Dünnschichtchromatographie-Kurs (Bachelor-Studium)
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- Gudrun Hoch
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1 Stadlbauer Dünnschichtchromatographie-Seminar C-1 ( ) Seite 1 Dünnschichtchromatographie-Kurs (Bachelor-Studium) (Stadlbauer) Experiment 1: Photochemische Umlagerung und säulenchromatographische Auftrennung von Azobenzen Azobenzen ist eine unpolare Verbindung und wird am besten durch Adsorptionschromatographie getrennt. Beim Erhitzen und beim Bestrahlen von Azobenzen erfolgt eine E/Z-Isomerisierung zu unterschiedlich polaren Isomeren. Im Versuch wird das Gemisch auf Kieselgel durch Dry-Flash- Column-Chromatographie getrennt und der Trennerfolg dünnschichtchromatographisch überprüft Experiment 2: Trennung von Aminosäuren Aminosäuren sind stark polare Substanzen, die zumindest eine Amino- und eine Carbonsäuregruppe besitzen. Die Adsorptionschromatographie (auf Kieselgel oder Aluminiumoxid) liefert schlechte Ergebnisse. Die Aminosäuren werden daher auf einer Dünnschicht-Cellulosefolie aufgetrennt (die Celluloseschicht verhält sich ähnlich wie ein Chromatographiepapier = Verteilungschromatographie). Da nur wenige Aminosäuren eine Eigenfarbe besitzen oder im UV-Licht durch Fluoreszenzlöschung (quenching) sichtbar gemacht werden können (Voraussetzung: aromatisches System), wird als Nachweis eine Sichtbarmachung durch entsprechende Reagenzien gewählt. Das klassische Reagens für Aminosäuren ist Ninhydrin. Experiment 3: DC-Analyse eines unbekannten Substanzgemisches An einem Gemisch von 2 unbekannten organischen mittelpolaren Verbindungen, die entweder durch Fluoreszenzlöschung oder Derivatisierung am Dünnschichtchromatogramm sichtbar sind, wird durch Vergleich mit 4 bekannten Verbindungen eine Identifizierung durchgeführt.
2 Stadlbauer Dünnschichtchromatographie-Seminar C-1 ( ) Seite 2 Photochemische Umlagerung und säulenchromatographische Auftrennung von Azobenzen Einführung: Azobenzen ist die Grundsubstanz der Azofarbstoffe und besitzt den Chromophor -N=N-. Durch die Doppelbindung kann Azobenzen als Z-(cis) oder E-(trans)-Verbindung auftreten. Durch Licht wird die energieärmere (E)-Form in die thermolabile, energiereichere (Z)-Form umgelagert, durch Erhitzen entsteht die thermostabile, energieärmere (E)-Form. Beide Formen weisen unterschiedliche Polarität auf und können chromatographisch voneinander getrennt werden. Problemstellung: Azobenzen ist eine unpolare Verbindung und wird am besten durch Adsorptionschromatographie getrennt Beim Erhitzen und beim Bestrahlen von Azobenzen erfolgt eine E/Z-Isomerisierung. Im Versuch wird das Gemisch auf Kieselgel durch Dry-Flash-Column-Chromatographie getrennt und der Trennerfolg dünnschichtchromatographisch überprüft h N N N N T trans (E)-Azobenzen cis (Z)-Azobenzen Trennmaterial: Als stationäre Phase wird Kieselgel verwendet (Adsorptionschromatographie). Laufmitttel: Als Laufmittel wird Toluen verwendet Experimentelle Durchführung: A) Thermische Umwandlung in (E)-Azobenzen: - Eine Spatelspitze Azobenzen-Isomerengemisch (ca. 50 mg) wird im 25-mL-Schliff-Erlenmeyerkolben in ca ml Toluen gelöst - Das Gefäß wird mit einem Luftkühler versehen und die Lösung ca. 5 min unter Rückfluss zum Sieden erhitzt - der Luftkühler wird entfernt und das Gefäß zum Lichtschutz mit Alufolie abgedeckt und abkühlen gelassen: =Lösung (A)?Für ein gutes Gelingen ist entscheidend, daß diese Lösung - und während des Chromatographierens das Chromatographiergefäß - weitgehend vor Sonnenlicht geschützt wird. Diese Menge reicht für die gesamte Laborgruppe!
