Organische Experimentalchemie für Mediziner, Zahnmediziner und Naturwissenschaftler

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1 rganische Experimentalchemie für Mediziner, Zahnmediziner und Naturwissenschaftler Vorlesung: Mo-Fr. 8:00-8:45 Uhr Klausur: Abschlussklausur I Fr :15 19:45 Abschlussklausur II Fr :15 19:45 Nachklausur Do :00 16:00 Kontakt: Prof. Dr. Gustavo Fernandez rganisch-hemisches Institut Raum 442, 4. Stock Südseite Tel:

2 Literatur. Schmuck, B. Engels, T. Schirmeister, R. Fink, hemie für Mediziner, Pearson Studium, München A. Zeeck, S. Grond, I. Emme-Papastavrou, S.. Zeeck, hemie für Mediziner, Urban & Fischer/Elsevier, München im Web: (Rubrik hemie rganische hemie) 2

3 Gliederung der Vorlesung Einführung in die rganische hemie Struktur und Benennung organischer Verbindungen Stereochemie yclische Verbindungen Theorie chemischer Reaktionen Grundtypen organischer Reaktionen Aromatische Verbindungen und ihre Reaktivität Radikalreaktionen Reaktionen von arbonylverbindungen Redoxreaktionen in der organischen hemie Naturstoffe 3

4 Kapitel 1 Einführung in die rganische hemie Medizinisches Beispiel Beispiel aus der hemie im Alltag 4

5 Was ist rganische hemie? hemie der Kohlenstoffverbindungen Von ca. 12 Millionen bekannten Verbindungen sind 10 Millionen Kohlenstoff-Verbindungen! Wichtige biologische Funktionen in Mensch, Pflanze und Tier istorisch: : hemie der belebten Natur Lebenskraft (vis vitalis) angeblich nötig zur erstellung organischer Verbindungen Friedrich Wöhler ( ): N 4 + N - T 2 N N 2 Ammonium-yanat arnstoff 5

6 Das Besondere am Kohlenstoff Wieso gibt es von Kohlenstoff so viele Verbindungen und von anderen Elementen (z.b. B, N, Si) nicht? Stellung im Periodensystem Vergleich der Wasserstoffverbindungen Methan 4 (stabil) Boran B 3 (instabil) Ammoniak N 3 (stabil) Silan Si 4 (instabil) 5 B 13 Al 6 14 Si 7 N 15 P Methan erster Vertreter einer ganzen Reihen sog. Kohlenwasserstoffe (s. Polyethylen, viele Tsd. -Atome) 6

7 7 Das Besondere am Kohlenstoff Vergleich der kettenförmigen Verbindungen mit Wasserstoff Tausenden von -Atomen miteinander verbunden (Polymere) N N N N N N instabil zerfallen leicht Methan Ethan Ammoniak Wasser Propan

8 8

9 Das Besondere am Kohlenstoff Kettenförmige Verbindungen mit Bor: Bor hat zu wenig Elektronen (3 Valenz-e - für Edelgaskonfiguration Elektronenmangelverbindungen, reagieren schnell mit Lewis- Basen Kettenförmige Verbindungen mit Stickstoff und Sauerstoff: ausreichend Elektronen, aber gegenseitige Abstoßung der freien Elektronenpaare und möglicher Angriff an diesen Elektronenpaaren nur Elemente der 4. auptgruppe können Edelgaskonfiguration ohne Abstoßung erreichen 9

10 Das Besondere am Kohlenstoff Vergleich Kohlenstoff und Silicium beide 4. auptgruppe aber nur bildet stabile --Kettenverbindungen Warum? Elektronegativität EN(): 2,55 EN(Si): 1,90 EN(): 2,20 umgekehrte Polarität! Si--Bindungen viel stabiler als Si-Si-Bindungen Verbindungen mit Si-Si-Bindungen werden leicht von Sauerstoff angegriffen Alkan (Butan) 4 10 Silan Si 4 10 hoch reaktiv Si 10

11 Verbindungen des Kohlenstoffs Neben Verbindungen mit Wasserstoff auch andere Verbindungen Bindungen zu eteroatomen (andere Atome als und ) Typische eteroatome: Sauerstoff, Stickstoff, alogene, Schwefel nicht nur einfache Bindungen, sondern auch Doppelbindungen und Dreifachbindungen möglich insgesamt 4 Valenzen (Bindungsmöglichkeiten) 4 Einfachbdg. oder 2 Einfach- u. 1 Doppelbdg. oder 2 Doppelbdg. oder 1 Einfach- u. 1 Dreifachbdg. Kohlenstoff kann also Bindungen mit bis zu 4 Partnern eingehen; oder weniger, wenn Mehrfachbindungen beteiligt 11

