Protokoll. Fortgeschrittenen-Praktikum Organische Chemie. Naturstoffextraktion von Piperin aus schwarzem Pfeffer - 2. Auflage -

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1 Protokoll Fortgeschrittenen-Praktikum Organische Chemie Naturstoffextraktion von Piperin aus schwarzem Pfeffer - 2. Auflage - Student: Alexander Kafka ( ) Betreuer: M.Sc. S. Rabe

2 1 Naturstoffextraktion Isolation von Piperin 1.1 Einleitung Pfeffer ist eines der ältesten bekannten Gewürze und wurde schon 2000 Jahre vor Christus als für traditionelle Medizin, sowie zum würzen und haltbar-machen von Lebensmitteln genutzt. Ursprünglich aus dem Gebiet der Malagarküste (Indien) stammend, wird der Anbau heute auch in anderen asiatischen Ländern betrieben. Da er lange Zeit als einziges scharfes Gewürz galt und nur in Asien kultiviert wurde, war Pfeffer lange Zeit ein Luxusgut, dessen Preis mit Gold aufgewogen wurde. [6,7,8] Pfeffer ist die Steinfrucht des piper nigrum, einer bis zu 10 m hohen Kletterpflanze. Je nach Verarbeitung der Früchte unterscheidet man vier Arten von Pfeffer. Während roter (getrocknet oder in Salzlake) und weißer Pfeffer (geschält, getrocknet und gebleicht) aus den reifen Früchten gewonnen werden, gehen sowohl grüner (Salzlake, schnell getrocknet oder gefriergetrocknet), als auch schwarzer Pfeffer (langsam getrocknet) interessanterweise aus den unreifen Früchten hervor. Dabei enthalten die Früchte der beiden letztgenannten Arten mit Massenprozent [6] ungefähr die doppelte Menge vom für die Wirkung verantwortlichen Alkaloid Piperin. [6,7,8] Die Wirkung des Pfeffers beruht auf dem durch Wasserdampfdestillation oder Extraktion gewinnbaren Pfefferöls. Dieses enthält neben Pfeffer und artverwandten Alkaloiden auch Terpenverbindungen. Von den in Pfeffer enthaltenen % Alkaloiden stellt Piperin oder auch (E,E)-1-Piperoylpiperidin mit über 90 % das Hauptalkaloid dar und ist verantwortlich für den scharfen Geschmack, der selbst bei bei Verdünnungen von 1: immer noch wahrnehmbar ist. Dabei ist zu beachten, dass der scharfe Geschmack nur vom E,E-Isomer hervorgerufen wird. Neben dem Geschmack zeigt Piperin eine Reihe von weiteren Wirkungen: Piperin regt sowohl den Metabolismus allgemein, als auch die Sekregation des Verdauungssystems an, erhöht das Resorptionsvermögen des Darms für verschiedene Verbindungen - beispielsweise β-carotin und kann zusammen mit UV-Licht Hautpigmentation anregen. Außerdem erhöht es die β-endorphin und Serotoninproduktion im Gehirn. In Tierversuchen mit Ratten wurden in diesem Zusammenhang eine antidepressive Wirkung und eine gesteigerte geistige Aktivität festgestellt. [10] Piperin wirkt antimikrobiell und kann in größeren Mengen schädlich sein, da es im Magen katalytisch in Formaldehyd gespalten wird. [6,8,9,10] 2

3 1.2 Experimenteller Teil 25 g schwarzer Pfeffer wurden mit 600 ml Chloroform zwei Stunden im Soxhlet- Extraktor extrahiert. Das Lösungsmittel wurde anschließend unter vermindertem Druck entfernt. Um das Piperin zu fällen wurden 20 ml einer Ethanol-Wasser- Mischung (1:1, v/v) mit 10 % Kaliumhydroxid hinzugegeben. Damit der Anteil des Wassers den des Alkohols überwog, wurden anschließend drei Tropfen Wasser hinzugefügt. Um eine Fällung zu ermöglichen wurde die resultierende Lösung über mehrere Wochen im Kühlschrank aufbewahrt und gegebenenfalls wenige Tropfen Wasser hinzugefügt, falls das Piperin noch nicht ausreichend auskristallisiert war. Das gefällte Rohprodukt wurde anschließend kalt abfiltriert, mit 3 ml Eiswasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Ausbeute: 374 mg (Rohprodukt) Smp.: C Die Aufreinigung des Rohproduktes erfolgte per Umkristallisation in 50 ml Cyclohexan. Dabei wurde auf eine anschließende Eiskühlung der Lösung verzichtet, um eine Kristallisation des Cyclohexans zu vermeiden. Ausbeute: 230 mg (Rohprodukt, umkristallisiert) 1 H-NMR (300 Mhz, CDCl 3 ): δ = 1.42 (s, 12 H, Cyclohexan), (m, 4 H, 2 H-3/5), (m, 2 H, 2 H-4), 1.78 (s(br)), 2.16 (s, 6 H, Aceton), 3.58 (s(br)), 3.58 (d(br), 3 J H,H =10.3 Hz, 2 H-2/6), 5.97 (s, 2 H, H-7''), 6.43 (d, 1 H, 3 J H,H =14.8 Hz, H-2'), (m, 3 H, H-5'/4'/3''), 6.98 (d, 1 H, 4 J H,H =1.8 Hz, H-6''), 6.89 (dd, 1 H, 3 J H,H =8.0 Hz, 4 J H,H =1,6 Hz, H-4''), 7.26 (s, 1 H, CHCl 3 ), 7.40 (ddd, 1 H, J H,H =14.7 Hz, J H,H =7.9 Hz, J H,H =2.2 Hz, H-3') ppm. 3

