Schriftliche Sessionsprüfung Organische Chemie. Teilprüfung OC I F. Diederich, C. Schaack. Herbstsemester 2015

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Hans Neumann
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1 Schriftliche Sessionsprüfung rganische Chemie Teilprüfung C I F. Diederich, C. Schaack erbstsemester 2015 Bitte überprüfen Sie: der Prüfungsbogen beinhaltet 5 Aufgaben auf 8 Seiten. Bitte beachten Sie: Alle Aufgaben sind zu lösen. Unleserliche Texte, unklare Formulierungen oder unverständliche Zeichnungen werden nicht bewertet (0 Punkte). Etwaige Zusatzblätter bitte mit amen anschreiben und an diesen Bogen anheften. ote C I ote C II Gesamtnote C = (C I + C II)/2

2 1. Aufgabe (35 Punkte) I.1 Von den Molekülen A, B und C, begründen Sie welche Verbindung in Wasser die basischste ist, und welche am wenigsten basisch ist. Begründete Antworten sind für die volle Punktzahl erforderlich. (3 Punkte) A B C I.2 Von den Molekülen D, E und F, begründen Sie welche Verbindung in Wasser die basischste ist, und welche am wenigsten basisch ist. Begründete Antworten sind für die volle Punktzahl erforderlich. (3 Punkte) F 2 D E F I.3 Von den Molekülen G, und I, begründen Sie welche Verbindung in Wasser die sauerste ist, und welche am wenigsten sauer ist. Begründete Antworten sind für die volle Punktzahl erforderlich. (3 Punkte) G I 2

3 I.4 Geben Sie jeweils die Strukturformel des auptproduktes folgender Reaktionen an. (10 Punkte) Br K Et 20% 80% C 3 K Cl Et Ph C 3 2 Ph 1) 2 2, DMS 2) 120 C DMS = Dimethylsulfoxid 1) aet, Et 1) Ph 2) Br 2) Ph I.5 Welche Protonen der folgenden Verbindungen werden beim Behandeln mit D2/D- leicht gegen Deuteronen ausgetauscht? Zeichnen Sie die ausgetauschten Deuteronen jeweils ins Molekül ein. (6 Punkte) 3

4 I.6 Die Bildung von ximen erfolgt am schnellsten bei p = 6. Formulieren Sie den allgemeinen schrittweisen chanismus der xim- Bildung. Begründen Sie klar, warum die Reaktion einen optimalen p- Bereich hat. (10 Punkte) 4

5 2. Aufgabe (17 Punkte) II.1 Welche der nachfolgenden Moleküle können einer Fragmentierungsreaktion unterliegen? Zeichnen Sie jeweils das Fragmentierungsprodukt, welches vor einer wässrigen Aufarbeitung vorliegt. (10 Punkte) Br R 2 Br Br Ts A B C D II.2 Ausgehend vom trans- Dekalin E, zeichnen sie den Makrozyklus F der nach einer Fragmentierungsreaktion entsteht. (3 Punkte) Ts a 93% E II.3 Ausgehend von Molekül G, zeichnen sie den Makrozyklus der nach einer Fragmentierungsreaktion entsteht. (4 Punkte) F Bn Ms KtBu tbu 98% G 5

6 3. Aufgabe (8 Punkte) III.1 Abgebildet sehen sie den Milchzucker D- Galaktose als Fischer- Projektion. Zeichnen Sie die anomeren Pyranosen in aworth- Schreibweise, welche ausgehend von D- Galaktose gebildet werden können. (4 Punkte) α Galaktopyranose C 2 β Galaktopyranose III.2 Formulieren Sie die Pyranosen in der bevorzugten Sessel- konformation. (4 Punkte) α- Anomer β- Anomer 6

7 4. Aufgabe (16 Punkte) IV.1 Die essentielle Aminosäure (±)- thionin wird industriell ausgehend von Thiomethanol (S) und Acrolein (C2=C C) hergestellt. Vervollständigen Sie den Syntheseweg und formulieren Sie den chanismus des ersten Syntheseschrittes. (10 Punkte) S Pyridine A B 3, C 2 S C D C chanismus von Schritt 1, die Verwandlung von A zu B: 7

8 IV.2 Vervollständigen Sie die nachfolgende mehrstugie Synthese. Zeichnen Sie die Moleküle M und. Geben Sie ausserdem die Bedingungen für die Reaktion von zu P an. (6 Punkte) 3 + (kat.) Reduktion E F G BrMg TF I 8

9 5. Aufgabe (20 Punkte) V. Vervollständigen Sie die untenstehenden amensreaktionen. Geben Sie ausserdem den amen der einzelnen Reaktionen an. (20 Punkte) Et + a TF ame: + K (kat.) Et ame: + Pyridin, Benzol Δ ame: ame: Tip: Bei der letzten Reaktion handelt es sich um die einzige, Ihnen bisher bekannte, Reaktion, die die Epimerisierung von Alkoholen erlaubt. 9

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