zur Dünnschichtchromatographie? Bei der Dünnschichtchromatographie läuft das Laufmittel durch Kapillarkräfte an der stationären Phase nach oben. Die am stärksten an das Laufmittel gebundene Substanz hat daher die höchste Retentionszeit und läuft am weitesten mit dem Laufmittel mit. Im Gegensatz dazu fließt die Probe bei der Säulenchromatographie durch die Gravitationskraft von oben nach unten durch die stationäre Phase. Die besser gebundene Substanz kann daher zuerst aufgefangen werden. Literatur: Organikum,22. Auflage, WILEY VCH, Weinheim 2004 Merck ChemDAT, Version , Merck KGaA, Darmstadt 2007

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