Abschlussklausur Chemie für Studierende der Humanmedizin Teil 1 Seite 1 Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr:

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1 Abschlussklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 1 Seite 1 1. Welche Aussage ist grundsätzlich richtig: Isotope... (A) unterscheiden sich in ihren chemischen Eigenschaften (B) sind Metalle (C) sind radioaktiv (D) haben unterschiedliche Masse (E) unterscheiden sich in der Anzahl der Protonen 2. Wodurch zeichnen sich Metalle im allgemeinen nicht aus: (A) elektrische Leitfähigkeit (B) Glanz (C) ungerichtete Bindung (D) leichte Aufnahme von Elektronen unter Bildung von Anionen (E) gute Wärmeleitfähigkeit 3. Welche Aussage ist falsch: Verbindungen mit Wasserstoffbrückenbindungen... (A) haben meist relativ hohe Siedepunkte (B) sind meist gut wasserlöslich (C) enthalten immer Wasserstoffatome (D) enthalten stark elektronegative Atome (E) enthalten immer Kohlenstoffatome 4. Welche Aussage zur Ionenbindung trifft nicht zu? (A) Sie ist ungerichtet (B) Ein Beispiel dazu ist Graphit (C) Sie entsteht zwischen Elementen, deren Elektronegativität sich deutlich unterscheidet (D) Ihr liegt die elektrostatische Anziehung zugrunde (E) Ihre Bindungsenergie ist größer als die der van-der-waals-wechselwirkung 5. Wie ist die xidationszahl des Kohlenstoffs in der Verbindung Methan? (A) -4 (B) -2 (C) 0 (D) +2 (E) Welche Aussage zur hier angeführten Verbindung aus Ethylendiamin und ickel ist falsch? 2 i (A) Es handelt sich um eine Komplexverbindung (B) Die Koordinationszahl ist 4 (C) Es handelt sich um einen Chelatkomplex (D) Es sind koordinative Bindungen vorhanden (E) Der Ligand ist vierzähnig 7. Wie groß ist die Konzentration an Silberionen in einer gesättigten Lösung von Silberchlorid (K L = mol 2 /l 2 )? (A) mol/l (B) 2*10-10 mol/l (C) mol/l (D) 0.5*10-10 mol/l (E) 10-5 mol/l Was passiert bei der Zugabe von Lösungen von (a) atriumchlorid und (b) atriumnitrat zu einer gesättigten Lösung an Silberchlorid? (A) in beiden Fällen bildet sich ein iederschlag (B) nur bei Zugabe von acl-lösung bildet sich ein weißer iederschlag (C) nur bei Zugabe von a 3 -Lösung bildet sich ein weißer iederschlag (D) in beiden Fällen bleibt die Lösung klar (E) es bildet sich in beiden Fällen ein Silberspiegel durch Reduktion des Ag + 9. Welche der folgenden Regeln zum Auffüllen der Atomorbitale mit Elektronen ist falsch? (A) Die Atomorbitale werden nach steigender Energie aufgefüllt (B) Energiegleiche rbitale werden zunächst einfach besetzt (C) In doppelt besetzten rbitalen habe die Elektronen parallelen Spin (D) In ein rbital passen nicht mehr als zwei Elektronen (E) Das 4s wird vor dem 3d-rbital gefüllt

