Organische Chemie I Molekül der Woche - Azulen

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Monica Lang
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1 I Molekül der Woche - Azulen 1

2 I Alkine C n H 2n-2 Bindungslängen Der C-H-Abstand verringert sich in dem Maße, wie der s-anteil an der Hybridisierung des C-Atoms wächst Schwermetallacetylide Ag 2 C 2 und Cu 2 C 2 Acetylid als Nucleophil Chemische Eigenschaften Additionsreaktionen Reppe-Synthesen Vinylierung Ethinylierung Cyclisierung Carbonylierung 2

3 I Reppe-Synthesen Die vier von Reppe aufgefundenen Hauptreaktionen der Acetylenchemie sind: Vinylierung, Ethinylierung, Cyclisierung und Carbonylierung. Unter Ethinylierung versteht man die Addition von Ethin bzw. seinen Monosubstitutions-produkten an Aldehyde oder Ketone in Gegenwart von Kupferacetylid als Kontaktsubstanz, wobei die C C-Dreifachbindung erhalten bleibt. Mit Ethin kann die Reaktion ein- oder doppelseitig erfolgen.

4 I 1. Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Bei welcher der folgenden Reaktionen (Reppe-Synthesen) entsteht ein Acetylenderivat als Hauptprodukt A HC CH + C 2 H 5 OH B HC CH + C 18 H 37 COOH C HC CH + HCHO (in Gegenwart v. Cu 2 C 2 ) D HC CH + HCN E HC CH + H 2 O/CO

5 I Arene Kelkulè-Strukturen (Resonanzstruktur) von Benzen 5

6 Arene Benzen als Hückel-System mit sechs Elektronen 6

7 I Arene Hückelregel Eine empirisch gestützte Verallgemeinerung, die be -sagt, daß ein beliebiges planares, cyclisches, konju -giertes System mit (4n + 2) π-elektronen im Gegensatz zu einem mit 4n π-elektronen ungewöhnlich stabil ist. 7

8 Arene 8

9 Kondensierte Aromaten 9

10 Arene Hückel-Aromaten mit 4n+2 Elektronen 10

11 Arene Anti-Hückel-Systeme mit 4n-Elektronen 11

12 1. Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Welche Aussage trifft nicht zu? Nichtbenzoide Hückel-Aromaten A sind stets cyclische Systeme B haben aromatischen Charakter C können als Anionen oder Kationen vorliegen D können als dipolare Verbindungen vorliegen E haben stets ein π-elektronensextett 12

13 1. Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Welche Aussagen treffen zu? Die abgebildete Verbindung (1) besitzt eine blaue Farbe (2) besitzt aromatischen Charakter (3) wird am Fünfring protoniert (4) besitzt protoniert eine gelbe Farbe (A) nur 1 (D) nur 2, 3 und 4 (B) nur 2 (E) 1 bis 4 (alle) (C) nur 2 und 3 13

14 Arene Azulen Cyclopentadienyl-Anion Cycloheptatrienyl-Kation 14

15 Grundlagen der Organischen Chemie Alkylhalogenide, Arylhalogenide, Amine

16 Funktionelle Gruppen Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen Unter einer funktionellen Gruppe versteht man Atom -gruppen in einem Molekül, die charakteristische Eigen -schaften und Reaktionen zeigen und die das Verhalten des Moleküls wesentlich bestimmen. In einem Molekül können gleichzeitig mehrere gleiche oder verschiedene funktionelle Gruppen vorhanden sein. 16

17 Halogenverbindungen Polarität C-F > C-Cl > C-Br > C-I Polarisierbarkeit C-F < C-Cl < C-Br < C-I Reaktivität C-F < C-Cl < C-Br < C-I Reaktivität steigt mit der Polarisierbarkeit Typische Reaktionen Nucleophile Substitutionsreaktionen Eliminierungsreaktionen Reduktion durch Metalle zu Organometall-Verbindungen 17

18 Halogenverbindungen Darstellungsmethoden Radikalische Substitution Umsetzung von Alkoholen mit Halogenwasserstoff - säuren oder Phosphorhalogeniden Oxidation von Silbercarboxylaten (Hunsdiecker - Reaktion) Finkelstein-Reaktion Elektrophile Substitutionreaktionen an Aromaten 18

19 Amine Mischen von Atomorbitalen eines Stickstoffatoms zu sp 3 -hybridisierten Orbitalen 19

20 Amine Substitutionsprodukte des Ammoniaks primäre, sekundäre und tertiäre Amine Anilin, Colamin, Cholin Di- und Triamine Ethylendiamin Cyclische Amine (Heterocyclen) 20

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