4 Aufgrund der Lichtempfindlichkeit des Piperins musste des umkristallisierte Produkt säulenchromatographisch aufgereinigt werden (Kieselgel-60, Toluol/AcOEt, 2:1 v/v), um isomerenreines Produkt zu erhalten. Piperin wurde in Form von fahlgelben bis bräunlichen Kristallen erhalten. Ausbeute: 200 mg (701 mmol) Smp.: R f = C (Toluol/AcOEt, 2:1 v/v) Literatur: C [8] 0.29 (Toluol/AcOEt, 2:1 v/v) Literatur: 0.53 (Toluol/AcOEt, 2:1 v/v) [8] 1 H-NMR (300 Mhz, CDCl 3 ): δ = (m, 4 H, 2 H-3/5), (m, 2 H, 2 H-4), 2.33 (s, 3 H, Toluol), 3.56 (d, 3 J H,H =28.0 Hz, 4 H, H-2/6), 5.95 (s, 2 H, 2 H-7''), 6.42 (d, 1 H, 3 J H,H =14.6 Hz, H-2'), (m, 3 H, H-5'/4'/3''), 6.87 (dd, 1 H, 3 J H,H =8.0 Hz, 4 J H,H =1.6 Hz, H-4''), 6.95 (d, 1 H, 4 J H,H =1.7, H-6''), 7.26 (s, Toluol / CHCl 3 ), 7.38 (ddd, 1 H, J H,H =14.6 Hz, J H,H =7.5 Hz, J H,H =2.5 Hz, H-3') ppm. 13 C-NMR (75 Mhz, CDCl 3 ) / APT (100 Mhz, CDCl 3 )*: δ = 24.7 (g, C-4), 25.7/26.8 (g, br, C-3/5), 43.3/47.0 (g, br, C-2/6), (g, C-7''), (u, C-6''), (u, C-3''), (u, C-2'), (u, C-4''), (u, C-4'), (g, C-5''), (u, C-5'), (u, C-3'), 148.2/148.3 (g, C-1''/2''), (g, C-1') ppm. *g=geradzahlig, u=ungeradzahlig 1.3 Zusammenfassung und Diskussion Das Experiment selbst verlief zufriedenstellend und ohne nennenswerte Probleme. Die Messwerte der Rohprodukte zeigen deutlich die erwarteten Tendenzen. So ist der Schmelzpunkt des Rohproduktes niedriger, als der für Piperin erwartete Wert, was aber aufgrund der erwarteten Verunreinigungen nach der ersten Fällung nicht überrascht. Auch das 1 H-NMR-Spektrum des umkristallisierten Rohproduktes deckt sich mit den Erwartungen und zeigt deutlich die erwarteten Signale. Neben diesen finden sich auch einige Verunreinigungen: Das Signal bei 1.24 ppm gehört eindeutig zum verwendeten Cyclohexan. Angesichts der zwölf zu messenden Protonen ist die Intensität aber vergleichbar gering. Deutlich stärker fällt die Intensität des 4