12 Kapitel 2 Struktur und Benennung organischer Verbindungen 12

13 Die Bindung in organischen Verbindungen Elektronenkonfiguration von im Grundzustand: 1s 2 2s 2 p 2 Valenzelektronen: 2s 2 2p 2 (2 ungepaarte p-elektronen) 2p Wieso 4 Bindungen? 2s nur dann Edelgaskonfiguration erreicht Kohlenstoff ist tetravalent (4-wertig) zweiwertige Verbindungen von : arbene, z.b. 2 existieren, sind aber hochreaktiv (Elektronenmangel) 13

14 Energie Die Bindung in organischen Verbindungen ybridisierungsmodell im Grundzustand könnte nur 2 kovalente Bindungen ausbilden, aber z.b. 4 identische --Bindungen im Methan Mischen des 2s-rbitals mit den 3 2p-rbitalen ybridisierung! (nur für rbitale ähnlicher Energie möglich, daher 1s-rbital nicht beteiligt) 2p sp 3 -ybridorbitale 2s 14

15 Die Bindung in organischen Verbindungen Das Aussehen der sp 3 -ybridorbitale Pearson Studium

16 Die Bindung in organischen Verbindungen Die Bindung im Methan 4 : Wechselwirkung der 1s-rbitale des Wasserstoffs mit je einem sp 3 -ybridorbital des Kohlenstoffs, d.h. die rbitale überlappen 4 identische Bindungen Pearson Studium pm Auch Ethan etc. auf diese Weise darstellbar. 1x - gegen - -Bindung ausgetauscht 16

17 Die Bindung im Ethan 3-3 an jedem -Atom 3 --Bindungen durch 1s-sp 3 -Überlappung an jedem -Atom eine --Bindung durch sp 3 -sp 3 -Überlappung analog in höheren Alkanen (Propan, Butan) Pearson Studium

18 Eigenschaften der --Einfachbindung Durch Überlappung von zwei sp 3 -ybridorbitalen Elektronendichte nur entlang der Bindungsachse s-bindung (rotationssymmetrisch) freie Drehbarkeit Rotationsbarriere (12 kj/mol) durch Drehung um --Achse ändern sich die Positionen der -Atome an 1 und 2 zueinander Die verschiedenen räumlichen Strukturen (Konformationen) heißen Konformere 18

19 gestaffelte Konformation -Atome auf Lücke angeordnet Konformationen ekliptische oder verdeckte Konformation -Atome paarweise auf Deckung angeordnet, weniger Platz mehr störende Wechselwirkung instabiler als gestaffelt Sägebock-Darstellung und Newman-Projektion gestaffelt ekliptisch Rot. Sägebock Newman Sägebock Newman 19

20 Energie Doppelbindungen: sp 2 -ybridorbitale anderer Bindungstyp zwischen zwei -Atomen: = Mischen von einem 2s- und nur zwei 2p-rbitalen 3 sp 2 -ybridorbitale, ein 2p-rbital bleibt übrig 3 x 2p 2p 2s sp 2 -ybridorbitale drei Bindungen mit den sp 2 -rbitalen, eine andere Bindung mit dem übrigen 2p-rbital möglich 20

21 Aussehen der sp 2 -ybridorbitale sp 2 -ybridorbitale in einer Ebene im Winkel von je 120 2p-rbital steht senkrecht auf dieser Ebene Pearson Studium

22 Die Bindungen im Ethen 2 = 2 2x --Bindungen (Überlappen von 1s des -Atoms mit je einem sp 2 -rbital des Kohlenstoffs) 1x --s-bindung (Überlappen von sp 2 und sp 2 ) 1x --p-bindung (Überlappen der übrig gebliebenen 2p- rbitale, oberhalb und unterhalb der Molekülebene) Pearson Studium 2008 Elektronendichte: oberhalb und unterhalb der Molekülebene 22

23 Die Bindungen im Ethen Ist die =-Doppelbindung frei drehbar? --s-bindung wäre drehbar, aber --p-bindung würde zwischendurch gespalten (gar keine Überlappung bei 90!) Braucht viel Energie, also nicht spontan möglich. Allgemein: Doppelbindungen sind nicht frei drehbar, sondern starr! Pearson Studium

