Ethylglucuronid im Haar
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- Judith Heintze
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1 Ethylglucuronid im Haar LC/MS-MS-Bestimmung, ein Erfahrungsbericht Medizinisches Labor Bremen A. Goebel Dipl. Ing. (FH) H. Kirchherr Dr. rer. nat. Dr. med. J.-W. Wittke Dr. med. A. Gerritzen Dr. med. H. D. Köster Prof. Dr. med. W. N. Kühn-Velten PD Dr. med. K. Klingler Ärzte für Laboratoriumsmedizin, Mikrobiologie und Infektionsepidemiologie, Biochemie; Umweltmedizin Haferwende 12 D Bremen Postfach D Bremen Telefon (0421) Telefax (0421)
2 Historie der Haaranalytik USA: 1979 Baumgartner et al. Europa: Radioimmunoassay of Hair for determining opiate-abuse abuse histories ab 1980 Arbeitsgruppe um Prof. Arnold, Hamburg Zunächst ausschließlich lich RIA-Verfahren (Phenobarbital, Cocain, Methadon, Opiate, Cannabinoide, Haloperidol, Digoxin und andere) Später Dünnschichtchromatographie, D HPLC, GC/MS, LC/MS(-MS) MS)
3 Fremdstoff-Analytik Probenmaterial Blut / Serum Speichel Schweiß Urin Haare Untersuchungs- material Nachweis- Zeitfenster Stunden bis Tage Stunden bis Tage Stunden bis Tage Stunden bis Wochen Wochen bis bis Monate Beurteilung aktuell aktuell retrospektiv aktuell / retrospektiv retrospektiv
4 Aufnahmewege von Fremdstoffen in oder auf das Haar Umgebungsluft Schweiß Haar- pflegemittel exogene Aufnahme Haare Blut endogene Aufnahme
5 Wachstumsphasen von menschlichem Kopfhaar Anagene Phase 85 % Wachstumsphase (ca Jahre) Catagene Phase 1 % Wachstum erlischt (ca Wochen) Telogene Phase 14 % Haarwurzel ist abgestorben, Haar fällt f innerhalb von Monaten aus!
6 Wo im Haar werden die Drogen gefunden?
7 Haarprobennahme
8 Haarprobenbearbeitung Dekontamination mit verschiedenen Lösungsmitteln Zerkleinern der Haare Extraktion der Analyte aus der Haarmatrix ( ca. 50 mg Einwaage ) Analyse
9 Pulverisieren
10 Trinkverhalten der deutschen Bevölkerung Abstinenzler : < 1g Ethanol/Tag ca. 20 % mäßige Trinker : bis ca. 10g/Tag ca. 40 % Normaltrinker : bis ca. 60g/Tag ca. 35 % Exzessive Trinker / : > 60g/Tag ca. 5% Alkoholkranke
11 Anzahl alkoholgefährdeter Personen Deutsche Hauptstelle gegen die Suchtgefahren (2005): 10.4 Mio. Kritisches Konsumverhalten 1.7 Mio. Alkoholmissbrauch 1.7 Mio. Alkohol-Abhängige 13.8 Mio.
12 Alkohol-Elimination 2-5 % unverändert über Atmung, Schweiß, Urin > 90% oxidativer Abbau (Acetaldehyd...) ca. 1% konjugiert als Glucuronid, Sulfat,...
