3. FACHSEMESTER Organische Chemie Sommersemester 2008

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1 3. FASEMESTER rganische hemie Sommersemester 2008 Multiple-choice-Klausur S T E R E E M I E Datum: 26. Mai 2008 AME: (leserlich) UTERSRIFT: (Mit meiner Unterschrift erkläre ich mich prüfungsfähig das erste Fachsemester erfolgreich absolviert zu haben) Antwortbogen A B D E 01 X X X X X X X X X X X 11 erforderliche Mindestpunktzahl: 6 GESAMTPUKTZAL bestanden nicht bestanden Für jede Frage gibt es nur eine richtige Antwort. Wird im Antwortbogen mehr als eine Lösung pro Frage angekreuzt, so gilt die Frage als falsch beantwortet. Markieren Sie Ihre Lösungen auf dem Antwortbogen. ur dieser ist die verbindliche Grlage für die Ergebnisfeststellung. Achten Sie beim Markieren genau darauf, dass die Lösungen den richtigen Aufgabennummern zugeordnet werden. Für die Bearbeitung jeder Aufgabe stehen im Durchschnitt 2 Minuten zur Verfügung, für diese Klausur also 22 Minuten.

2 1) Welche Verbindungspaare stellen Enantiomere dar? A) nur 1 2 sind richtig B) nur 4 5 sind richtig ) nur 1, 2 3 sind richtig D) nur 2, 3 4 sind richtig E) nur 1, 2, 4 5 sind richtig 2) Welche Darstellungsweise zeigt nicht 2S, 3S -Dichlorpentan? A) B) ) D) E)

3 3) Welche Konfiguration besitzt das abgebildete Vitamin-D-Derivat? A) 1S 2S 3R 4S 5E 6Z 7S 8R B) 1S 2S 3S 4S 5Z 6Z 7R 8S ) 1S 2R 3S 4R 5E 6E 7R 8S D) 1R 2S 3R 4S 5Z 6Z 7S 8R E) 1S 2S 3S 4S 5E 6Z 7R 8R 4) Eine (E) -Konfiguration ist zuzuordnen A) nur 1 ist richtig B) nur 1 3 sind richtig ) nur 2 4 sind richtig D) nur 3 5 sind richtig E) nur 1, 4 5 sind richtig 3 5) Welcher Stereodeskriptor ist nicht korrekt zugeordnet? A) D) pro-r pro-s B) enantiotop ) homotop 3 3 prochiral E)

4 6) Die abgebildeten Verbindungen weisen Axialchiralität auf. S a -konfiguriert ist/sind F 3 A) nur 3 ist richtig B) nur 1 2 richtig ) nur 1 3 richtig D) nur 2 3 richtig E) alle (1-3) sind richtig ) Welche Aussagen zur bimolekularen, basenkatalysierten -Eliminierung aus 1-om-2-fluor-1,2-diphenylethan treffen zu? 5 6 F F 5 6 F die Reaktionen verlaufen alle stereoselektiv 2 die Reaktionen verlaufen alle stereospezifisch 3 aus 1 entsteht das Z -konfigurierte lefin 4 aus 2 entsteht das E -konfigurierte lefin 5 aus 3 entsteht das E -konfigurierte lefin A) nur 1 3 sind richtig B) nur 2 5 sind richtig ) nur 2, 3 4 sind richtig D) nur 1, 2, 3 4 sind richtig E) alle (1-5) sind richtig 8) Welche Aussage zum sterischen Verlauf von Reaktionen trifft zu? A) S 1-Reaktionen verlaufen unter vollständiger Racemisierung B) S 2-Reaktionen verlaufen unter Konfigurationsinversion ) Der Einfluss des achbargruppeneffektes besteht immer in einer Konfigurationsinversion D) Der Einfluss des achbargruppeneffektes besteht immer in einer Konfigurationsretention E) Der Einfluss des achbargruppeneffektes besteht immer in einer Racemisierung

5 9) Welche Aussagen Reduktion von 2,3-Dimethylcyclobutanon mit ab 4 treffen zu? 1 Weg A repräsentiert einen Angriff an der Re-Seite der arbonylgruppe 2 die arbonylgruppe ist diastereotop 3 auptprodukt ist das all-cis-produkt 4 das ydrid-ion greift bevorzugt über Weg B an 3 3 Weg A A) nur 4 ist richtig B) nur 1 2 sind richtig ) nur 1 3 sind richtig D) nur 2, 3 4 sind richtig E) alle (1-4) sind richtig Weg B 10) Welche Aussage trifft nicht zu? Die SIMMS-SMIT-Reaktion A) verläuft stereospezifisch B) verläuft über ein Singulett-arben analoges Zwischenprodukt ) verläuft über ein Triplett-arben analoges Zwischenprodukt D) ist eine [2+1]-ycloaddition E) eignet sich zur Darstellung von yclopropan-derivaten 11) Welche Aussagen zum Ulkus-Therapeutikum meprazol treffen zu? 1 es handelt sich beim abgebildeten Molekül um das R -Enantiomer 2 der Arzneistoff ist axial-chiral 3 3 der Arzneistoff ist zentral-chiral 4 das S -Enantiomer wird schneller bioaktiviert 5 das den schwächeren biologischen Effekt aufweisende Enantiomer wird als Distomer bezeichnet A) nur 1 5 sind richtig B) nur 3 4 sind richtig ) nur 2 4 sind richtig D) nur 1, 3 5 sind richtig E) nur 3, 4 5 sind richtig 3 S 3 3