2 Abschlussklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 1 Seite Welche Aussage zum atriumion trifft nicht zu? (A) es entsteht durch xidation aus atrium (B) es besitzt eine Edelgaskonfiguration (C) es liegt in wässriger Lösung hydratisiert vor (D) der Ionenradius (auch ohne mögliche ydrathülle) ist größer als der des atriumatoms (E) Es bildet mit Chloridionen im festen Zustand ein Ionengitter 11. Welche der folgenden Aussagen über das eingestellte chemische Gleichgewicht ist falsch? (A) Es reagieren ebenso viele Edukte zu Produkten wie umgekehrt (B) Die Gesamtreaktionsgeschwindigkeit ist ull (C) Die Aktivierungsenergie für die inreaktion ist gleich der der Rückreaktion (D) Die Gleichgewichtskonstante lässt sich aus der freien Reaktionsenthalpie berechnen (E) Das Gleichgewicht wird über das Massenwirkungsgesetz beschrieben 12. Welche Aussage trifft nicht zu? In der Reaktion 2 P P (A) ist 2 P 4 - die Säure (B) ist 2 die Base (C) bilden 2 P 4 - und P 4 2- ein korrespondierendes Säure-Basen-Paar (D) sind 2 / 3 + Teil eines Redoxsystems (E) stellt sich ein Gleichgewicht ein 13. Wenn man eine 1 molare Essigsäure- Acetat-Pufferlösung mit dem p-wert 4,8 um den Faktor 10 verdünnt, hat die Lösung einen p-wert von (A) 3,8 (B) 4,8 (C) 5,8 (D) 7,0 (E) 0, Welche Aussage zum Kohlendioxid ist falsch? (A) Der Kohlenstoff hat die xidationszahl +4 (B) Reines Kohlendioxid wirkt erstickend auf die Atmung (C) Seine Lösung in Wasser nennt man Kohlensäure (D) Es ist schwerer als Luft und sammelt sich am Boden (E) Es ist gut geeignet, brennendes Metall wie z.b. Mg zu löschen 15. Welche der folgenden Aussagen ist in Bezug auf die kolligativen Eigenschaften falsch. (A) Die Gefrierpunktserniedrigung einer 1 mol/l MgCl 2 -Lösung ist genau so groß wie die einer 1 mol/l Kochsalzlösung (B) Der Siedepunkt einer 1 M Kochsalzlösung ist höher als der von reinem Wasser (C) Der osmotische Druck ist eine kolligative Eigenschaft (D) Eine 0,1 M Kochsalzlösung ist 0,2 osmolar. (E) Kolligative Eigenschaften sind nicht abhängig von der Teilchenart 16. Welche Aussage zu nachstehender Reaktion und den daran beteiligten Verbindungen trifft nicht zu? C C 2 C C C 2 C (1) (2) C C C C C 2 C (A) Die Reaktionen (1) _ >(2) ist eine Eliminierung (B) Die Reaktion (1) _ >(2) ist eine Dehydratisierung (C) (1) und (2) sind Tricarbonsäuren (D) (1) heißt Citronensäure (E) (1) läßt sich zu einer α-ketosäure oxidieren 2

3 Abschlussklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 1 Seite Welche der folgenden Verbindungen ist ein sekundärer Alkohol? (A) 3 C C 2 C 2 C 2 (B) (C) (D) C 2 C 2 C 2 (E) Keine der vorstehenden Verbindungen. 18. Welche Angabe zu den funktionellen Gruppen der abgebildeten Verbindung (das Pharmakon Salbutamol) trifft nicht zu? 2 C 3 C C 2 C 2 C C 3 C 3 3 C C C 3 (A) sekundäres Amin (B) tertiäres Amin (C) phenolische -Gruppe (D) sekundärer Alkohol (E) primärer Alkohol 19. Bei der Reaktion C 3 -C=C 2 + Br 2 C 3 -CBr-C 2 Br handelt es sich um eine (A) Substitution (B) Eliminierung (C) Kondensation (D) Addition (E) Umlagerung. 20. Welche Aussage zu nachstehendem Gleichgewicht trifft nicht zu? 3 C C C 2 C C 3 C 3 C C 3 C 3 3 C C C C C 3 (1) (2) (A) Das Gleichgewicht beschreibt eine Mesomerie. (B) (1) und (2) sind Konstitutionsisomere. (C) (1) ist die Ketoform. (D) (2) ist die Enolform. (E) (1) und (2) sind Carbonsäureester. 21. Welche Aussage zu folgender Verbindung trifft nicht zu? Sie 3 C C3 C 3 (A) enthält eine primäre Alkoholgruppe (B) enthält ein Chiralitätszentrum (C) enthält trans-doppelbindungen in der Kette (D) enthält konjugierte Doppelbindungen (E) ist lipidlöslich 22. Welche Verbindung gehört nicht in die homologe Reihe der Dicarbonsäuren? (A) xalsäure (B) Citronensäure (C) Bernsteinsäure (D) Malonsäure (E) Glutarsäure C 3 C Welche der folgenden Verbindungen ist hydrophob und folglich fast wasserunlöslich? (A) Stearinsäure (B) Glycerin (C) Glucose (D) Ascorbinsäure (E) D/L-Weinsäure C Welche Aussage trifft nicht zu? C 3 C C C C 3 2 S Die abgebildete Substanz (A) ist ein Chelator für Schwermetallionen (B) hat einen isoelektrischen Punkt (C) enthält eine Thiolgruppe (D) enthält zwei Chiralitätszentren (E) läßt sich zu einem Disulfid oxidieren 25. Welche Aussage trifft nicht zu? C C C 2 S S C 2 C C 2 2 (A) enthält eine Disulfidbrücke (B) heißt Cystin (C) ist ein Dipeptid (D) kann durch Reduktion in zwei Moleküle Cystein gespalten werden (E) besitzt einen isoelektrischen Punkt

