Supramolekulare Chemie: zwischenmolekulare Wechselwirkungen molekulare Erkennung. Pflanzenschutz. Organische Synthese.
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- Lothar Dominik Keller
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1 OCI_folie1 Proteine DNA, RNA Enzyme polymere Werkstoffe und Materialien Makromoleküle Peptide Nucleotide Supramolekulare Chemie: zwischenmolekulare Wechselwirkungen molekulare Erkennung Synthetische Oligo- und Polymere niedermolekulare Systeme Kohlenhydrate Fette Arzneimittel Pflanzenschutz Waschmittel ygiene Farbstoffe Medizin Reaktionsaufklärung Bio-Wissenschaften Strukturchemie Organische Synthese Katalyse Physik Energie Organische Chemie Chemie der Kohlenstoffverbindungen Rohstoffe: Rohstoffe: Erdöl, Erdöl, Erdgas, Erdgas, Kohle Kohle nachwachsende nachwachsende Rohstoffe Rohstoffe
2 OCI_folie2 Bohrsche Atommodel (Edelgaskonformation) 1. Schale: max. 2 Elektronen 2e 2. Schale: max. 8 Elektronen 10Ne 3. Schale: max. 8 (bzw. 18) Elektronen 18Ar u.s.w. Die Elektronen auf der äußeren, nicht abgeschlossenen Schale sind Valenzelektronen. 1. Ionenpaar-Bindung Li F - 1e - + 1e - Li + F (-) Elektrostatische Anziehung (e) (Ne)
3 OCI_folie3 Ionenpaar-Bindung: nur zwischen Elementen (oder Elementgruppen) mit relativ niedriger Ionisierungsenergie (IP) und relativ großer Elektronenaffinität (EA) IP - erforderliche Energie zur Abspaltung eines Elektrons (Vorzeichen (+) in [kcal/mol]) EA - bei der Aufnahme eines Elektrons frei werdende Energie (Vorzeichen (-) in [kcal/mol]) Li Li + + e (-) : IP = +124; Na Na + + e (-) : IP = +119 F + e (-) F (-) : EA = -80; Cl + e (-) Cl (-) : EA = -83 jedoch: B B e (-) : IP = +870; C C e (-) : IP = B und C kleine Elektronenaffinität Kovalente Bindung (Elektronenpaar-Bindung + ; F + F F F F F ; N N N N ; C C 2 Methylen 6 Valenzelektronen hoch reaktiv 1 cal = J
4 OCI_folie4 Offene Fragen, die mit der einfachen Valenztheorie nicht zu a. Bindungswinkel: O O 104 S S beantworten sind: 90 O C O O C O 180 N N 107 C C 109 b. Reaktivität: 109 C C C C C C C C ; 121 Ethan: wenig reaktiv Ethen: C C-Doppelbindung reaktiv c. magnetische Eigenschaften von molekularem Sauerstoff: O 2 O + O O O O O erwartet wird O=O-Doppelbindung mit abgeschlossenen Valenzschalen (alle Elektronen sind gepaart) diamagnetisch. Experimentell finded man jedoch: Paramagnetismus: Es gibt ungepaarte Elektronen O O (Diradikal-Struktur)
5 OCI_folie5 Atomorbitale werden charakterisiert durch: auptquantenzahl n bestimmt die Lage der auptenergieniveaus; die Gesamtzahl der Knotenebenen beträgt: n-1 Neben- oder Orbitalquantenzahl l bestimmt die Lage der Unterenergieniveaus; die Zahl der nichtsphärischen Knotenebenen beträgt: l = 0, 1,..., n-1 l = 0 s-orbital l = 1 p-orbital l = 2 d-orbital Magnetische Quantenzahl m Aufspaltung der p- und d-orbitale im Magnetfeld: m = +l,...,0,..., -l p-orbitale m = +1, 0, -1 d-orbitale m = +2, +1, 0, -1, -2 Spinquantenzahl s = +½, -½ Aufspaltung der Energieneveaus durch den Eigendrehimpuls des Elektrons im Magnetfeld (Goudsmit und Uhlenbeck)
6 OCI_folie6
7 OCI_folie7 Orbital-Energieschema (Aufbauprinzip) E 4 s 4 p 3 d 3 s 3 p 2 p 2 s 1 s
8 OCI_folie8 Pauli- Prinzip (Pauli-Verbot) In einem Orbital, das durch die Quantenzahlen n, l, m charakterisiert ist, kann man nur zwei Elektronen mit den Spinquantenzahlen s = +½ und s = -½ unterbringen. Beispiel: Elektronenkonfiguration von elium e [1s 2 ] 1s n l m s 1. Elektron ½ 2. Elektron ½ und sche Regel Energiegleiche Orbitale werden zunächst jeweils mit einem Elektron besetzt ehe eine Doppelbesetzung eines Orbitals erfolgt. Dabei haben die einsamen Elektronen in verschiedenen Orbitalen parallelen Spin.
