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1 rganisch-chemisches Institut Fakultät für Chemie und Geowissenschaften Universität Heidelberg 15. September 2010 Musterlösung zur Wiederholungszwischenklausur zur Experimentalvorlesung rganische Chemie von Prof. Stephen Hashmi Name, Vorname: (in leserlichen Druckbuchstaben) Matrikelnummer: Studienrichtung: Punkte: Frage 1 (10) Frage 2 (5) Frage 3 (20) Frage 4 (10) Frage 5 (10) Frage 6 (15) Frage 7 (15) Frage 8 (05) Frage 9 (10) Summe: (100)!!! Schreiben Sie nicht mit Bleistift und nicht mit einem Rotstift!!! Die Klausur besteht aus insgesamt 4 Blättern, bitte überprüfen Sie zuerst, ob Ihr Exemplar auch wirklich alle Blätter hat. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen genutzt werden. Bei Rechenaufgaben muß das Ergebnis aus dem mit angeführten Gang der Rechnung ableitbar sein. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zum Nichtbestehen der Klausur. Note: Fragen auf den folgenden Seiten:

2 1. Zeichnen Sie bitte fünf Konstitutionsisomere des unten stehenden Moleküls A und nennen Sie den Nomenklaturnamen jedes dieser von Ihnen gezeichneten Isomere. (insgesamt 10 Punkte) 2 A Je richtiges Isomer 1 P Je richtiger Name 1 P 2. Wie kommt Methan in der Natur vor? Wie kann man es herstellen (Synthesesequenz genau beschreiben)? (5 Punkte) Beispiel für Vorkommen: z.bsp Erdgas, oder Meeresboden als Hydrat etc. Analog weitere Darstellungsmethoden 4 P

3 3. Ein großer Überschuß des unten stehenden Moleküls B wird mit om unter Belichten umgesetzt. Beschreiben Sie detailliert, wie die Reaktion Schritt für Schritt abläuft? Bitte alle Fachbegriffe mit aufführen. Erläutern Sie gegebenenfalls den Unterschied. (insgesamt 20 Punkte) 3 B Notwendig: Bestrahlen oder Erhitzen a) Kettenstart/ Initiation 2 homolytische Bindungsspaltung b) Radikalkette/ Propagation Wasserstoffabspaltung/ Wasserstoffabstraktion R-H + R + H Chlorabspaltung/ Chlorabstraktion R= 2 + R c) Kettenabbruch/ Termination R- + Rekombination R +R R-R R + R- + 2 bei einer der Varianten alle Möglichkeiten 2 P Produktverteilung: nur sekundäre Kohlenstoffatome Atome symmetrieäquivalent kein Unterschied

4 4. Mit welchem der folgenden Reagenzien setzt sich n-hexan um, mit welchen nicht? Kennzeichnen Sie jeweils mit "Umsatz" bzw. "kein Umsatz". Was sind gegebenenfalls die Bedingungen für einen Umsatz? (insgesamt 10 Punkte) 4 Schwefelsäure Natronlauge Chlor Kochsalz Natrium om Magnesium Fluor Silizium Iod Umsatz/ Radikalstarter (oder Licht) je 0.5 P Umsatz/ Radikalstarter (oder Licht) je 0.5 P Umsatz 1 P

5 5 5. Die unten stehenden Verbindung C wird mit Magnesium in Diethylether als Lösungsmittel umgesetzt und dann mit CuI und der ebenfalls unten gezeigten Verbindung D zur Reaktion gebracht. Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf, zeichnen Sie Zwischen- und Endprodukte? (insgesamt 10 Punkte) C D

6 6. Die unten gezeigte Verbindung E wird mit Salzsäure zur Reaktion gebracht. Welches Produkt entsteht und was ist der Reaktionsmechanismus. Zeichnen Sie bitte ein Energieprofil der Reaktion und nennen Sie alle Fachbegriffe. (insgesamt 15 Punkte) H 6 E S N 1 Reaktion H H H 2 + Protonierung + Carbokation Energieprofil: E 0.5 P 2. Übergangszustand 3. Übergangszustand 1. Übergangszustand E A2 E A3 E A1 0.5 P + H H P Reaktionskoordinate 0.5 P

7 7. Unten sehen Sie den Naturstoff Epothilon A. Bitte bestimmen Sie für alle mit einem Sternchen markierten Stereozentren die absolute Konfiguration nach dem CIP-System. Markieren Sie mit kleinen Kreisen weitere Stereozentren. Markieren Sie alle funktionellen Gruppen und benennen Sie sie. (15 Punkte) P 1.5 P 1.5 P Thiazol 1SP 1.5 P Alkohol 2 *1 P Keton 1 P Ester/Lacton Epoxid Alken 1 P

8 8. Wie würden Sie unten stehende Reaktion ermöglichen? Wie ist der Reaktionsmechanismus? (insgesamt 5 Punkte) 8

9 9 9. Vervollständigen Sie die unten gezeigten Reaktionsgleichungen. (10 Punkte) R H 2 3 H Radikalstarter n H oder Radikalstarter n C 2 CH 3

Name, Vorname: Muster, Lösung

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