Organische Chemie II Reaktivität

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1 1. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie Reaktivität Wintersemester 2008/09 Klausur am (Name, Vorname) im. Fachsemester (Studiengang) (Unterschrift) (Matrikel-Nummer) 1. Teilnahme 1. Wiederholung 2. Wiederholung Hinweise zur Klausur: 1. Die Klausur besteht aus insgesamt 9 Blättern (Deckblatt plus 8 Aufgabenblätter). Bitte kontrollieren Sie sofort, ob die Klausurunterlagen vollständig sind. Kennzeichnen Sie jede Seite mit hrem Namen und hrer Matrikelnummer! 2. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen (einschließlich Rückseite) genutzt werden. Falls Sie zusätzliches ("Schmier"-)Papier brauchen, fragen Sie bitte die Aufsicht!! Antworten sind zu kennzeichnen, sonst werden sie nicht bewertet. Bitte kurze Antworten! 3. Es sind keine Hilfsmittel (auch keine Molekülmodelle) erlaubt. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zur Bewertung der Klausur mit 0 Punkten. 4. Bitte schreiben Sie mit einem Kugelschreiber oder Füller. Verwenden Sie keinen Bleistift und keine rote Tinte! 5. Jede richtig und vollständig beantwortete Aufgabe wird mit der jeweils angegebenen Anzahl von Punkten bewertet. Es können Teilpunkte gegeben werden. Viel Erfolg!! Aufgabe Punkte erreicht Korrekt. Aufgabe Punkte erreicht Korrekt Seite 1 von 9

2 1. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie, WiSe 2009/09 am Aufgabe [14] a) Machen Sie mit Hilfe von Pfeilen deutlich, wie die folgende Verbindung in Radikale zerfällt. eben Sie die Produkte dieses Zerfalls an, sowie den Namen (oder auch Abkürzung) der gezeigten Verbindung. [4] CN N N CN (Me), 110 C Name: b) Das Produkt-Radikal der o. g. Reaktion wird durch zwei Effekte ( und ) stabilisiert. Benennen Sie diese Effekte und zeichnen Sie jeweils ein passendes Energiediagramm (M-Schema). Hinweis: Die Nitrilgruppe ist ein Akzeptor! [7] ) ) c) Zeigen Sie anhand der rbitalgeometrien ("rbital-bildchen", kein M- Diagramm), weshalb Azobenzol kein geeigneter Radikalstarter ist. Hinweis: Welche Hybridisierung hätte das entstehende Radikal? [3] N N (Me), 110 C keine Reaktion Seite 2 von 9

3 1. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie, WiSe 2009/09 am Aufgabe [6] a) Ein als Wohl-Ziegler-omierung bekanntes Verfahren ermöglicht die selektive radikalische omierung allylischer und benzylischer Positionen. eben Sie bitte beim folgenden Beispiel das fehlende Reagenz an und zeichnen Sie für beide Reagenzien eine Strukturformel. Welches weitere omierungsprodukt (Summenformel C 11H 9 2) ist möglich, wird aber nicht beobachtet? Welches Nebenprodukt entsteht aus dem gesuchten Reagenz (Summenformel C 4H 5N 2)? [(C) 2 ] (CCl 4 ) T C 11 H 9 2 C 11 H 9 2 C 4 H 5 N 2 Abkürzungen: 3. Aufgabe [13] a) Welche der gezeigten Reaktionen ist jeweils die schnellere (bitte ankreuzen). eben Sie jeweils ein aussagekräftiges Stichwort an, das hre Entscheidung erklärt! Eine Angabe der Produkte ist nicht erforderlich! [6] PEt 3 (Me) NEt 3 (Me) NaMe (MeH) NaMe (MeH) NaN 3 (MeCN) NaN 3 (MeCN) Seite 3 von 9

4 1. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie, WiSe 2009/09 am b) Welches der Produkte erwarten Sie (bitte ankreuzen). eben Sie jeweils ein aussagekräftiges Stichwort an, das hre Entscheidung erklärt! [7] S CsAc (DMF) H (H) H 1. P 3, CCl 4 2. NaEt (DMS) Name (Trivialname oder systematisch) des ersten Schritts: 4. Aufgabe [22] Ergänzen Sie die folgenden Reaktionsbeispiele. Beachten Sie gegebenenfalls die Stereochemie! Wo Bedingungen gefragt sind, können mehrere Stufen nötig sein! N N H P (Toluol) 110 C Seite 4 von 9

5 1. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie, WiSe 2009/09 am Fortsetzung Aufgabe 4 1. CH 3 S 2 Cl, NEt 3 2. NaN 3 (DMF) N 3 [ ] (Pentan) P 3 (Me) 110 C Bu 3 SnH [ABN] (Me) 110 C 5-exo-trig H Na H H 2 (CHCl 3 ) N Me Seite 5 von 9

