113 Estersynthese GEFAHRENSYMBOLE SICHERHEITSRATSCHLÄGE

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1 113 Estersynthese GUT ZU WISSEN Die Ester sind eine große Stoffgruppe in der organischen Chemie und auch im Alltag finden haben wir häufig mit ihnen zu tun. Bekannteste Vertreter dürften wohl die Polyester sein. Aber zum Beispiel auch Wachse oder sogar die Butter auf unserem Brot sind Ester. Fette sind die Ester des Propantriols (Glycerin). In diesem Versuch wird es allerdings nicht um Fett gehen, sondern um einen anderen Vertreter der Ester - den Essigsäureethylester, der als Lösungsmittel in Klebstoffen verwendet wird. Das interessante an vielen Estern ist, dass sie typische wohlige Gerüche haben. Der Essigsäureethylester in diesem Versuch wird trivial auch "UHU" Ester genannt. Er sorgt für den typischen Geruch von Klebstoff. Andere Ester werden auf Grund ihres Geruches als Aromen in der Lebensmittelindustrie oder in der Parfumherstellung verwendet. Beispiele: Methanol + Butansäure = Methylbutanoat riecht nach Ananas Ethanol + Methansäure = Ethylmethanoat riecht nach Himbeere Pentanol + Ethansäure = Pentylethanoat riecht nach Banane Pentanol + Pentansäure = Pentylpentanoat riecht nach Apfel Pentanol + Butansäure = Pentylbutanoat riecht nach Aprikose Octanol + Ethansäure = Octylethanoat riecht nach Orange Butanol + Propansäure = Butylpropanoat riecht nach Rum Pentanol + Butansäure = Pentylbutanoat riecht nach Birne Methanol + Phenylessigsäure =Phenylessigsäuremethylester Aroma von Honig Wie schon erwähnt wird in folgendem Versuch der nach "UHU" riechende Essigsäureethylester hergestellt. Mit dieser Liste lässt sich der Versuch durch anpassen der Chemikalien beliebig erweitern und so viele weitere Gerüche herstellen (neue R und S Sätze beachten!). Da das Geruchs-internet oder Geruchsvideo noch nicht erfunden wurde und der Versuch ohne das Geruchserlebnis nicht besonders spannend ist haben wir in diesem Fall auf ein Video verzichtet. CHEMIKALIEN Natriumacetat Natriumhydrogensulfat GEFAHRENSYMBOLE SICHERHEITSRATSCHLÄGE R 41, S (2)-24-26, E2 Ethanol [F] R 11, S (2)-7-16, E 1-10

2 MATERIAL Becherglas 100ml, Pipette Heizplatte, Abdampfschale HINWEISE % SICHERHEITSHINWEIS Die auf dieser Seite dargestellten Experimente dürfen nur von geschultem Fachpersonal in entsprechenden Fachräumen nachexperimentiert werden! Wir übernehmen keine Haftung für eventuelle Schäden an Gegenständen oder Personen, die im Zusammenhang mit diesen Experimenten entstanden sind. Wir geben keine Gewähr für die Richtigkeit der hier gemachten Angaben. DURCHFÜHRUNG In vielen Anleitungen zur Estersynthese wird Schwefelsäure als Katalysator angegeben. Die Schwefelsäure kann aber auch durch das ungefährlichere Natriumhydrogensulfat ersetzt werden. Anstatt des Natriumacetats kann man auch Essigsäure verwenden. Man fülle 20 ml destilliertes Wasser in das Becherglas und gebe 3 Spatel Natriumacetat und 4 Spatel Natriumhydrogensulfat in die Lösung. Mit Hilfe der Pipette füllt man 15 ml Ethanol in das Becherglas. Das Becherglas wird ca. 5 Minuten auf der Heizplatte auf Stufe 5 erwärmt und gelegentlich umgerührt. Zum Umrühren keinen Magnetrührer verwenden! Warum? Der bei der Reaktion entstehende Ester löst Kunststoffe und greift somit das Magnetrührstäbchen an. Mit der Zeit entstehen Dämpfe, die man sich zufächeln kann. Sie riechen nach Klebstoff. Sollte man keinen Geruchsunterschied wahrnehmen gibt man noch einen Spatel Natriumacetat und einen Spatel Natriumhydrogensulfat hinzu. Neben dem Geruchstest lässt sich der Ester bei entsprechender Menge auch mit einem Stück Styropor nachweisen. Dieses wird vom Ester gelöst und zersetzt sich.

