ORGANISCHE CHEMIE. 3., unveränderte Auflage. Mit 131 Büdern und 65 Tabellen

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Cathrin Grosser
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1 ORGANISCHE CHEMIE 3., unveränderte Auflage Mit 131 Büdern und 65 Tabellen

Inhaltsverzeichnis Wichtige Symbole und Abkürzungen 13 X. Theoretische und physikalische Grundlagen der organischen Chemie 1.1. Einführung 16 1.1.1. Entwicklung und Gegenstand der organischen Chemie 16 1.

2 Inhaltsverzeichnis Wichtige Symbole und Abkürzungen 13 X. Theoretische und physikalische Grundlagen der organischen Chemie 1.1. Einführung Entwicklung und Gegenstand der organischen Chemie Klassifizierung organischer Verbindungen Nomenklatur organischer Verbindungen Trennung, Isolierung und Reinigung organischer Verbindungen Charakterisierung des reinen Stoffes Ermittlung der Zusammensetzung organischer Verbindungen Qualitative Elementaranalyse Quantitative Elementaranalyse Bestimmung der Molmasse Strukturaufklärung Chemische Konstitutionsaufklärung Absorptionsspektroskopie Massenspektrometrie (MS) 46 Übungsaufgaben zum Abschnitt Chemische Bindung und Struktur Grundlagen der МО-Theorie Atomorbitale Molekülorbitale Einfachbindungen Isolierte Mehrfachbindungen Konjugierte Systeme Offen konjugierte Systeme Cyclisch konjugierte Systeme, Aromatizität Kumulierte Doppelbindungen Polare Bindungen Donor-Akzeptor-Bindungen Intramolekulare Wasserstoffbrücken-Bindungen Nichtbindende Wechselwirkungen Intermolekulare Wechselwirkungen 84 Übungsaufgaben zum Abschnitt Räumliche Struktur der Moleküle Wiedergabe der räumlichen Struktur der Moleküle Symmetrieeigenschaften der Moleküle Symmetrieelemente Symmetrieoperationen 90

8 1.3.2.3. Symmetriepunktgruppen 91 1.3.3. Klassifizierung von Stereoisomeren 93 1.3.4. Konfigurationsisomerie 94 1.3.4.1. Enantiomeric 94 1.3.4.2. Diastereomerie 104 1.3.5.

3 Symmetriepunktgruppen Klassifizierung von Stereoisomeren Konfigurationsisomerie Enantiomeric Diastereomerie Konformationsisomerie Konformation aliphatischer Verbindungen Konformation alicyclischer Verbindungen 112 Übungsaufgaben zum Abschnitt Die statistische Grundlage der Chemie Maxwell-Boltzmann-Statistik Zustandssummen Translation Rotation Innere Rotation Vibration 123 Übungsaufgaben zum Abschnitt Reaktion und Mechanismus Chemische Reaktionsgleichung Thermochemische Reaktionsgleichung Freie Reaktionsenthalpie Einfluß der Temperatur auf die Lage des Gleichgewichts Einfluß des Lösungsmittels auf die Lage des Gleichgewichts, Säure- Base-Gleichgewichte Reaktionstypen in der organischen Chemie Geschwindigkeitsgleichung Aktivierungsenergie und freie Aktivierungsenthalpie Einfluß der Temperatur auf die Reaktionsgeschwindigkeit Einfluß der Isotopenzusammensetzung auf die Reaktionsgeschwindigkeit Einfluß des Lösungsmittels auf die Reaktionsgeschwindigkeit Einfluß von Katalysatoren auf die Reaktionsgeschwindigkeit Typen von Elementarprozessen Typen von komplexen Reaktionen Reversible Elementarreaktionen Folge-oder Stufenreaktionen Parallel-oder Konkurrenzreaktionen Weitere Methoden zur Aufklärung von Reaktionsmechanismen Strukturelle Abwandlung eines Eduktes Isotopenmarkierung Nachweis von Zwischenstufen 168 Übungsaufgaben zum Abschnitt Struktur und Reaktivität Lineare Beziehungen der freien Enthalpie Hammett-Gleichung 172

9 1.6.1.2. Taft-Gleichung 174 1.6.1.3. Gleichung von Swain und Scott 175 1.6.1.4. Gleichung von Edwards, HSAB-Prinzip 176 1.6.1.5. Gleichung von Grunwald und Winstein 177 1.6.2. Qualitative Beziehungen zwischen Struktur und Reaktivität.