24 Energie Dreifachbindungen: sp-ybridorbitale Anderer Bindungstyp zwischen zwei -Atomen: Mischen von einem 2s- und nur einem 2p-rbital zwei sp-ybridorbitale, zwei 2p-rbitale bleiben übrig 2x 2p 2x 2p 2s sp-ybridorbitale zwei Bindungen mit den sp-rbitalen, zwei weitere Bindungen mit den übrigen p-rbitalen möglich. 24

25 Aussehen der sp-ybridorbitale Sp-rbitale sind linear zueinander angeordnet (Winkel 180 ) die beiden übrig gebliebenen 2p-rbitale stehen senkrecht dazu, und außerdem senkrecht zueinander Pearson Studium

26 Die Bindung im Ethin pro -Atom eine --Bindung (Überlappung 1s des -Atoms mit einem sp- rbital des Kohlenstoffs) eine --s-bindung durch sp-sp-überlappung zwei p-bindungen durch Überlappen der jeweils geeigneten p-rbitale Pearson Studium 2008 keine freie Drehbarkeit 26

27 Zusammenfassung ybridisierung ALKAN 3-3 z.b. Ethan sp 3 -hybridisiert 1,54 Å 109,5 ALKEN 2 = 2 z.b. Ethen sp 2 -hybridisiert 1,34 Å 120 ALKIN z.b. Ethin sp-hybridisiert 1,21 Å

28 ybridisierung an eteroatomen Die rbitale aller Elemente außer und e können hybridisieren ybridorbitale teilweise mit freien Elektronenpaaren besetzt Beispiele: Ammoniak N 3 N: sp 3 Methylamin 3 -N 2 N: sp 3, : sp 3 Wasser 2 : sp 3 N N Kohlendioxid 2 : sp 2, : sp 28

29 29 Die Formelschreibweise der ausführliche Schreibung vereinfachte Schreibung

30 Einteilung organischer Moleküle in Stoffklassen Viele Millionen Verbindungen: Wie kann man das systematisieren? Klassen ähnlicher Verbindungen Enthalten i.d.r. bestimmte Atomgruppen/-anordnungen, sog. funktionelle Gruppen Funktionelle Gruppen bestimmen die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten 30

31 Die Alkane einfachste Stoffklasse, nur und, nur Einfachbindungen (s- Bindungen) Methan 4 Ethan: 2 6 Propan: 3 8 Butan 4 10 Pentan: 5 12 exan: 6 14 allg. Formel: n 2n+2 alle -Atome sp 3 -hybridisiert x n = x+2 Unterschied zum nächsthöheren Alkan je eine 2 -Gruppe homologe Reihe: Reihe analog aufgebauter Verbindungen, die sich je nur um ein bestimmtes Strukturelement (z.b. 2 ) unterscheiden 31

32 Die Alkane alle unpolar, lipophil, nicht mit Wasser mischbar unreaktiv, aber lassen sich verbrennen ( 2 ) Treibstoffe, Kochen, eizen n=1 4: gasförmig n = 5 19 n = 20 flüssig fest (n : Polyethylen) Mit zunehmender Kettenlänge steigen Schmelz- und Siedepunkt Methan ist eines der aggressivsten Treibhausgase Erdgas besteht hauptsächlich aus Methan Erdöl enthält viele verschiedene Kohlenwasserstoffe (Auftrennung und Aufarbeitung nötig!) 32

33 33 Die Alkylreste Der Rest entsteht durch Entfernen eines -Atoms Methan 4 wird zu Methyl- 3 - Der Rest kann dann irgendwo anstelle eines -Atoms dranhängen Beispiel für Methylrest an einem Alkan: 2-Methyl-exan Grundkörper exan, also 6 -Atome an 2-Position (also eine Position neben dem Ende) ist die Methylgruppe angebunden, also ein gegen 3 ersetzt.