3 Stadlbauer Dünnschichtchromatographie-Seminar C-1 ( ) Seite 3 B) Photochemische Umwandlung in (Z)-Azobenzen: - In einem 50-mL-Erlenmeyerkolben werden ca. 200 mg Azobenzen-Isomerengemisch in 20 ml Toluen aufgelöst. - Diese Lösung wird ca. 20 min dem Licht eines 300-Watt-UV-Brenners (360 nm) ausgesetzt. Diese Menge reicht für die gesamte Laborgruppe! C) Auftrennung des Azobenzen-Isomerengemisches durch Dry-Flash-Column-Chromatographie: - Als Säule wird eine Glas-Filternutsche verwendet (geben Sie im Protokoll die Dimension an). - Die Nutsche wird mit einem passenden Gummikonus auf dem Saugfinger platziert und mit trockenem Kieselgel 60 H (5-40 µm) gefüllt. - Nun wird Vakuum angelegt und dann das Kieselgel mit einem Glasstab festgedrückt. - Es wird solange Kieselgel nachgefüllt und festgedrückt, bis die Nutsche ca. 5 cm hoch gefüllt ist. - Dann wird Toluen durchgesaugt, bis die Säule vollkommen mit Flüssigkeit benetzt ist (die Säule sollte während dieser Aktion ausnahmsweise nicht trockenlaufen). - Wenn die Front schief durchläuft, muss die Säule ganz trockengesaugt und das Säulenmaterial nochmals festgedrückt werden. C1). - Sobald das Lösungsmittel durchgelaufen ist, wird auf die Säule ca. 1 ml des bestrahlten Azobenzen-Isomerengemisch (aus Pkt. B) aufgetragen und zur Trockene festgesaugt. - Nun wird solange mit Toluen nacheluiert, bis die erste (orange) Zone den Säulenboden erreicht. - Man unterbricht die Chromatographie und verwirft das farblose Zwischen-Eluat - Nun setzt man die Chromatographie fort und fängt das gefärbte Eluat auf. Sobald das Eluat wieder farblos wird, unterbricht man die Chromatographie. Diese 1. gefärbte Fraktion wird in ein kleines Gefäß überführt und mit C1 markiert. C2). - Man eluiert solange mit Essigsäureethylester, bis sich die zweite (gelbe Zone) knapp vor dem Säulenboden befindet. - Man unterbricht wieder die Chromatographie und verwirft das farblose Zwischen-Eluat. - Dann setzt man die Chromatographie fort und fängt die zweite (gelbe) Fraktion auf. Dann stoppt man. Die Trennung ist beendet. - Die 2. gefärbte Fraktion wird in ein kleines Gefäß überführt und mit C2 markiert.. D) Dünnschichtchromatographische Überprüfung: - Auf einer DC-Kieselgelfolie (ca. 7 cm hoch, 3-4 cm breit) werden 4 Startpunkte markiert (Abstand zum unteren Rand?) - Auf diese Punkte werden mit einer Kapillare je ein kleiner Tropfen der Lösungen aus Pkt. A, B, C1 sowie C2 aufgetragen. - Man trocknet gut mit dem kalten Fön. - Man entwickelt in der zylindrischen DC-Kammer (ohne Kammersättigung) mit Toluen als Laufmittel.