9 OCI_folie9 Elektronenkonfigurationen 1s 2s 2px 2py 2pz [1s] e [1s 2 ] Li [1s 2, 2s] Be [1s 2, 2s 2 ] B [1s 2, 2s 2, 2p] C [1s 2, 2s 2, 2p 2 ] N [1s 2, 2s 2, 2p 3 ] O [1s 2, 2s 2, 2p 4 ] F [1s 2, 2s 2, 2p 5 ] Ne [1s 2, 2s 2, 2p 6 ]
10 OCI_folie10 Orbitaldiagramm von 2 Orbitaldiagramm von e 2
11 OCI_folie11
12 OCI_folie12 Energieschema für den Kohlenstoff 2p 2s 1s Promotionsenergie 100 kcal/mol = 419 KJ/mol C [1s 2, 2s, 2p 3 ] angeregter Zustand C [1s 2, 2s 2, 2p 2 ] 2p 2s 2 E C- 4 E C- 1s Grundzustand C 2 E C- = 99 kcal/mol = 415 KJ/mol E E = 98 kcal/mol = 410 KJ/mol 1 cal = Joule C 4
13 OCI_folie13 Grundzustand angeregter Zustand Be [1s 2, 2s 2 ] Be [1s 2, 2s 2p] 0 - bindig 2 bindig B [1s 2, 2s 2 2p] B [1s 2, 2s 2p 2 ] 1 - bindig 3 bindig C [1s 2, 2s 2 2p 2 ] C [1s 2, 2s 2p 3 ] 2 - bindig 4 bindig N [1s 2, 2s 2 2p 3 ] N [1s 2, 2s 2p 3, 3s] 3 - bindig 5 bindig
14 OCI_folie14 sp 3 - ybrid Orbitale: Tetraeder-Geometrie Jedes Mischorbital besteht aus ¼ s- und ¾ p-orbital ideale Tetraeder-Geometrie C 4, CF 4, CCl 4 Kleine Abweichungen findet man bei nicht symmetrisch substituierten Verbindungen. Beispiele: CCl 3 3 C-O 2 CCl 2 Chloroform Methanol Dichlormethan (Trichlormethan)
15 OCI_folie15 sp 3 sp 3 C C Freie Drehbarkeit um die C-C-Bindung Ethan: Sägebock- Newman- ekliptische Projektion Projektion bzw. verdeckte Konformation (nicht stabil) Gestraffte Konformation n-exan Zick-Zack-Kette: stabilste Konformation 6 jedoch: S P nicht hybridisiert
16 OCI_folie16 sp 2 - ybrid Orbitale: Jedes Mischorbital besteht aus 1 / 3 s- und 2 / 3 p-orbital trigonal planare Struktur Ethen: C C =^ nicht hybridisierte p y -Orbitale jeweils mit einem Elektron besetzt σ-bindungsgerüst (energetisch günstigstes MO) 1 σ (C-C) 1 π (C-C) 4 σ (C-)
17 OCI_folie17 sp- ybrid Orbitale: Jedes Mischorbital besteht aus ½ s- und ½ p-orbital Berylliumchlorid im Kristall kovalent gebunden (sp-hybridisiert) Cl Be Cl lineare Struktur 180 p y - und p x -Orbitale sind nicht hybridisiert 180 Ethin: (Acetylen) C C σ- Bindungsgerüst =^ 1 σ (C-C) 2 π (C-C) 2 σ (C-)
18 MO-Diagramm der π-bindung OCI_folie18
19 OCI_folie19 Bindende Molekül-Orbitale von 2 C=C 2 (jeweils mit 2 Elektronen besetzt) E ighest Occupied MO OMO
20 Virtuelle, antibindende Molekül-Orbitale von 2 C=C 2 (unbesetzt) OCI_folie20 LUMO Lowest Unoccupied MO
21 Molekülorbitale von Ethen OCI_folie21 LUMO OMO