34 Die Alkylreste Methyl- (Me-) - 3 von Methan (1 ) Ethyl- (Et-) von Ethan (2 ) Propyl- (Pr-) von Propan (3) Butyl- (Bu-) von Butan (4) Pentyl von Pentan (5 ) exyl- (ex-) von exan (6 ) usw. allgemein: Alkyl- -R von Alkan 34

35 Arten von -/-Atomen Arten von -Atomen in Kohlenwasserstoffen primäres : an das betrachtete -Atom ist nur ein weiteres -Atom gebunden (z.b. am Ende von Propan) sekundäres : an betrachtetes -Atom sind zwei -Atome gebunden (z.b. in der Mitte von Propan) 35

36 Arten von -/-Atomen tertiäres : von drei -Atomen umgeben (z.b. an Position 2 von 2-Methylhexan) quartäres : hat keine Wasserstoffe, sondern ist von 4 - Atomen umgeben (z.b. zentrales in 2-Dimethylpropan) primär, sekundär, tertiär werden auch die -Atome genannt, die an die entsprechenden -Atome gebunden sind 36

37 istorische Namen verzweigter Alkane Namen abhängig von der Gesamtzahl -Atome im Rest, unter Berücksichtung der evtl. Verzweigung: Propan 2-Propyl oder iso-propyl n-propyl iso-propyl n-butyl sec-butyl iso-butyl tert-butyl 37

38 Verbindungen mit Mehrfachbindungen ALKENE ALKINE 2 = 2 Ethen Ethin 2 =- 3 Propen - 3 Propin 2 =- 2 5 But-1-en But-1-in 3 -=- 3 But-2-en But-2-in usw. usw. Allg. Formel für Alkene Allg. Formel für Alkine n 2n n 2n-2 38

39 Die Derivate der Kohlenwasserstoffe Ersetzen von gegen andere Atome oder Gruppen Derivat = Abkömmling (lat. derivare = ableiten) erstes Beispiel der Vorlesung war 2-Methylhexan (1 in 2- Position gegen 3 ausgetauscht) können durch R,, l, Br, S usw. ersetzt werden. neue Substanzklassen Alkohole, hloralkane (Alkylchloride), Ether etc. Je nach Alkan gibt es verschiedene Positionen, in denen ersetzt sein kann. 39

40 Von Alkanen abgeleitete Stoffklassen Alkohol: R- Endung ol also: Methanol 3 - Ethanol ( 2 5 -) alte Benennung: Methylalkohol, Ethylalkohol Thiol: R-S Endung thiol also: Methanthiol 3 -S Ethanthiol 3-2 -S ( 2 5 -S) auch: Thioalkohol (thio steht für Schwefel) 40

41 Alkohole 3 Methanol (olzgeist) Ethanol (Weingeist) Propan-1-ol n-propanol Propan-2-ol Isopropanol, IPA Lösemittel, Grundchemikalie erstellung von Kraftstoffen und Additiven Getränke, Lösemittel, Edukt für die chem. Industrie Bio-Ethanol als Kraftstoff Lösemittel Edukt für Arzneistoffe Desinfektionsmittel Alkohole Durch die -Gruppe erhalten die neuen Derivate neue Eigenschaften sind hydrophil und polar haben durch -Brücken hohe Siedepunkte (im Vgl. zu analogen Alkanen) sind mit zunehmender Kettenlänge zunehmend lipophil und immer weniger mit Wasser mischbar sind brennbar und gute Lösungsmittel 41

42 Von Alkanen abgeleitete Stoffklassen Ether: R--R ( ) Endung ether also: Dimethylether Diethylether Ethylmethylether Thioether: R-S-R ( ) Endung -thioether also: Dimethylthioether 3 -S- 3 bzw. -sulfid Methylpropylsulfid 3 7 -S- 3 (Methylpropylthioether) 42

43 Weitere Stoffklassen R R R' R Aldehyd Keton arbonsäure arbonylverbindungen rot gerahmt R' R Ester R' R' N N N R R R R" prim. Amin sek. Amin tert. Amin R NR'R" Amid 43

44 Medizinisch relevantes Beispiel für ein Molekül mit vielen funktionellen Gruppen N Taxol aus Pazifischer Eibe (Wirkstoff Paclitaxel), Krebsmedikament 44

45 Beispiel für Molekül mit vielen funktionellen Gruppen Ester Keton Alkohol Amid N (Doppelbindung) Ether 45

46 Strukturisomerie oder Konstitutionsisomerie Ab 4 -Atomen in der Kette eines Kohlenwasserstoffs mehrere Möglichkeiten zur Anordnung Strukturisomere Was ist ein Isomer? Zwei Substanzen sind Isomere, wenn sie bei gleicher Summenformel eine andere Anordnung der Atome zueinander besitzen. Einfachstes Beispiel: Butan ( 4 10 ) Butan Isobutan ( 3 ) 3 (Nur die -Atome sind in den Strukturen dargestellt) 2-Methylpropan 46