13 Ethylglucuronid ( Etg ) HOOC O H O H OH O OCH2 CH 3 (Ethyl-ß-D-glucopyranosiduronsäure) Chemische Eigenschaften sehr polar sehr gut wasserlöslich Molgewicht: 222 g/mol farbloses Pulver Schmelzpunkt / Zersetzung: 150 C leicht löslich in Methanol und Wasser-Methanol-Gemischen Physiologische Eigenschaften Ethanol-spezifische Bildung ca. 0.5 % einer Ethanol-Dosis keine endogene Bildung Bildung auch nach geringer, einmaliger Alkoholaufnahme Lagerungsstabil
14 Etg im Haar als sinnvoller Langzeit-Marker des allgemeinen Konsum-Verhaltens Arbeitsmedizin (Erkennung und betriebliche Führung von Alkoholkranken) Verkehrsmedizin (z.b. Fahreignung) Forensische Toxikologie (Verifizierung von Alkohol-Konsum bzw. Trinkangaben)
15 Entwicklung der Etg-Bestimmung 1973 Etg im Humanurin mittels GC ab 1995 Etg Urin u. Blut GC/EI-MS 1999 Etg i.urin u. Serum LC mit ESI-MS 1993 erstmals im Haar beschrieben ( H. Sachs ) seit ca mehrere Publikationen mit GC/MS (EI und NCI) und LC/MS(-MS) Interne Standards: Methylglucuronid, Propylglucuronid, D5-Ethylglucuronid
16 Analytik Janda et al.: Forensic Science International 128 (2002) API 365 Triple-Quadrupol-MS, ESI negativ D5-Etg Extraktion mit Wasser SPE (Aminopropyl), underivatisiert Nachsäulen-Zugabe von Acetonitril 8-fache Erhöhung der Ionenintensitäten NWG: 51 pg/mg BG: 102 pg/mg
17 Analytik Adaption im Medizinischen Labor Bremen: Waters Quattro Micro, ESI negativ D5-Etg Extraktion mit Wasser SPE (Aminopropyl), underivatisiert
18 Massenspektrum / Fragmentierung
19 Erste Ergebnisse auf Quattro Micro (Daten für Übergang 221 > 75) Linear bis 1000 pg/mg ( r²=0.996 ) Nachweisgrenze ca. 50 pg/mg ohne Nachsäulenmodifikation Intraassay-VK: 13 % ( Aufgestockte Proben, C=100 pg/ mg, N=20 )
20 Etg im Haar 50 pg/mg, aufgestocktes Leerhaar
21 Etg im Haar 50 pg/mg, aufgestocktes Leerhaar
22 Etg-Konzentrationen im Haar Quelle: Madea/Mußhoff, Haaranalytik, Deutscher Ärzteverlag 2004
23 Ziel: Empfindlichkeitssteigerung Faktor 10 Quattro Micro API 4000 bei sonst gleicher Probenbehandlung Neuer Ansatz: direkte Injektion ohne SPE-Aufreinigung (Morini et al.: J.Mass.Spectrom. 41, (2006)
24 Direkte Messung des wässrigen Extraktes nach Morini et al. Aufschlämmen des Haarmaterials in Wasser Ultraschallbehandlung zentrifugieren filtrieren des Überstandes: API 4000 Q-Trap Nachsäulenmodifikation mit Acetonitril zitierte NWG: 3 pg/mg!
25 Erfahrungen Direkt-Extraktion lange Laufzeit >30 min./probe statt vorher 3 min.! starkes Quenching bei kürzeren Laufzeiten schwierige Handhabung der Extraktion bei Verdünnung unzureichende Empfindlichkeit
26 Doch SPE Vorteile: saubere Extrakte kurze Messläufe erforderliche Empfindlichkeit wird erreicht Nachteile: aufwändigere Probenaufarbeitung Kieselgel-Rückstände (Verunreinigung der Ionenquelle) relativ schlechte absolute Wiederfindung ( ca. 25 %!)
27 Validierungsdaten
28 . Ethylglucuronid: negative Haarprobe ( < 5 pg/mg) Aminopropyl-SPE ; Merck Chromolith 50x4,6mm, MeOH/1% AcOH 5:95, 1ml/min API 4000 Turbo-Ion-Spray, neg. MRM max.61 cps ETG > 75.0 amu max.716 cps ETG > 85.0 amu. max cps D5-ETG > 75.0 am 0 1,0 2,0 3,0 min
29 Ethylglucuronid: positive Haarprobe ( 168 pg/mg) Aminopropyl-SPE ; Merck Chromolith 50x4,6mm, MeOH/1% AcOH 5:95, 1ml/min API 4000 Turbo-Ion-Spray, neg. MRM max.1594 cps ETG > 75.0 amu. max.2993 cps ETG > 85.0 amu. max.2000 cps D5-ETG > 75.0 amu 0 1,0 2,0 3,0 min
30 Ausblick Verbesserung der Wiederfindung durch optimierte SPE-Vorbereitung Ggf. Versuche mit GC/MS und NCI Dank an M. Spiller
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