Versuch 1.6/1: Benutzung des Wasserabscheiders zur Synthese von 2 (m Nitrophenyl) 1,3 dioxalan

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1 Endersch, Jonas Praktikum Allgemeine Chemie 2, Saal G1, Gruppe 3, Platz 53 Versuchsprotokoll Versuch 1.6/1: Benutzung des Wasserabscheiders zur Synthese von 2 (m Nitrophenyl) 1,3 dioxalan Reaktionsgleichung: Einleitung und Theorie: In diesem Versuch wurde aus m Nitrobenzylaldehyd und Ethylenglykol 2 (m Nitrophenyl) 1,3 dioxalan hergestellt. Es handelt sich dabei um eine Acetalbildungsreaktion, die nach dem folgenden Mechanismus abläuft:

2 Zu Beginn wird der Aldehyd protoniert. Das Proton stammt von der als Katalysator wirkenden Toluolsulfonsäure. So entsteht ein Carbenium Ion, woran das Ethylenglykol nucleophil angreifen kann. Das an den Aldehyd gebundene Sauerstoffatom wird bei der Bindung positiv geladen, daher wird das katalytische Proton wieder abgespalten, sodass ein Halbacetal entsteht. Es folgt eine Protonierung der Hydroxylgruppe des Aldehyds und anschließende Wasserabspaltung. Das positive Carbenium Ion wird von der Hydroxylgruppe des Glykols nucleophil angegriffen, wobei unter erneuter Abgabe eines Protons das Acetal gebildet wird. Es handelt sich um eine Gleichgewichtsreaktion, daher sind auch die Rückreaktionen möglich. Durch das Entfernen des Wassers aus dem Reaktionssystem wird das Gleichgewicht auf die Produktseite verschoben. Versuchsdurchführung: Apparatur: Berechnung der benötigten Masse an Ethylenglykol:

3 In einem 250mL Rundkolben wurden 7,5 g (0,05 mol) m Nitrobenzaldehyd unter Rühren in 75 ml Toluol gelöst. Zu der Lösung wurden 3,1 ml (3,45 g, 0,055 mol) Ethylenglykol und eine Spatelspitze Toluolsulfonsäure Monohydrat gegeben. Das Ölbad wurde auf ca. 170 C erhitzt und die Lösung unter Rückfluss gekocht. Das am Kühler kondensierende Wasser wurde im Wasserabscheider aufgefangen, aufgrund des Dichteunterschieds zwischen Wasser und der Lösung in Toluol wurden die Phasen getrennt und überschüssiges Lösungsmittel floss über das schräge Glasrohr zurück in den Siedekolben. Nach ca. zwei Stunden war keine weitere Wasserabscheidung zu erkennen, zu dieser Zeit waren 0,8 ml Wasser abgetrennt. Das Wasser wurde abgelassen und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer aus der organischen Phase entfernt. Beim Abkühlen bildete sich ein gelber Feststoff, der unter Rückflusskochen aus 8 ml Ethanol umkristallisiert wurde. Das Produkt wurde abfiltriert und getrocknet. Auswertung: M(C 9 H 9 NO 4 ) = 195,17 gmol 1 Ausbeute: m = 6,4 g, n = 0,033 mol (60%) Schmelzpunkt: 53,0 C (Literaturwert: 57 C) Versuch 1.6/2: Extraktion von Essigsäure aus wässriger Lösung mit tert Butylmethylether Strukturformeln:

4 Einleitung und Theorie: In diesem Versuch wurde Essigsäure aus einer wässrigen Lösung mit tert Butylmethylether im Scheidetrichter extrahiert. Die gleiche Stoffmenge an Essigsäure wurde dabei in einer Einmal Extraktion und in einer Mehrfach Extraktion extrahiert. Die in Wasser gelöste Essigsäure wird beim Schütteln des Scheidetrichters teilweise in tert Butylmethylether gelöst. Nach dem Abtrennen der Phasen kann das Lösungsmittel abdestilliert werden, sodass reine Essigsäure vorliegt. Versuchsdurchführung: a) Einmal Extraktion 2 g Essigsäure wurden in 50 ml VE Wasser gelöst. Im Scheidetrichter wurden 100 ml MTBE hinzugefügt, der Scheidetrichter verschlossen und geschüttelt. Nach dem Belüften über den Hahn wurde noch vier Mal geschüttelt und belüftet. Anschließend wurde der Scheidetrichter eingespannt und gewartet, bis die Phasen sich trennten. Die wässrige Phase wurde über den Hahn abgelassen, die organische Phase in einem zuvor gewogenen Kolben. Im Vakuum wurde der tert Butylmethylether entfernt und der Kolben erneut gewogen. Aus der Differenz des Leergewichts und des Kolbengewichts mit Essigsäure konnte die Masse an extrahierter Essigsäure bestimmt werden. b) Mehrfach Extraktion Der Versuch verlief analog zu Teil a), allerdings wurde nicht mit 100 ml MTBE extrahiert, sondern mit fünf Portionen á 20 ml. Bei der Trennung der Phasen wurde die wässrige Phase abgelassen und die organische Phase erneut mit MTBE versetzt. Das Lösungsmittel wurde analog zu Teil a) entfernt und die Masse der extrahierten Essigsäure bestimmt. Auswertung: Leergewicht des Kolbens: 106,11 Molare Masse von Essigsäure: 60,05 a) Einmal Extraktion

5 Gewicht desgefüllten Kolbens: 107,16 107,16 106,11 1,05 1,05 0,017 52,5% 60,05 b) Mehrfach Extraktion: Gewicht desgefüllten Kolbens: 107,77 107,77 106,11 1,66 1,66 0,028 83% 60,05 Die Versuchsauswertung zeigt, dass eine Mehrfach Extraktion viel effektiver als eine Einmal Extraktion mit der gleichen Menge an Extraktionsmittel ist. Durch den Nernst schen Verteilungssatz wird beschrieben, dass das Verhältnis der Konzentrationen eines Stoffes in zwei Phasen konstant bleibt: : Verteilungskoeffizient. : Konzentration des Stoffes in Phase A : Konzentration des Stoffes in Phase B Bei der Mehrfach Extraktion wird ein Teil der Essigsäure aus dem System entfernt, wodurch das Gleichgewicht neu eingestellt wird und mehr Essigsäure in der organischen Phase gelöst werden kann. Literatur: Organikum,22. Auflage, WILEY VCH, Weinheim Merck ChemDAT, Version , Merck KGaA, Darmstadt 2007.

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