TROPANALKALOIDE. QUALITATIVE UNTERSUCHUNGEN Allgemeine Nachweisreaktionen (Alkaloide) Belladonnae folium. Belladonnae radix.

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1 QUALITATIVE UNTERSUCHUNGEN Allgemeine Nachweisreaktionen (Alkaloide) Belladonnae folium Belladonnae radix Stramonii folium 2.0 g pulverisierte Droge werden mit 40 ml 0.2 M H 2 SO 4 zwei Minuten lang in einem 100 ml Erlenmeyer-Kolben gesiedet. Der Extrakt wird nach dem Abkühlen durch Watte abfiltriert. Die Watte wird mit 5 ml Wasser gewaschen. 2 ml aus den Extrakten werden in Reagenzgläser geteilt, und die folgenden Reagenzien werden tropfenweise dazugegeben (2-3 Tropfen): Reagenzien: Mayer (K 2 [HgI 4 ]) Dragendorff (KBiI 4 ) Wagner (I 2, KI) Hager (Pikrinsäure) Allen Reaktionen ergeben einen Niederschlag, in verschiedene Farben. 1

2 Vitali-Morin-Reaktion (Spezifische Reaktion für Tropanalkaloide) Belladonnae folium Belladonnae radix Stramonii folium 2.0 g pulverisierte Droge werden mit 30 ml 0.2 M H 2 SO 4 zwei Minuten lang in einem 100 ml Erlenmeyer-Kolben gesiedet. Der Extrakt wird nach dem Abkühlen durch Watte abfiltriert. Die Watte wird mit 5 ml Wasser gewaschen. Das Filtrat wird mit konz. Ammoniak-Lösung bis zur alkalischen Reaktion versetzt (ph 8-9, mit ph Papier kontrollieren) und die Alkaloide werden 2-mal mit je 10 ml Chloroform vorsichtig ausgeschüttelt; eine Emulsionsbildung ist zu vermeiden. Die Chloroform Phase wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Chloroform wird auf dem Wasserbad (unter dem Abzug) in einer Porzellanschale zu etwa 1 ml eingeengt. Aus dieser konzentrierten Lösung werden 30 µl für Dünnschichtchromatographie verwendet. Das Chloroform wird auf dem Wasserbad abgedampft, der Rückstand mit 10 Tropfen konz. Salpetersäure versetzt, die Mischung wird auf dem Wasserbad abermals zur Trockne eingeengt. Auf den Rückstand wird ein KOH Kristall angesetzt und es wird mit einigen Tropfen Ethanol versetzt. Es entsteht eine intensive Violett Färbung. 2

3 Vitali-Morin-Reaktion: Beim Eindampfen mit konz. Salpetersäure kommt es zur Nitrierung des Aromaten und der gleichzeitigen Bildung eines Salpetersäureesters mit der alkoholischen Gruppe (1 2). Das Nitroprodukt (2) ist in saurem Milieu sehr instabil und geht unter Abspaltung von Salpetersäure in den Nitroatropasäureester (3) über, der mit Verbindung 4 im Gleichgewicht steht. Aus 4 entsteht im alkalischen Milieu das mesomeriestabilisierte, farbige Anion eines Azaoxonols (5). Dünnschichtchromatographische Prüfung von Tropanalkaloide Untersuchungslösung: 30 µl aus dem oben geschriebenen Extrakt Vergleichslösung: Atropin, Scopolamin µl Platte: Kieselgel Fließmittel: Chloroform: Methanol: konz. Ammoniak [ ] Detektion: Die Platte wird nach Trocknen mit Dragendorff-Reagenz besprüht und nach 10 min im Tageslicht ausgewertet. 3

