Organische Chemie. Kapitel 1. Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice. Organische Verbindungen enthalten Kohlenstoff

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1 rganic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Kapitel 1 Elektronische Struktur und Bindung Säuren und Basen rganische Chemie rganische Verbindungen enthalten Kohlenstoff Kohlenstoff ist weder ein Elektrondonor noch Akzeptor Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, H 2004, Prentice Hall Kohlenstoff teilt seine Elektronen mit anderen C-atomen oder einer Vielzahl von anderen Elementen Table 1.1 Je näher das Atomorbital (= Aufenthaltsort der Elektronen) am Kern desto niedriger seine Energie Entartete rbitale haben gleiche Energie Das Aufbau Prinzip: Elektronen besetzten rbitale mit niedrigster Energie zuerst Ionische Verbindungen: Atome stark unterschiedlicher Elektronnegativiät Pauli Prinzip: Zwei Elektronen im gleichen rbital haben gegensätzlichen Spin Hund sche Regel: Leere, entartete rbitale werden besetzt, bevor Elektronpaarung auftritt 1

2 Kovalente Verbindungen Elektrostatische Potentiale unpolare kovalente Bindung: Atome gleicher EN teilen Elektronen (z. B., H 2 ) Polare kovalente Bindung: Atome unterschiedlicher EN teilen Elektronen (z.b. HF): Dipole Lewis Strukturen Eine polare Bindung hat ein positives und ein negatives Ende Dipolmoment (D) = μ = e x d (e) : Größe der Ladungen an den Atomen (d) : Abstand der Ladungen zwischen den Atomen Formale Ladung = Zahl der Valenzelektronen Minus (Zahl d. Elektronen in freien (=nicht gebundenen Elektronenpaare) +1/2 Zahl der gebundenen Elektronenpaare) Important Bond Numbers one bond H F Cl Br I two bonds three bonds N four bonds C 2

3 s-rbitale p-rbitale Molekül rbitale Molekülorbitale gehören zum gesamten Molekül Bindung: Zwei s rbitale überlappen Bindungsstärke/Dissoziationsenergie: Energie die benötigt wird, eine Bindung zu brechen die frei wird eine Bindung zu bilden Überlappung von zwei rbitalen führt zu zwei neuen rbitalen, einem bindenden und einem antibindenden Sigma Bindung ( ): Überlappung von p-rbitalen auf der Kern-Kern-Bindungsachse 3

4 Pi bond ( ) is formed by sideways overlap of two parallel p orbitals Bindung in Methan and Ethan: Einfachbindungen Hybridisierung von rbitalen Eine Bindung ist st årker als eine -Bindung Die für die Bindung benötigten rbitale bestimmen die Geometrie Hybrid rbitale von Ethan Tetraederwinkel: Electronenpaare: größtmöglicher Abstand im Raum Bindung in Ethen: Doppelbindung sp 2 -Hybridisierter Kohlenstoff Bindungswinkel im sp 2 Kohlenstoff ist 120 sp 2 Kohlenstoff ist trigonal planar 4

5 Bindung in Acetylen: Dreifachbindung Bindung im Methylkation Eine Dreifachbindung besteht aus einer und zwei Bindungen Bindungswinke im sp Kohlenstoff: 180 Bindung im Methyl Radikal Bindung im Methylanion Bindung in Wasser Bindung in Ammoniak und im Ammoniumion 5

6 Bindung in Halogenwasserstoffen Zusammenfassung eine Bindung ist schwächer als eine Bindung Je größer die Elektronendichte der Bindung desto stärke die Bindung Je größer der s-charakter, desto kürzer und stärker die Bindung Je größer der s-charakter, desto größer der Bindungswinkel Molekulares Dipolmoment Die Vektorsumme aus Größe und Richtung der einzelnen Bindungsdipole bestimmt das Gesamtdipolmoment eines Moleküls Brønsted Lowry Säuren und Basen Säuren sind Protonendonoren Basen sind Protonenakzeptoren Starke Säuren reagieren in Richtung schwacher Säuren Je schwächer die Säure, desto stärker die konjugierte Base Stabile Basen sind schwache Basen Säure/Base Gleichgewichte H 2 + HA H A - [H 3 + ][A - ] K a = [H 2 ] [HA ] pk a = -log K a K a : Dissoziationskonstante der Säure Henderson Hasselbalch Gleichung ph ist ein Maß der Konzentration der Protonen (H + ) pk a = ph + log [ HA] [ A ] Eine Verbindung liegt vorwiegend in ihrer protonierten Form vor wenn gilt: ph < pk a Eine Verbindung liegt vorwiegend in ihrer deprotonierten Form vor wenn gilt: ph > pk a Puffer: ph ändert sich nicht (kaum) bei Zugabe einer Säure oder Base 6

7 Je größer die Atome innerhalb einer Hauptgruppe, desto stärker ist zugehörige Säure Atome ähnlicher Größe (gleiche Periode): je elektronegativer das Element, desto stärker die zugehörige Säure Induktiver Elektronenzug erhöht die Säurestärke Essigsäure ist saurer als Methanol CH 3 CH CH 3 CH 2 H pk a = 4.76 pk a = 15.9 ace tic acid etha nol Lewis Säuren und Basen Lewis Säuren: nicht protonige Säure - 2-Elektronen Akzeptor Lewis Base: Elektronenpaardonor Delokalisierung von Ladungen über mehrere Atome bewirkt eine Stabilisierung CH 3 C- CH 3 C- 7

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