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1 rganische Chemie Grundvorlesung Klausur (Teil 2) zur Lehrveranstaltung C I/1 ame: Matrikelnummer: Prüf ID: Studienfach: Fachsemester: Bei unvollständigen Angaben kann die Klausureinsicht nicht gewährleistet werden. Diese Teilklausur ist und bleibt Eigentum des Instituts für rganische Chemie. Jeder Betrugsversuch wird entsprechend der Studienordnung 8 behandelt. Zur Bewertung von Mechanismen: Für richtige Zwischenverbindungen gibt es grundsätzlich nur dann Punkte, wenn diese im richtigen Gesamtzusammenhang formuliert werden. Verwenden Sie im Zweifelsfall keine Abkürzungen falsch gewählte oder verwendete Abkürzungen führen zu Punktabzug! Verweisen Sie sorgfältig auf Lösungen, die Sie außerhalb der vorgesehenen Felder formulieren, andernfalls kann die nachträgliche Anerkennung nicht gewährleistet werden. Das Schreiben mit Bleistift ist nicht gestattet. Die Klausur besteht insgesamt aus 8 Seiten, bitte prüfen Sie, ob Sie alle Seiten erhalten haben. Viel Erfolg! Aufgabe Summe: max Punkte: Punkte: 1. omenklatur: Benennen Sie folgenden Verbindungen nach IUPAC! (13 Punkte) a) (3 Punkte) C C - 1 -

2 rganische Chemie Grundvorlesung Klausur (Teil 2) zur Lehrveranstaltung C I/1 b) (4 Punkte) c) (5 Punkte) 13 Zeichnen Sie die Strukturformeln zu den folgenden IUPAC-amen unter Beachtung der absoluten Konfiguration! (Jeweils 3 Punkte) a) (S)-3-Methyl-5-(2-methylbutyl)pyridin b) (2R,3S)-2,3-Dihydrothiophen-2,3-diol 6 Zeichnen Sie die unten genannten eterocyclen, bzw. geben Sie die Trivialnamen der unten gezeigten eterocyclen an.(8 Punkte) a) Pyrrol - 2 -

3 rganische Chemie Grundvorlesung Klausur (Teil 2) zur Lehrveranstaltung C I/1 b) (S)(-)Prolin c) ame: d) Adenin 8 2. Stereochemie: Bestimmen Sie die Anzahl aller möglichen Stereoisomere der unten stehenden Verbindungen. Begründen Sie Ihr Ergebnis! (4 Punkte): Anzahl aller möglichen Isomere: 4 Bestimmen Sie die Konfiguration aller Stereozentren und Doppelbindungen. (Achtung: falsche Lösungen führen zu Punktabzug in dieser Aufgabe) (6 Punkte) Cl Cl - 3-6

4 rganische Chemie Grundvorlesung Klausur (Teil 2) zur Lehrveranstaltung C I/1 a) Zeichnen Sie zunächst Glucose in der Fischer-Projektion. Zeichnen Sie dann sorgfältig die Zick-Zack-Projektion von Glucose unter Beachtung der absoluten Konfiguration von Chiralitätszentren! (3 Punkte) b) Zeichen Sie die α-konfiguration der Glucose in der aworth Projektion. Geben Sie an, ob es sich um einen D- oder L- Zucker handelt und ob es sich um eine Ketose, Aldose, Pentose und/oder exose handelt. (5 Punkte) Es handelt sich um: a) Welche Disacharide kennen Sie, die Glucose enthalten und reduzierend wirken? (ohne Strukturformeln) (2 Punkte) 8 b) Geben Sie den Grund an, warum Sacharose nicht reduzierend wirkt. (1 Punkt) Was sind Epimere? (2 Punkte) 2-4 -

5 rganische Chemie Grundvorlesung Klausur (Teil 2) zur Lehrveranstaltung C I/1 Zeichnen Sie die energieärmste und die energiereichste Konformation von 1-Chlorpropan in der ewman-projektion. Kennzeichnen Sie beide deutlich! (2 Punkte) 3. Mechanismen und Theorie: Welches Produkt geht aus der folgenden Reaktion hervor? Geben sie den amen und die Struktur des Reagenzes an. (5 Punkte) PCC, C 2 Cl 2 Produkt PCC: Vervollständigen Sie das unten stehende Reaktionsschema und geben Sie die Zwischenverbindung an. Welche Aufgabe erfüllt das Pyridin? (9 Punkte) SCl 2, Pyridin Aufgabe des Pyridins: 9-5 -

6 rganische Chemie Grundvorlesung Klausur (Teil 2) zur Lehrveranstaltung C I/1 3.3 a) Geben Sie die amen der im unten gezeigten Pentapeptid dargestellten Aminosäuren in der Reihenfolge vom -Terminus aus an. (4 Punkte) 2 1) 2) S 4) 5) 3) b) Benennen Sie den Verknüpfungstyp zwischen zwei Aminosäuren. Warum ist die Rotationsbarriere der C- Bindung erhöht (Formeln)? (2 Punkte) Verknüpfungstyp 6-6 -

7 4. Reaktionsgleichungen: Technische Universität Dresden rganische Chemie Grundvorlesung Klausur (Teil 2) zur Lehrveranstaltung C I/1 4.1 Ergänzen Sie die jeweils den amen der Reaktion, die fehlenden Edukte, Produkte und Katalysatoren in den folgenden (hypothetischen) Reaktionsgleichungen: a)(3 Punkte) + + Zu welcher Substanzklasse gehört das entstehende auptprodukt?(1 Punkt) b)(4 Punkte) Cl ame: 8-7 -

8 rganische Chemie Grundvorlesung Klausur (Teil 2) zur Lehrveranstaltung C I/1 4.2 Ergänzen Sie folgende Tabelle mit Strukturformeln, verwendeten Katalysatoren und der dazugehörigen amensreaktion: (20 Punkte) 1. Edukt(e) Produkt(e) amen der Reaktion + Me Dieckmann Kondensation 2. C C 3. S 4. Aldol-Addition 5. Reagenz: Sulfonierung

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