4 Stadlbauer Dünnschichtchromatographie-Seminar C-1 ( ) Seite 4 Detektion und Auswertung: - Die farbigen Flecken werden mit Bleistift umrandet. - Die R f -Werte werden bestimmt (wo setzen Sie die Messpunkte?). - Die Isomeren werden zugeordnet: Welche Flecken entsprechen dem (E)- bzw. dem (Z)- Isomeren des Azobenzens? - Diskussion der Dry-Flash-Trennung - Vergleich mit der Trennung von Pflanzenpigmenten an einer konventionellen Aluminiumoxidsäule im Praktikum "Allgemeine Chemie", 1. Semester. Fehlermöglichkeiten: Haben Sie im DC eine schieflaufende Front: Woraus resultiert das? Welche Abhilfe ist möglich? Haben Sie im DC zu große (unscharfe) Flecken: Was ist die Ursache? Welche Abhilfe ist möglich Beobachten Sie eine Schwanzbildung?? Trotz präparativer Trennung ist die Substanz am DC unrein: Wenn Fraktion C2 und das nicht getrennte Gemisch(B) für keinen Spot identische R f -Werte zeigt:
5 Stadlbauer Dünnschichtchromatographie-Seminar C-1 ( ) Seite 5 Trennung von Aminosäuren Einführung: Aminosäuren sind die Einzelbausteine der Proteine und können z.b. durch Hydrolyse daraus gewonnen werden. Sie sind stark polare Substanzen, die zumindest eine Amino- und eine Carbonsäuregruppe besitzen. Die Adsorptionschromatographie (auf Kieselgel oder Aluminiumoxid) liefert schlechte Ergebnisse. Die Aminosäuren werden daher auf einer Dünnschicht- Cellulosefolie aufgetrennt (die Celluloseschicht verhält sich ähnlich wie ein Chromatographiepapier = Verteilungschromatographie). Problemstellung: Da nur wenige Aminosäuren eine Eigenfarbe besitzen oder im UV-Licht durch Fluoreszenzlöschung (quenching) sichtbar gemacht werden können (Voraussetzung: aromatisches System), wird als Nachweis eine Sichtbarmachung durch entsprechende Reagenzien gewählt. Das klassische Reagens für Aminosäuren ist Ninhydrin: R N H 2 H + H N Aminosäure Ninhydrin Farbstoff Trennmaterial: Cellulose (Verteilungschromatographie); Laufmittel: Als Laufmittel hat sich folgende Mischung bewährt: Butanol (35) Aceton (35) Eisessig (7) Wasser (23) - Dieses Laufmittel ist bereits fertig vorhanden Experimentelle Durchführung: - Die unbekannte Aminosäure (Menge: eine Spatelspitze = ca. 3-8 mg) wird in einer Eprouvette durch Erhitzen mit der Heißluftpistole in ca. 0.5 ml Wasser gelöst (eventuell etwas Ethanol zugeben). Die 4 Vergleichsaminosäuren (Glycin, Alanin, Tryptophan, Phenylalanin) liegen bereits gelöst vor. - Die unbekannte Probe und die 4 Vergleichsproben werden nebeneinander auf einer Cellulosefolie (ca. 7 cm hoch, ca. 5-6 cm breit) aufgetragen (wie hoch muss die Startlinie vom unteren Rand entfernt sein?). Wie werden Sie die Reihenfolge anordnen, um das aussagekräftigste Ergebnis zu erhalten? - Das Chromatogramm wird mit dem Fön gut getrocknet. - Man füllt in die breite, rechteckige DC-Kammer das oben angeführte Laufmittel (wie hoch?) und chromatographiert dann (Dauer: ca min; ohne Kammersättigung). - Man nimmt die DC-Folie aus der Kammer, markiert die Front und trocknet gut mit dem Fön
6 Stadlbauer Dünnschichtchromatographie-Seminar C-1 ( ) Seite 6 Detektion: - Das getrocknete Chromatogramm wird in der UV-Betrachtungskammer betrachtet - Welche Wellenänge wählen Sie dafür? - Was beobachten Sie? - Was erkennen Sie nicht? - Dann wird die DC-Folie in die Sprühkammer (im kleinen Nebenlabor) gestellt und eine 0.2 proz. alkoholische Ninhydrinlösung mit einem Zerstäuber aufgesprüht (Achtung: nicht die Hände besprühen). - Dabei darf nur ein feiner Flüssigkeitsschleier (seidiger Glanz) auf dem Chromatogramm zu erkennen sein. Auf keinen Fall darf überschüssige