6 1. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie, WiSe 2009/09 am Aufgabe [10] a) Welche Aussage trifft auf die folgende Eliminierungsreaktion zu? H Die Reaktion verläuft monospezifisch stereodivergent H stereospezifisch enantioselektiv b) Welches der folgenden Substrate lässt sich sowohl im Sauren (Zusatz von konz. Schwefelsäure) als auch im Basischen (Zusatz von KH) eliminieren? H H N 2 H H Welcher mechanistische renzfall liegt im Sauren vor? Welcher mechanistische renzfall liegt im Basischen vor? c) Welches der folgenden Substrate kann nach geeigneter Derivatisierung sowohl E1 cb-ähnlich eliminiert werden (Hofmann-Reaktion) als auch eine syn- Eliminierung (Cope-Reaktion) eingehen? H H N Welche Reagenzkombination muss vor einer E1 cb-artigen Eliminierung angewandt werden? Me KH H [H 3 P 4 ] mcpba (CH 2 Cl 2 ) 1. NaH 2. CS 2 3. Me Welche Reagenzkombination muss vor einer syn-eliminierung angewandt werden? Me KH H [H 3 P 4 ] mcpba (CH 2 Cl 2 ) 1. NaH 2. CS 2 3. Me Seite 6 von 9

7 1. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie, WiSe 2009/09 am Aufgabe [14] Das unten abgebildete Cyclohexanolderivat A wurde in zwei Experimenten den jeweils angegebenen Reaktionsbedingungen ausgesetzt. Dabei wurden zwei unterschiedliche Produkte (C und E) mit gleicher Summenformel erhalten. a) Ergänzen Sie alle ntermediate und Reaktionsprodukte [8] Ms-Cl = S Cl MsCl NEt 3 K t Bu (CH 2 Cl 2 ) C 11 H 20 B C A H 1. NaH 2. CS 2 3. Me (Et 2 ) T C 11 H 20 D E b) Erklären Sie, unter Zuhilfenahme einer geeigneten Schreibweise des ntermediats B, weshalb bei der Eliminierung mit Kalium-tert-butanolat stets nur das Eliminierungsprodukt C beobachtet wurde, aber nie die Verbindung E. [3] c) Durch ein Versehen wurde bei der Wiederholung der Reaktion B C Natriummethanolat anstatt Kalium-tert-butanolat eingesetzt. Man beobachtete dabei neben einer vergleichsweise geringen Menge C eine weitere Verbindung, deren Summenformel zu C 12H 24 bestimmt wurde. Welche Verbindung wurde hergestellt? [3] B NaMe C C 12 H 24 Seite 7 von 9

8 1. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie, WiSe 2009/09 am Aufgabe [16] Bei der Zugabe von elementarem Jod zu einer Lösung der Verbindung F in wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung entsteht das vielfältig weiter umsetzbare Produkt. a) eben Sie die Struktur von F an. [2] 2 NaHC 3 (H 2 ) F b) Formulieren Sie einen detaillierten Mechanismus für die Bildung von. Machen Sie dabei die Verschiebung von Bindungselektronenpaaren mit Pfeilen deutlich! [2] b) Aus kann in einem Schritt die Verbindung H hergestellt werden. eben Sie die Reaktionsbedingungen für diesen Schritt an, sowie einen detaillierten Mechanismus für diese Umsetzung. Verdeutlichen Sie auch hier hre Überlegungen mit geeigneten Pfeilen. [5] [ ] ( ) H Seite 8 von 9

9 1. Klausur zur Vorlesung rganische Chemie, WiSe 2009/09 am c) Wird der Reaktionsmischung aus Aufgabe b) noch zusätzlich Acrylsäuremethylester (=Propensäuremethylester) zugesetzt, dann erhält man ein neues Produkt. eben Sie dessen Struktur an! [3] siehe b) d) Wird die Verbindung mit Base (hier DBU) behandelt, so findet eine Eliminierung statt. Unter welchen Bedingungen kann das Eliminierungsprodukt in die defunktionalisierte Verbindung H überführt werden? [4] DBU [ ] (EtAc) H 8. Aufgabe [5] Ergänzen Sie die folgende Sequenz aus Addition (Bildung des ntermediats ) und anschließender Eliminierung! Hinweis: Machen Sie sich beim zweiten Schritt zunächst klar, ob eine syn- oder eine anti-eliminierung stattfindet! Addition: BH H 2 2 /NaH Eliminierung Racemat NCHT: Racemat Seite 9 von 9

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