22 Zusammenfassung OCI_folie22 y x z σ-bindungen durch Überlappung von Orbitalen in der Bindungsrichtung: s, p z, sp, sp 2, sp 3 π-bindungen durch Überlappung von Orbitalen senkrecht zur Bindungsrichtung: p x, p y (Bindungsrichtung: z) Beispiele: Ethen (Ethylen) Ethin (Acetylen) sp 2 sp 2 C C sp C sp C 1 C-C-σ-Bindung (sp 2 -sp 2 ) 4 C--σ-Bindung (sp 2 -s) 1 C-C-π-Bindung (p y -p y ) Allen (1,2-Propadien) sp 2 sp sp 2 C C C 2 C-C-σ-Bindung (sp 2 -sp) 4 C--σ-Bindung (sp 2 -s) 1 C-C-π-Bindung (p x -p x ) 1 C-C-π-Bindung (p y -p y ) 1 C-C-σ-Bindung (sp-sp) 2 C--σ-Bindung (sp-s) 1 C-C-π-Bindung (p y -p y ) 1 C-C-π-Bindung (p x -p x ) Newman-Projektion
23 MO-Schema von Sauerstoff O 2 OCI_folie23
24 OCI_folie24 Donator-Akzeptor-Bindung (Koordinative oder semipolare Bindung) MO-Diagramm
25 OCI_folie25 Beispiele von Anionen oder Molekülen, die Liganden in Metallkomplexen sein können. Anionen F (Fluorid), Cl (Chlorid) I (Iodid) CN (Cyanid), SCN (Rhodanid), O (ydroxid), RS (Thiolat), R C O O (Carboxylat) Moleküle N 3 (Ammoniak), R N 2 (Amine) PR 3 (Phosphan) 2 O R O (Alkohole) R O R (Ether) C O (Kohlenmonoxid) Chelatkomplexe K[Fe 2+ (Fe 3+ (CN) 6 )] Berliner-Blau
26 Weitere lebenswichtige Tetrapyrrolsysteme: Chlorophyll (Zentralion: Mg 2+ ): Farbstoff der grünen Pflanze wichtig bei der Photosynthese: 6 CO O Licht Kat. Vitamin B 12 (Zentralatom: Co 3+ ) gegen perniziöse Anämie OCI_folie26 C 6 ( 2 O) O 2 Glucose Pyrrol N Struktur des äms mit den zusätzlichen Liganden im ämoglobin (istidin der Proteinkette und Sauerstoff). Elektronenkonfiguration des zentralen Eisen (II)-Kations: N istidin N N Fe [Ar] 3d 6 4s 2 Fe 2 [Ar] 3d 6 Fe 3+ [Ar] 3d 10 4s 2 4p 6 ^= [Kr] N N O 2 C C O N C Beispiel: [Fe(CN) 6 ] 4- = ^ [Kr] [Fe(CN) 6 ] 3- = ^ [Ar] 3d 10 4s 2 4p 5 O starkes Atemgift, weil CO stärker als O 2 an das Fe 2+ -Ion des äms bindet Störung des O 2 -Transportes.
27 OCI_folie27 ETDA Ethylendiamintetraessigsäure Verwendung von künstlichen Chelatoren: 1) Entgiftung 2) emmung der Blutgerinnung Für die Blutgerinnung ist freies Ca 2+ erforderlich. Bei Komplexierung von Ca 2+ mit EDTA oder Citrat emmung der Blutgerinnung. Ca 2+ -haltige Nierensteine lassen sich z.b. durch Verabreichung von EDTA auflösen. Chelatkomplex von [18] Krone-6 mit K. Salz: K + Cl - unlöslich in organischem Lösungsmittel, dagegen Komplex von K + Cl - und [18] Krone-6 löslich in Chloroform oder Benzol.
28 OCI_folie28 Dreizentren-Bindung z.b. (B 3 ) 2 angenommene Struktur: B B Zahl der Valenzelektronen 6 -B-Bindung 12 Elektronen 1 B-B-Bindung 2 Elektronen 14 Elektronen Zahl der Valenzelektronen, die zur Verfügung stehen: 2 B 2 * 3 = 6 Elektronen 6 6 * 1 = 6 Elektronen 12 Elektronen B B sp 3 sp 3 B B Longuett-iggins
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