47 Strukturisomerie Je größer der Kohlenwasserstoff, desto mehr mögliche Strukturisomere! Strukturisomere heißen auch Konstitutionsisomere Butan ( 4 10 ): 2 Isomere Pentan ( 5 12 ) 3 Isomere exan ( 6 14 ) 4 Isomere eptan ( 7 16 ) 9 Isomere Eicosan ( ) > Isomere Aber: nicht alle möglichen Isomere werden auch gefunden! 47

48 48 Strukturisomerie Strukturisomere unterscheiden sich in ihren Eigenschaften! Beispiel: Butan und Isobutan Schmelzpunkt: Siedepunkt: -0,5-10

49 Strukturisomerie (Forts.) Auch bei anderen Verbindungstypen existiert Konstitutionsisomerie Beispiel: Alkene mit Summenformel 4 8 But-1-en But-2-en 2-Methylpropen alter Name: Isobuten Linearer Grundkörper verzweigter Grundkörper Anm.: Auch Anordnung der Doppelbindung ist bedeutsam (s. Konfigurationsisomerie)! 49

50 Pethidin Strukturisomerie mit fatalen Folgen 3 3 N 3 Pethidin Analgetikum aus der pioid-gruppe N 3 MPPP (synth. eroin) Designerdroge sehr viel instabiler, zerfällt zu N 3 löst Parkinson-ähnliche Symptome aus 50

51 Sind die folgenden Moleküle Strukturisomere? Wichtig: Nur eine wirklich andere Verknüpfung der Atome sorgt für Strukturisomerie Wenn nur die relative Anordnung, also z.b. die Rotation gegeneinander anders ist, spricht man von Konformeren (freie Drehbarkeit um Einfachbindungen!) bevorzugtes Konformer anderes Konformer Keine Strukturisomere, sondern Konformere Nur sinnvolle Bindungswinkel werden eingenommen! 51

52 Die Strukturvielfalt ist enorm! Man braucht eine systematische Benennung der Verbindungen! Nomenklatur organischer Verbindungen 52

53 Nomenklatur organischer Verbindungen Althergebrachte Namen, sog. Trivialnamen z.b. Isobutan, Neopentan sind nicht systematisch Moderne Nomenklatur aus definierten Komponenten Präfix Stamm Suffix Welche Substituenten? Welche Substanzfamilie? Ergibt sich aus der Anzahl der -Atome der längste -Kette 53

54 Nomenklatur-Regeln 1. Bestimmung der längsten ununterbrochenen -Kette 2. Identifikation der Substituenten und funktionellen Gruppen, die an diesem Molekülstamm vorhanden sind 3. Die Gruppe höchster Priorität wird als Suffix benutzt, bestimmt also die Zugehörigkeit zu einer Substanzfamilie 4. Angabe der Position der Substituenten und funktionellen Gruppen durch Angabe der Nummer der entsprechenden -Atoms im Molekülstamm (Nummerierung so wählen, dass Nummern mögl. klein) 5. Bei mehreren Substituenten in alphabetischer Reihenfolge angeben, bei mehreren identischen mit di-, tri-, tetrabezeichnen 54

55 sinkende Priorität Namen von funktionellen Gruppen R Klasse Präfix Suffix arbonsäure arboxy- -(carbon)säure R arboxylat arboxylato- -carboxylat, -oat R R' (arbonsäure)ester arbonyloxy- -ester, (-oat) xycarbonyl- (arbon)säurechlorid hlorocarbonyl- -säurechlorid R l (arbon)säureamid arbamoyl (prim.) -säureamid R N 2 R NR'R" R NR' 55

56 sinkende Priorität Namen von funktionellen Gruppen (Forts.) Klasse Präfix Suffix R N Nitril yan(o)- -(carbo)nitril R Aldehyd Formyl- -al Keton xo- -on R R' R' R' Acetal Di(alkyloxy) -acetal R R R Alkohol ydroxy- -ol 56

57 sinkende Priorität Namen von funktionellen Gruppen (Forts.) Klasse Präfix Suffix R N 2 (primäres) Amin Amino- -amin R NR' (sekundäres) Amin Amino- -amin R NR'R" (tertiäres) Amin Amino- -amin R R' Ether Alkoxy- -ether z.b. Methoxy- Ethoxy- 57

58 Stamm Rest/funktionelle Gruppe funktionelle Gruppe mit Priorität Propan 2-Methylpropan l 1-hlor-2-methylpropan NIT 3-hlor-2-methylpropan Methyl-(2-methylpropyl)ether N 2 2-Methyl-1-propanamin (2-Methyl-1-propylamin) 58