Reagenslösung auf das Chromatogramm gelangen, da sonst die Flecken ihre scharfe Abgrenzung verlieren. - Da sich die Flecken erst nach einiger Zeit bilden, wird durch Erhitzen der DC-Platten mit der Heißluftpistole die Reaktion beschleunigt. Sobald sich die Flecken bilden, nicht mehr weitererhitzen, da sich sonst auch der Hintergrund färbt Auswertung: - Nach Ausbildung der färbigen Flecken werden diese mit Bleistift umrandet, da die Farbflecken nur einige Stunden haltbar sind. - Dann wird der Rf-Wert ermittelt - Anhand des Rf - Wertes und der Farbe wird die gesuchte Aminosäure identifiziert. Fehlermöglichkeiten, Diskussion: Haben Sie eine schieflaufende Front? Woraus resultiert das? Welche Abhilfe ist möglich? Haben Sie zu große (unscharfe) Flecken? Beobachten Sie eine Schwanzbildung? Die Rf-Werte sind zu klein. Flecken sind schlecht sichtbar:
7 Stadlbauer Dünnschichtchromatographie-Seminar C-1 ( ) Seite 7 DC-Analyse eines unbekannten Substanzgemisches Problemstellung: An einem Gemisch von 2 unbekannten Verbindungen (Substanzen, die entweder durch Fluoreszenzlöschung oder Derivatisierung am DC sichtbar sind) wird durch Vergleich mit 4 bekannten Verbindungen (siehe Tabelle unten) eine Identifizierung durchgeführt. Vergleichssubstanzen, die durch Fluoreszenzlöschung detektiert werden können: Dibenzalaceton, Acetanilid C H 3 N H N-Phenyl-acetamide Acetanilid 1,5-Diphenyl-penta-1,4-dien-3-one Dibenzalaceton Vergleichssubstanzen, die durch Derivatisierung sichtbar gemacht werden müssen: 1-Dodecanol, 3-Menthol CH 3 C H 3 Dodecan-1-ol H H 3 C CH 3 H (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexanol Menthol Trennmaterial: Als stationäre Phase wird eine Kieselgelfolie verwendet (Adsorptionschromatographie). Laufmittel: -- Das Laufmittel wird anhand der eluotropen Reihe den erwarteten Moleküleigenschaften (welche Eigenschaft ist für die Chromatographie von Bedeutung?) aus den im Übungslabor vorhandenen Laufmittelgemischen selbst ausgewählt oder selbst zusammengestellt. Begründen Sie im Protokoll Ihre Auswahl. Experimentelle Durchführung: - Die Probe wird auf 2 Kieselgelfolien mit jeweils 2 zusammengehörigen Vergleichsproben aufgetragen - Diese 2 Folien werden in den zylindrischen Chromatographiekammern mit einem passenden Laufmittel entwickelt (ohne Kammersättigung). Detektion: - A: durch Betrachtung in der UV-Betrachtungskammer. - Bei welcher Wellenlänge beobachten Sie Fluoreszenzlöschung? - Wie stellen sich die getrennten Substanzflecken dar? - Was beobachten Sie, wenn Sie auf die andere Wellenlänge umschalten.
8 Stadlbauer Dünnschichtchromatographie-Seminar C-1 ( ) Seite 8 - B: mittels Derivatisierung durch Tauchen in das Vanillin-Schwefelsäure-Reagens. Dieses ist bereits fertig gemischt vorhanden. Zusammensetzung des Tauchreagens: 150 ml Wasser 20 ml conz. Schwefelsäure 125 ml Ethanol 1.5 g Vanillin - Durchführung der Tauchung: - Die DC-Folie wird ca. 1 sek in das Gefäß mit dem Tauchreagens eingetaucht - Die Rückseite der DC-Folie wird mit Wischpapier abgestreift - DC-Folie wird mit der Heißluftpistole getrocknet, bis sich die Substanzflecken bilden (nicht verkohlen!) Auswertung: - Bestimmung der R f -Werte - Zuordnung der unbekannten Substanzen zu den identischen Vergleichssubstanzen Fehlermöglichkeiten, Diskussion: Haben Sie eine schieflaufende Front? Woraus resultiert das? Welche Abhilfe ist möglich? Haben Sie zu große (unscharfe) Flecken? Beobachten Sie eine Schwanzbildung? Die Rf-Werte sind zu klein. Flecken sind schlecht sichtbar:
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