4 QUANTITATIVE UNTERSUCHUNGEN Gehaltsbestimmung Belladonnae folium Belladonnae radix Stramonii folium 3.0 g gepulverte Droge werden mit einer (7:3) Mischung von 70% Ethanol und konz. Ammoniak in einem Porzellanmörser gleichmäßig durchfeuchtet. Die durchfeuchtete Droge wird in einer Filterpapierhülse gefüllt. Man soll in beide Enden der Filterpapierhülse ein Wattebällchen stecken. Die Filterpapierhülse wird in den Soxhlet-Apparat eingesetzt, und mit 80 ml Chloroform versetzt (mit einigen Bimssteine). Das Apparat wird 1 Stunde lang unter Rückflusskühlung erhitzt. Der Extrakt wird zu ~20 ml am Rotationsverdampfer eingedämpft. Die konzentrierte Chloroformlösung wird 3-mal mit je 10 ml Schwefelsäure (0.2 M) vorsichtig ausgeschüttelt (eine Emulsionsbildung zu vermeiden). Die Säurefraktionen werden vereinigt, mit konz. Ammoniak-Lösung bis zur alkalischen Reaktion versetzt (ph 8-9, mit ph Papier kontrollieren) und die Alkaloide 3-mal mit je 20 ml Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformauszüge werden mit 2.5 g wasserfreiem Natriumsulfat versetzt. Nach Filtrierung wird die Chloroformphase am Rotationsverdampfer zur Trockne eingedampft. Der getrocknete Extrakt wird mit ml 0.02 N Schwefelsäure versetzt (aus Bürette). Nach Zusatz von Methylrot Indikator-Lösung wird der Säureüberschuss mit 0.02 N Natriumhydroxid-Lösung titriert. Der Prozentgehalt an Gesamtalkaloiden wird als Prozentgehalt an Hyoscyamin nach folgender Formel berechnet: * (10-n) 100 * m n = Milliliter verbrauchte Natriumhydroxid-Lösung m = Einwage der Droge in Gramm 4

5 Der Soxhlet-Apparat trägt den Namen seines Erfinders Franz von Soxhlet ( , deutscher Chemiker), der damit den Fettgehalt von getrockneten Lebensmitteln bestimmte. Den zu extrahierenden Feststoff füllt man in eine Extraktionshülse, üblicherweise eine kurze, einseitig offene Celluloseröhre, die in den Soxhlet-Aufsatz eingesetzt wird. Im Kolben unter dem Soxhlet-Aufsatz erhitzt man ein Lösungsmittel zum Sieden. Dessen Dämpfe steigen durch das Dampfleitungsrohr auf und kondensieren im Kühler darüber. Das Lösungsmittel tropft in die Extraktionshülse und löst dort den gewünschten Stoff aus dem Feststoff heraus. Durch weiter zutropfendes Lösungsmittel steigt der Flüssigkeitsspiegel im Soxhlet-Aufsatz, bis er die Höhe der Biegung des dünnen Heberohrs erreicht hat. Die dann auftretende Saugheberwirkung fördert den Extrakt zurück in den Kolben mit dem Lösungsmittel. Kontinuierliches Sieden des Lösungsmittels im Kolben und Kondensieren am Kühler füllt die 5

6 Extraktionskammer stets erneut - der Zyklus wiederholt sich. Dadurch reichert sich der im Lösungsmittel gelöste Extrakt zunehmend im Kolben an. Zur Isolation des Extraktes wird die Soxhlet-Apparatur demontiert und der Inhalt des Kolbens durch Verdampfen des Lösungsmittels (am Rotationsverdampfer) eingeengt. Als Rückstand verbleibt der Extrakt. Prinzip: Versetzen der Droge mit konz. Ammoniaklösung und Extraktion der Alkaloidbasen mit Chloroform. Überführung der Alkaloide in die Salzform und damit Abtrennung der Neutralstoffe. Alkalisieren der Alkaloidsalzlösung mit konz. Ammoniaklösung und Extraktion der Alkaloidbasen mit Chloroform. Abdampfen des Chloroforms und Acidimetrische Bestimmung der Alkaloidbasen. 6

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