59 Stamm Rest/funktionelle Gruppe Propan funktionelle Gruppe mit Priorität 2-Methylpropanol S 2-Methylpropanthiol β α 2-Methylpropanal 2-Propanon (Aceton) α 59

60 Stamm Rest/funktionelle Gruppe funktionelle Gruppe mit Priorität Propan β α 2-Methylpropansäureamid N 2 X 2-Methylpropansäure-halogenid X = F: -fluorid, l: -chlorid, Br: -bromid Et 2-Methylpropansäureethylester Et = Ethyl =

61 Stamm Rest/funktionelle Gruppe funktionelle Gruppe mit Priorität Propan 2-Methylpropansäureanhydrid β α 2-Methylpropanoat β α 2-Methylpropansäure yclohexylcarbonsäure 61

62 Stamm Rest/funktionelle Gruppe funktionelle Gruppe mit Priorität Propan en Methylpropen 2-Methylprop-2-enol Propan in β α Propensäure (Acrylsäure) eine α,β-ungesättigte arbonsäure Propinol (Propargylalkohol) 62

63 Weitere Beispiele zur Nomenklatur Butan-1-ol 2-Methylpropan-1-ol (iso-butanol) 2-Methylpropan-2-ol (tert-butanol) Br 5-Brom-2-methyl-2-hexen (5-Brom-2-methyl-hex-2-en) 3-xo-butansäure 3-Ethyl-2,4,5-trimethylheptan Pent-3-en-1-in 63

64 Weitere Strukturmerkmale: Die 3 Arten der Isomerie Konstitutionsisomerie bzw. Strukturisomerie: unterschiedliche Verknüpfung der Atome Konfigurationsisomerie bzw. Stereoisomerie (nächstes Kapitel): gleiche Konstitution, aber andere räumliche Anordnung zum Umwandeln von Konfigurationen ineinander müssen Bindungen gebrochen werden Konformationen einer Verbindung berücksichtigt Rotation um Einfachbindungen; Änderung erfordert keinen Bindungsbruch 64

65 Wiederholung Konstitutionsisomerie Summenformel gleich, Verknüpfung der Atome verschieden Beispiele für Summenformel N N N Beispiele für Summenformel 5 10 (es gibt noch mehr!) 65

66 Konstitutionsisomerie bei Doppelbindungen Konjugierte Doppelbindungen: immer abwechselnd Doppelbindung und --Einfachbindung d.h.: es sind immer direkt sp 2 -hybridisierte -Atome miteinander verknüpft sp 2 Anmerkung: Konjugation stabilisiert ungesättigte Moleküle günstig! Isolierte Doppelbindungen: durch mehr als eine --Bindung voneinander getrennt sp 2 sp 3 66

67 Kapitel 3 Stereochemie 67

68 Geometrische Isomerie eine Art der Stereoisomerie Bisher nur Strukturisomere (unterschiedliche Verknüpfung der Atome) Nun weitere Aspekte: keine freie Drehbarkeit um Doppelbindungen zwei Möglichkeiten zur Anordnung von Substituenten relativ zueinander: E-Konfiguration (trans) Z-Konfiguration (cis) Konfiguration: allgemein dreidimensionale Anordnung der Atome unter Weglassen der durch Rotation um Einfachbindungen entstehenden Rotamere (Konformere) 68

69 Geometrische Isomerie Umwandlung der geometrischen Isomere nur unter Energieaufwand möglich Bsp.: E-But-2-en Z-But-2-en (instabiler) Energieunterschied der beiden Substanzen 4 kj/mol (aber zusätzlich hohe Barriere durch die Drehung!) + Energie ungünstiger instabiler energiereicher Geometrische Isomerie ist ein Spezialfall der Stereoisomerie 69

70 Spiegelbildisomerie oder Enantiomerie Eine weitere Form der Stereoisomerie Wdh. Stereoisomere: zwei Moleküle, die sich nicht in ihrer Verknüpfung der Atome, aber der räumlichen Anordnung (der Konfiguration) der Atome und Atomgruppen unterscheiden ausgenommen: Rotamere Spiegelbildisomerie bzw. Enantiomerie: Die Isomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander 70