4 Abschlussklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 1 Seite 4 26 Welche Aussage trifft nicht zu? C 2 C Die abgebildete Substanz (Sorbit) (A) ist eine Aldose. (B) hat 2 primäre -Gruppen. C C C (C) hat 4 sekundäre -Gruppen C 2 (D) hat 4 asymmetrisch substituierte C-Atome (E) entsteht durch Reduktion von Fructose 27. Welche Aussage über die Esterspaltung trifft nicht zu? (A) Sie kann durch starke Säuren katalysiert werden (B) Sie verläuft im sauren und alkalischen Milieu reversibel (C) Sie läßt sich durch Erwärmen der Reaktionslösung beschleunigen (D) In wäßrigem atriumhydroxid entsteht das atriumsalz der Carbonsäure (E) Führt in saurer Lösung zu Alkohol und Carbonsäure 30. Welche Aussage zu den folgenden Monosacchariden trifft nicht zu? C C C C C 2 C C C C C 2 C 2 C C C C 2 (1) (2) (3) (4) (A) Alle Verbindungen sind Pentosen. (B) Alle Verbindungen gehören der D-Reihe an. (C) (1), (2) und (4) sind Aldosen. (D) (1) und (2) sind Enantiomere (E). (4) heißt 2-Desoxyribose. C C 2 C C C In welcher Aufzählung ist eine Verbindung enthalten, die kein eterocyclus ist? (A) (B) (C) (D) (E) Furan, Pyrrol, Imidazol Pyridin, Pyrimidin, Piperidin Chinolin, Isochinolin, Purin Tetrahydropyran, 1,4-Dioxan aphthalin, Indol, Thiazol 29. Welche Angabe zu den Strukturelementen der abgebildeten Verbindung (Diuretikum Furosemid) trifft nicht zu? (A) sekundäres Amin (B) Sulfonsäureamid (C) Carboxylgruppe (D) eterocyclus (E) para-stellung von Cl und am Benzolring Cl S 2 C 2 C

5 Abschlussklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 2 Seite 1 Bitte tragen Sie Ihre Antworten im Anschluß an die Fragen ein! 1. Erklären Sie kurz anhand des Bindungstyps zwischen den Atomen die folgenden Eigenschaften der genannten Verbindungen: a) Die elektrische Leitfähigkeit von Kupfer: b) Die ärte von Diamant: c) Die Löslichkeit von atriumchlorid: d) Der niedrige Siedepunkt von eliumgas: 2. Bei der Versetzung einer Wasserstoffperoxidlösung mit einer geringen Menge des Enzyms Katalase schäumt die Lösung auf. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung und weisen Sie dem Edukt und den Produkten die xidationszahlen zu. b) Um welchen speziellen Typ einer Redoxreaktion handelt es sich hier? c) Das Gleichgewicht der Reaktion liegt stark auf der Seite der Produkte. Welches Vorzeichen hat die freie Reaktionsenthalpie G? d) Welche Funktion hat das Enzym Katalase?