4 Taft-Gleichung Gleichung von Swain und Scott Gleichung von Edwards, HSAB-Prinzip Gleichung von Grunwald und Winstein Qualitative Beziehungen zwischen Struktur und Reaktivität Polare Substituenteneffekte Sterische Substituenteneffekte Nachbargruppeneffekte Stereoelektronische Effekte Quantenmechanische Behandlung der Reaktivität organischer Verbindungen 191 Übungsaufgaben zum Abschnitt Die wichtigsten Klassen organischer Verbindungen Kohlenwasserstoffe Alkane Alicyclische Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen Alkene und Cycloalkene Kohlenwasserstoffe mit zwei oder mehreren isolierten Doppelbindungen Kohlenwasserstoffe mit kumulierten Doppelbindungen Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindungen Arene (benzoide Kohlenwasserstoffe) Einkernige Arene Mehrkernige Arene 276 Verbindungen mit Heteroatomen in funktionellen Gruppen Halogenkohlenwasserstoffe Alkohole und Phenole Ether Aldehyde, Ketone und Chinone Aldehyde und Ketone (Carbonylverbindungen) Dicarbonylverbindungen Halogencarbonylverbindungen Hydroxycarbonylverbindungen Thiocarbonylverbindungen Chinone Carbonsäuren Monocarbonsäuren Funktionelle Derivate der Monocarbonsäuren Dicarbonsäuren Halogencarbonsäuren Hydroxycarbonsäuren 446

2.2.5.6. Oxocarbonsäuren 453 2.2.5.7. Thiocarbonsäuren 459 2.2.6. Derivate der Kohlensäure 459 2.2.6.1. Halogenide der Kohlensäure 460 2.2.6.2. Ester der Kohlensäure 461 2.2.6.3. Amide der Kohlensäure 462 2.

5 Oxocarbonsäuren Thiocarbonsäuren Derivate der Kohlensäure Halogenide der Kohlensäure Ester der Kohlensäure Amide der Kohlensäure Derivate der Thiokohlensäuren Thiole (Thioalkohole und Thiophenole) Sulfide Sulfoxide und Sulfone ' Sulfensäuren, Sulfinsäuren und Sulfonsäuren Aminoverbindungen Amine Halogenamine Aminoalkohole und Aminophenole Aminocarbonsäuren Aminosulfonsäuren Nitrosoverbindungen Nitroverbindungen Hydrazine Azoverbindungen Diazoverbindungen Diazoalkane Arendiazoniumsalze Azide Phosphororganische Verbindungen 'Phosphine Oxidationsprodukte der Phosphine Metallorganische Verbindungen Lithiumorganische Verbindungen Magnesiumorganische Verbindungen Zinkorganische Verbindungen Cadmiumorganische Verbindungen Quecksilberorganische Verbindungen Bororganische Verbindungen Aluminiumorganische Verbindungen Siliciumorganische Verbindungen Zinnorganische Verbindungen Bleiorganische Verbindungen 552 Heterocyclische Verbindungen Dreigliedrige Heterocyclen Viergliedrige Heterocyclen Fünfgliedrige Heterocyclen Sechsgliedrige Heterocyclen Siebengliedrige Heterocyclen Höhergliedrige Heterocyclen 616

Planung chemischer Synthesen 620 Arbeit mit der chemischen Fachliteratur 628 Spezialgebiete Kohlenhydrate 634 3.1.1. Monosaccharide 634 3.1.2. Oligosaccharide 649 3.1.3. Polysaccharide 651 Lipide 652 3.

6 Planung chemischer Synthesen 620 Arbeit mit der chemischen Fachliteratur 628 Spezialgebiete Kohlenhydrate Monosaccharide Oligosaccharide Polysaccharide 651 Lipide Fette Wachse Komplexe Lipide 654 Proteine und Proteide Peptide Proteine Proteide Enzyme 666 Nucleinsäuren 669 Alkaloide Alkaloide vom Pyridintyp Alkaloide vom Tropantyp Alkaloide vom Chinolintyp Alkaloide vom Isochinolintyp Alkaloide vom Indoltyp Alkaloide der Phenylethylamingruppe 686 Terpene Monoterpene Sesquiterpene Diterpene Triterpene Carotinoide Naturkautschuk und Guttapercha 697 Steroide Sterole Gallensäuren Steroidhormone Herzaktive Steroide Steroidsapogenine 705

12 3.7.6. Steroidalkaloide 705 3.7.7. Steroidsynthesen 706 3.7.8. Biosynthese von Steroiden und Terpenen 707 3.8. Aufbau und Abbau organischer Verbindungen im Organismus 708 3.8.1. Photosynthese 709 3.

7 Steroidalkaloide Steroidsynthesen Biosynthese von Steroiden und Terpenen Aufbau und Abbau organischer Verbindungen im Organismus Photosynthese Stoffwechsel der Kohlenhydrate Stoffwechsel der Fette Stoffwechsel der a-aminosäuren und Eiweiße Endabbau der Kohlenhydrate, Fette und Eiweiße Synthetische Polymere Tenside Farbstoffe Farbe und Konstitution Färbeverfahren Farbstoffklassen Optische Auf heller Polymethinfarbstoffe Photographische Bildfarbstoffe Photochemie Primärprozeß Sekundärprozesse Photochemische Reaktionen 774 Antworten und Lösungen zu den Übungsaufgaben 780 Literaturverzeichnis 818 Sachwörterverzeichnis 842

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