71 Warum ist die Kenntnis der Stereochemie wichtig? Beispiel: Der Fall ontergan Wirkstoff: Thalidomid wurde als Racemat eingesetzt K. Roth, hem. Unserer Zeit 2005, 39, 212. N * N Racemat: 1:1-Gemisch der beiden Enantiomere ein Enantiomer: sehr gut verträgliches Schlafmittel das andere Enantiomer: teratogen (schädigt den Embryo), führt zu schwersten Missbildungen weiteres Problem: in vivo schnelle Umwandlung der Enantiomere ineinander 71

72 Keilstrichformeln zur Kennzeichnung der räumlichen Anordnung Strichformel Keilstrichformel ohne Information zur räumlichen Anordnung 180 drehen vor der Papierebene Bild Spiegelbild hinter der Papierebene in der Papierebene vor oder hinter der Papierebene 72

73 Bild und Spiegelbild: Wirklich Isomere! Auf den ersten Blick sehen die Moleküle gleich aus, sind sie aber nicht! Verhältnis der beiden Spiegelbild-Isomere (Enantiomere) zueinander wie rechter und linker Schuh/andschuh oder die beiden ände eines Menschen daher der Name: hiralität (griech. cheiros für and) hirale Moleküle können nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden. Beispiele aus dem täglichen Leben für chirale bjekte: linke u. rechte and, Schneckenhaus, Fahrer- u. Beifahrertür am Auto 73

74 Wann tritt hiralität in Molekülen auf? Es muss mindestens ein sp 3 --Atom geben, dass vier verschiedene Substituenten trägt Milchsäure * Ein solches -Atom heißt Stereozentrum oder stereogenes Zentrum (früher: hiralitätszentrum) Das Molekül ist dann chiral und es gibt zwei Enantiomere Kennzeichnung mit einem * Bei drei oder weniger verschiedenen Substituenten ist die Verbindung nicht chiral, Bild und Spiegelbild sind deckungsgleich. Das Molekül ist achiral. 74

75 chirales Molekül Moleküle mit/ohne Stereozentren * * Drehen * achirales Molekül nicht identisch Drehen identisch 75

76 Eigenschaften chiraler Verbindungen für Enantiomere sind fast alle Eigenschaften identisch, z.b. Schmelz- und Siedepunkt allg. keine Unterschiede bei Interaktion mit achiralen bjekten/phänomenen aber: Unterschiedliche Wechselwirkung mit anderen chiralen bjekten/ Phänomenen z.b. dreidimensionale Interaktion mit einem biologischen Rezeptor (z.b. Geruch) Limonen arvon Zitrone Kümmel Terpentin Minze 76

77 Eigenschaften chiraler Moleküle Dreipunkt-Modell für die Wechselwirkung chiraler Moleküle mit Enzymen gute Wechselwirkung schlechte Wechselwirkung 77

78 Eigenschaften von Enantiomeren ptische Aktivität: chirale Moleküle drehen die Schwingungsebene von polarisiertem Licht Die beiden Enantiomere einer Substanz drehen die Ebene jeweils um den gleichen Betrag, aber in die entgegen gesetzte Richtung! rechtsdrehend (+) vs. linksdrehend (-) Das Racemat (1:1-Gemisch der beiden Enantiomere) ist optisch inaktiv und hat einen Drehwert von Null! ptische Aktivität Polarimeter Pearson Studium

79 Eigenschaften von Enantiomeren Winkel der Drehung (Drehwinkel a) ist Maß für die optische Aktivität a = [a] 25 D c l (c in g/100ml, l in dm) (c: Konzentration der Substanz, l: Länge der Messzelle [a] 25 D: spezifischer Drehwert bei 25 und bei der Natrium-D-Linie (l = 589 nm) gemessen Bsp.: rechtsdrehende (+)-Milchsäure im Joghurt 79

80 Physikalische Eigenschaften von Enantiomeren Schmelzpunkt und Siedepunkt sind für die Enantiomere gleich also: keine Trennung der Enantiomere per Destillation o.ä. möglich! nur die Wechselwirkung mit anderen chiralen Verbindungen ist unterschiedlich wie linke and und linker andschuh (passt), linke and und rechter andschuh (passt nicht) 80

81 Nomenklatur chiraler Verbindungen Messung des Drehwinkels gibt nur die physikalische Eigenschaft an, aber nicht die absolute Konfiguration Die Anordnung der Substituenten (absolute Konfiguration) muss anders definiert werden Regeln für die ierarchie der Substituenten R/S-Nomenklatur auch IP-Nomenklatur genannt (ahn, Ingold, Prelog: Erfinder dieser Regeln) 81