3 ERGEBNIS Nach dem vermischen der einzelnen Zutaten und dem erwärmen auf der Herdplatte entwickeln sich nach einigen Minuten Dämpfe mit charakteristischem Geruch nach UHU Klebstoff. Unter Katalyse von Hydrogensulfationen/Schwefelsäure findet eine Versterung von Essigsäure und Ethylalkohol statt. Essigsäure bildet sich im sauren Milieu aus den Acetationen des Natriumacetats und Protonen der sauren Lösung. Die genauen Reaktionsschritte der Veresterung sind im folgenden am Beispiel der Methansäure und Methanol aufgelistet:

4 Ester nennt man generell Verbindungen, die aus der Reaktion von Alkansäuren und Alkoholen entstanden sind, indem die funktionellen Gruppen miteinander reagiert haben. Die entstandene Bindung nennt man Esterbindung. Ohne Katalysator verläuft die Veresterung sehr langsam. Die Reaktion findet in saurem Milieu mit höherer Geschwindigkeit statt, Katalysator ist meist Schwefelsäure. Ein Proton der Schwefelsäure lagert sich an die Doppelbindung des Sauerstoffs der Alkansäure an. (1) Das Kohlenstoffatom ist nun dreiwertig und somit positiv geladen. Diese positive Ladung zieht den Alkohol an seinem negativen Ladungsschwerpunkt, dem Sauerstoffatom an. (2) Den Vorgang nennt man nucleophile Addition. Ein Wasserstoffatom wandert zum benachbarten Sauerstoffatom und Wasser (H 2 O) wird aus dem Molekül abgespalten.(3) Der Vorgang der Wasserabspaltung/Eliminierung wird auch Kondensation genannt.

5 Eine von der Ladungsverteilung ähnliche Struktur zu (1) ist entstanden und gibt ein Proton ab, dass vom Hydrogensulfation aufgenommen wird. Der Ester ist entstanden. (4) Die Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion. Um sie möglichst weit auf die Seite des Esters zu verlagern, muss entweder der Ester oder das Wasser dem Gleichgewicht entzogen werden. Dies kann durch Destillation erreicht werden, wo entweder das Wasser, oder der Ester dem Gemisch entzogen wird. Die Rückreaktion, also die Reaktion mit Wasser, die zur Aufspaltung des Esters in Säure und Alkohol führt nennt man Verseifung. Bei der Nomenklatur des Esters gibt es zwei Wege: Möglichkeit 1: Säure + Alkohol = Säurealkoholester Ethansäure + Ethanol = Ethansäureethylester od. trivial Essigsäureethylester Möglichkeit 2: Alkohol als Alkyl + Carbonsäureoat = Alkylcarbonsäureethanoat Ethyl + Ethanoat = Ethylethanoat ENTSORGUNG Die Lösung mit Indikatorpapier auf den Säuregehalt testen. Die Lösung mit Wasser verdünnen und in den Ausguss geben, oder ggf. neutralisieren und in den Ausguss geben. Quelle: Aufgaben: 1. Stellen Sie die Reaktionsgleichung und den Reaktionsmechanismus zur Reaktion von Propansäure mit Butan-1-ol auf. 2. Der Autor schlägt einen Syntheseweg zur Herstellung von Ethansäureethylester (Ethylethanoat) vor. Warum kann nach dieser Vorschrift nur mit einer geringen Ausbeute gerechnet werden? Machen Sie Verbesserungsvorschläge!

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