6 Abschlussklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 2 Seite 2 3. Thermodynamische und kinetische Größen können gemeinsam in einem Energiediagramm für eine Reaktion beschrieben werden. a) Skizzieren Sie den Verlauf der freien Reaktionsenthalpie G für eine exergone Reaktion mit und ohne Katalysator und tragen Sie die freie Aktivierungsenthalpie G (=Aktivierungsenergie E A ) und die freie Reaktionsenthalpie ( R G) ein. b) In welche Richtung verschiebt sich das chemische Gleichgewicht der exergonen Reaktion durch die Katalyse? 4. Prüfen Sie, ob folgende Ausgangsstoffe miteinander reagieren und formulieren Sie ggf. die Reaktionsgleichung. Wenn keine Reaktion erfolgt, begründen Sie dies kurz. a) atrium in Wasser: b) Zinkblech in Bleiacetatlösung (Pb 2+ -Ionen): c) Silberring in Eisensulfatlösung: 5. Skizzieren Sie die experimentelle Anordnung zur Messung des ormalpotentials des Redoxpaars Ag/Ag + gegen die ormalwasserstoffelektrode.

7 Abschlussklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 2 Seite 3 6. Skizzieren Sie in dem Diagramm die Titrationskurve von 10 ml 0.1 M Essigsäure (pk a =4.8) mit 0.1 M atronlauge unter Berücksichtigung der möglichst exakten Lage folgender Punkte: p-wert am Anfang der Titrationskurve, am albäquivalenzpunkt, am Äquivalenzpunkt, eutralpunkt. Markieren und beschriften Sie diese Punkte. p Zugabe ml 0.1 M a a) Rechenweg oder Angabe folgender p-werte: 0.1 M Essigsäure: Anfangs-p-Wert: 0.1 M Essigsäure: albäquivalenzpunkt: b) Bei wieviel ml Zugabe von a zur Essigsäure hat das entstandene Gemisch die maximale Pufferkapazität? 7. Wieviel g Traubenzucker (Glucose, relative Atommassen: = 1, C = 12, = 16) müssen eingewogen werden, um 100 ml einer 0,1 Mol/l Lösung zu präparieren (mit Rechenweg)? 3 Punkte 8. Schreiben Sie die Konstitutionsformeln von Essigsäure, xalsäure und Buttersäure auf und ordnen Sie diese in die Reihenfolge steigender Acidität. 1 Punkt

8 Abschlussklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 2 Seite 4 9. Formulieren Sie die Decarboxylierungsreaktionen von Brenztraubensäure und L-Alanin. Benennen Sie die Reaktionsprodukte. 10. Was entsteht bei der xidation von a) Methylalkohol und bei der Reduktion (Formeln und amen) von b) D-Glucose 11. Schreiben Sie die Strukturformeln (offenkettige oder Ringformel) für vier Isomere der Summenformel C auf und benennen Sie diese. Welcher Substanzklasse gehören diese Verbindungen an? 12. Formulieren Sie ein Konstitutionsisomeren-Gleichgewicht am Beispiel von Pentan-2,4- dion (Acetylaceton). 3 C C 3 a)welche beiden Effekte bewirken eine Stabilisierung der Enolform im Vergleich zur Ketoform? b) Wie bezeichnet man eine derartige Isomerisierung?

9 Abschlussklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 2 Seite Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen über den amen und markieren Sie alle Chiralitätszentren mit einem Stern (*). Glycerin D-Ribose L-Milchsäure arnstoff 14. Formulieren Sie ein Dipeptid aus Glycin und Alanin. 3 Punkte a) Markieren Sie die Peptidbindung durch Einkreisen. b) Wieviel asymmetrische C-Atome gibt es im Molekül? c) Formulieren Sie die mesomeren Grenzformeln der Peptidbindung, durch die sich die Planarität der Peptidbindung erklärt. 3 Punkte