82 R/S-Nomenklatur: Regeln 1. Die Substituenten werden nach ihrer Priorität sortiert: bei direkt gebundenen Atomen nach der rdnungszahl bei gleichen Atomen am Stereozentrum entscheiden die Reste an den beiden Atomen gleiches Atom mit Doppelbindung am Stereozentrum gebunden hat höhere Priorität als das gleiche, aber einfach gebundene Atom 2. Molekül so drehen, dass der niedrigste Rest (4) nach hinten zeigt. ft ist es das -Atom (wenn eines da ist) 3. Die drei anderen Reste werden in fallender Priorität betrachtet: Wenn Kreisbewegung im Uhrzeigersinn: (R) Wenn Kreisbewegung gegen Uhrzeigersinn: (S) R von rectus = rechts herum, S = sinister = links herum 82

83 Beispiel für R/S-Nomenklatur Priorität der Reste: > > 3 > Aber falsche Blickrichtung ( nicht hinten) Drehen um 180 (nun ist der niedrigste Rest hinten) Kreisbewegung im Uhrzeigersinn: R Es handelt sich um (R)-Milchsäure (auch D-Milchsäure genannt (s.u.), exp. linksdrehend) (man weiß davon aber nicht, ob rechts- oder linksdrehend!) 83

84 Die D/L-Nomenklatur nach Fischer Von Emil Fischer entwickelt Eigentlich nur für Kohlenhydrate (und Aminosäuren) Fälschlicherweise oft auch für andere Verbindungen verwendet Einfachster Vertreter der Kohlenhydrate: Glycerinaldehyd * 84

85 D/L-Nomenklatur nach Fischer Längste Kohlenstoffkette senkrecht Das am höchsten oxidierte -Atom ist oben Die senkrechten Bindungen liegen per Definition hinter der Papierebene, die waagerechten davor Betrachtung des Stereozentrums: zeigt die funktionelle Gruppe nach rechts: D-Form, zeigt sie nach links: L-Form (bei mehreren Stereozentren: das am weitesten unten liegende) Fischer-Projektion = * längste Kette höchstox. -Atom 2 85

86 Enantiomere Enantiomere Verbindungen mit zwei oder mehr Stereozentren Beispiel: 2-Brom-3-butanol Br * * R Br R Diastereomere R Br S S Br S Br S Diastereomere R 86

87 Verbindungen mit zwei oder mehr Stereozentren Diastereomere: Stereoisomere, die keine Enantiomere sind (E/Z-Isomere sind also auch Diastereomere!) Eigenschaften von Diastereomeren: haben unterschiedliche Schmelz- und Siedepunkte, kann man per Destillation oder Kristallisation trennen Maximale Anzahl von Stereoisomeren bei n Stereozentren: 2 n Jeweils immer nur 2 dieser Verbindungen paarweise enantiomer zueinander (wenn alle Stereozentren spiegelbildlich) Alle anderen diastereomer zueinander 87

88 Verbindungen mit zwei oder mehr Stereozentren Ausnahme: Manchmal existiert nicht die maximale Anzahl an Stereoisomeren 2 n meso-formen Beispiel: Weinsäure * * R R S S R S S R Enantiomere L-Weinsäure D-Weinsäure (jeweils optisch aktiv) identisch meso-weinsäure (optisch inaktiv) meso-formen haben eine interne Spiegelebene 88

89 Trennung von Enantiomeren: Racematspaltung Racemische Gemische sind optisch inaktiv Eigenschaften der Enantiomere gleich Daher: Überführung in Diastereomere! Dazu benötigt man chirale (ilfs-)reagenzien Das sind meist natürlich enantiomerenrein vorkommende Verbindungen (chiral pool) Z.B. chirale Säuren (R)-Mandelsäure, (S)-Äpfelsäure, Aminosäuren, Alkaloide (z.b. Brucin) 89

90 Racematspaltung Enantiomere Diastereomere R S R-Reagenz R S R R Trennung Abspaltung R R S R R S getrennte Enantiomere 90

Skript zur Vorlesung Organische Chemie (Prof. M. Albrecht) an der RWTH Aachen

Skript zur Vorlesung Organische Chemie (Prof. M. Albrecht) an der RWTH Aachen Skript zur Vorlesung rganische hemie (Prof. M. Albrecht) an der WT Aachen Erstellt von: Michael Müller Erstellungsdatum: 23.01.2004 e-mail: michael.mueller@rwth-aachen.de Nomenklatur und Isomerie organischer

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