5 Acetonsignals bei 2.16 ppm aus. Die Intensität des Signals ist nur mit einem nicht ausreichend getrocknetem NMR-Röhrchen zu erklären. Da die Zeit gegen Ende des Experiments knapp wurde, sind derartige Flüchtigkeitsfehler ohne weiteres denkbar. Auf das breite Singulett, dass das Dublett bei 3.58 ppm überlagert wird im hinteren Teil des Kapitels noch eingegangen. Insgesamt war das Spektrum trotz der in [8] gegebenen Daten teilweise nicht interpretierbar. Dies betrifft vor allem das Multiplett bei ppm, das trotz Kenntnis der zugehörigen Kopplungskonstanten nicht sicher auflösbar war. Infolge dessen konnten die Kopplungen im ddd-signal nicht zugewiesen werden (welches eigentlich ebenfalls ein Multiplett ist, da die kleinen Signale bei höheren und niedrigeren Verschiebungen ebenfalls dazu gehören). Zwar lassen sich die Peaks grundsätzlich zuordnen und auch die feststellbaren Kopplungskonstanten passen zu bereits gemessenen Werten, allerdings entspricht die Anzahl der Peaks nicht der, die man aufgrund der Kopplungen erwarten müsste. Folgende Zuordnung scheint am wahrscheinlichsten: 6.71 (dd, 1 H, J H,H =20.0 Hz, J H,H =15.5 Hz, H-4') ppm, 6.75 (d, 1 H, J H,H =8.0 Hz, H-3'') ppm. Das verbleibende Signal müsste damit zu H-5' gehören, allerdings ist die Kopplung mit H-4' nicht erkennbar. Das fehlende Signal könnte möglicherweise durch sehr starke Wechselwirkungen höherer Ordnung erklärt werden. Außerdem ist die große Kopplung von 20 Hz nicht nachvollziehbar, die logischerweise zu H-5' passen müsste. Da allerdings im Spektrum auch andere Kopplungen ähnlicher Größe auftreten, muss dies kein Ausschlusskriterium darstellen. Die spektralen Daten des chromatographisch aufgereinigten Produktes entsprechen im großen und ganzen denen des umkristallisierten Rohproduktes. Analog zum vorherigen Spektrum war auch hier die Zuordnung der der Signale von H-3'', H-4' und H-5' nicht möglich. Die im Zwischenschritt festgestellten Verunreinigungen fehlen großteils, lediglich ein Rest von Chloroform ist sichtbar. Dafür erkennt man deutlich die beiden Toluolsignale bei 2.33 ppm und 7.26 ppm. Aufgrund der relativ hohen Siedetemperatur des Toluols und der am Ende recht knappen Zeit ist die Verunreinigung mit Toluol nicht überraschend. Im Gegensatz zum vorhergehenden Spektrum fallen allerdings einige Kopplungskonstanten anders aus, die Kopplungsmuster dagegen sind die selben. Nennenswert in diesem Zusammenhang ist vor allem das Signal bei 3.56 (d, 3 J H,H =28.0 Hz, 4 H, H-2/6) ppm, welches mit 28 Hz deutlich stärker koppelt, als vorher. Da generell nicht klar ist, wovon die 5

6 Dublettaufspaltung hervorgerufen wird, kann diesbezüglich keine Deutung vorgenommen werden. Die extreme Verbreiterung des Signals überdeckst wahrscheinlich die eigentlich zu erwartende Triplettaufspaltung und resultiert aus den Konformationsänderungen des Piperidinrings. Sie findet sich auch in den 13 C-NMR- Spektren wieder. Das Singulettsignal, welches im vorherigen Spektrum die Signale bei 3.58 ppm teils überdeckte, fehlt im zweiten Spektrum. Dies lässt zwei mögliche Deutungen zu: Entweder gehörte das Signal zu einer Verunreinigung mit austauschendem Proton (z.b. -OH) oder das Signal zeigt einen zum Dublett analogen Peak, der nicht aufspaltet. Dies könnte beispielsweise für Stereoisomere zutreffen. Da Kopplungen im NMR der einzige denkbar Nachweis für Stereoisomere durch Kernspinresonanz sind, könnte die Dublettkopplung und das Singulettsignal als Hinweis auf ein Stereoisomer gewertet werden. Allerdings kommt für die fragliche Kopplung nur Kopplung über den Raum in Frage, da die fraglichen Protonen Teil des Piperidinrings sind. Da das Spektrum genau dem in [8] entspricht, ist anzunehmen, dass das gesuchte Stereoisomer vorliegt. Auch die dünnschichtchromatographische Charakterisierung wirft Probleme auf. Zum einen zeigt die Verbindung entgegen der in [8] angegebenen Daten Fluoreszenz bei 366 nm und Fluoreszenzquenching bei 254 nm. Zum anderen passt der ermittelte R f -Wert von 0.29 eher zum angegebenen Isomer. Da allerdings während der Säulenchromatographie keine weiteren Spots festgestellt werden konnten, müsste die Isolierte Verbindung zu einhundert Prozent das abzutrennende Isomer sein. Das ist äußerst unwahrscheinlich, zumal es mehr als zwei Stereoisomere gibt. Die Schmelztemperatur wiederum passt zu den angegebenen Daten, wobei nicht klar ist, wie sehr sich die Schmelztemperaturen der Isomere unterscheiden. Insgesamt fiel jede der Ausbeuten deutlich höher aus, als in [8] beschrieben, allerdings können die Konzentrationen von Naturstoffen aus natürlichen Quellen erheblich variieren, so dass ein direkter Vergleich der Mengen keine Aussagekraft besitzt. 6

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