Übersicht 3 Aspekte: - Struktur - Farbe (λ, ε) - Wechselwirkung Farbstoff-Faser

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1 294 XVI Farbstoffe, Photochemie Übersicht 3 Aspekte: - Struktur - Farbe (λ, ε) - Wechselwirkung Farbstoff-Faser 1 Lichtabsorption, Fluoreszens Spektralbereiche und Komplementärfarben high high Frequency (ν) Energy low low Microwave Radio X-Ray Ultraviolett Infrared Frequency Ultraviolet (UV) Visible Vibrational Infrared (IR) uclear Magnetic Resonance (MR) 25 μ 15 μ 1 m 5 m 220 nm 400 nm 800 nm blue red short Wavelength (λ) long E = hν EMSpectcw2

2 295 Absorbiertes Licht und sichtbare Farbe Wellenlängenbereich des absorbierten Lichtes (nm) Farbe des absorbierten Lichtes Beobachtete Farbe violett gelb blau orange blaugrün rot gelbgrün purpur gelb violett orange blau rot blaugrün

3 296 Prinzip Fluoreszenz: ΔE = E A - E G = hν = h c λ (Spektrallinien) hν Fluoreszens (Phosphoreszens) oder Stöße (Wärme) E E E = hν = hc λ 1 ΔE Grundzustand (G) 1 angeregter Zustand (A) Atom / Molekül Anregcw2 Energieschema der Lichtabsorption / Fluoreszenz und Phosphoreszenz S angeregte Zustände T Absorption Fluoreszenz Phosphoreszenz Grundzustand FLURESZW2

4 297 Blankophor B (optischer Aufheller) S 3 a as 3 rg19-2w2 Absorptions- und Fluoreszenzspektrum eines optischen Aufhellers [Extinktion] 10 Absorption Emission 05 nahes UV org19-04cdr [nm]

5 298 2 Fasern Färben von Textilfasern Wolle, Seide [= Proteine, vgl histologische Färbungen!] rg19-03w2 anionische oder kationische Farbstoffe Baumwolle [= ellulose] Küpen-Farbstoffe (Redox-Systeme, löslich unlöslich) Substantive Farbstoffe (Aggregate in Faserhohlräumen) Reaktiv-Farbstoffe (Ankergruppen reagieren mit den -Gruppen der ellulose) Synthese-Fasern Polyamide (ylon, Perlon) Modifikation durch teilweise ydrolyse 3 rg19-03w2 Polyacrylnitril Modifikation durch teilweise ydrolyse 2 2

6 299 Weltproduktion an Fasern Wolle 31 Mill t Baumwolle 175 Mill t ellulosische Fasern 32 Mill t Synthesefasern 145 Mill t Polyacrylnitril 7 % Polyamid 11 % elluloseacetat 1 % Polyester 18 % Baumwolle 48 % Wolle 5 % ellulosefasern 10 %

7 300 3 Azofarbstoffe Diazonium-Salze, Azokupplung Die Entdeckung der Diazoniumsalze als Meilenstein der hemie: P Griess 1858: 2 a 2 /l 0-5 l Im festen Zustand explosiv Löslich in Wasser (Salz) Lösung unter 5 beständig Elektrophile Substitution Ar Ar vgl Buttergelb: Schwaches Elektrophil Reaktion nur mit +M-substituierten Aromaten (Ar, Ar2) l - ad13-07bcw2 Methylorange: Buttergelb S 2 a 2 / + 3 S gelb S 3 3

8 301 - Regel: Färbung von Wolle Direkt-Farbstoffe - Ausnahme: Färbung von Baumwolle - substantiv Kongorot: Aggregatbildung Ad19-00W2 Mechanismus bis heute nicht klar, wahrscheinlich Eindiffundieren in ohlräume und Assoziation; Assoziat kann nicht heraus Kongorot ist nicht säureecht! - aphthol-as-farbstoffe (Erzeugung in der Faser) Diazokupplung wird auf der Faser durchgeführt; analoge Technik bei Küpen-Farbstoffen + Ph Ad19-01W2 aphthol AS-Rot (Betteninlets)

9 302 4 Anthrachinon (Beizenfarbstoffe) Al 3+ Ad19-01W2 (auf Faser) 3 Al unlöslicher Lack in Faser M 3+ = Al 3+ r 3+ Fe 3+ rot braun violett Anthrachinonfarbstoffe a 3 S 3 Alizarin a 3 S 3 Alizarincyaningrün G 2 Synthese: Indanthrenblau RS rg19-01w2 1 Sulfong 2 r a/ 2 ad14-08acw2 Alizarin (Krapp) Anthrachinon gelb

10 303 5 Indigo-Farbstoffe Indigo bereits im Altertum; kommt in der Pflanze Indigofera vor, aber nicht direkt (Indican) Struktur A v Bayer Indican (Glucosid) farbblos Indoxyl (3-ydroxy-indol) gelb 2 a 2 X a 2 X Indigoweiß (Leuco-Verb) farbblos Küpe X = : Indigo, unlöslich X = Br: Purpur Ad19-01W2 Antiker Purpur (X = Br) aus Purpurschnecke Murex brandaris; Kenntnis im Mittelalter verloren 1684 in Irland analoge Schneckenart neu entdeckt

11 304 Küpenfarbstoff Indigo Indigo Reduktion a a Leukoindigo farbblos, wasserlöslich 2 Indigo rg19-7w2 Synthesen: eumann I (1890) 2 l 2 l Base x Indigo Ad19-02W2 Erst rentabel ab 1901; Pfleger a 2,

12 305 eumann II (BASF) 2 Base x Indigo Ad19-02W2 Insgesamt vielleicht wichtigste und beste Farbstoffe Indanthrene (R Bohn 1901: "Indigo aus Anthrachinon"), Küpenfarbstoffe 2 K / K unlöslich Indanthron (Indanthrenblau RS) x 2 Red a 2 S 2 4 löslich a Ad19-02W2 Küpe a

13 306 6 Triphenylmethan-Farbstoffe Grundlagen bereits besprochen All l 4 l Lösungsmittel: S 2 gelb farblos Ad19-03W2 farblos "Leucobase" Von Triphenylmethan leitet sich große Zahl von Farbstoffen verschiedenen Typs her

14 Kationische Triphenylmethan-Farbstoffe 2 S 4 2 hromophor Triphenylmethanol (farblos) Triphenylmethylcarbeniumion (blaßgelb: λ max = 405 / 428 nm) 3 3 auxochrome Gruppe 3 3 (4-Dimethylamino-phenyl)- diphenylmethylcarbenium-ion (orangegelb: λ max = 455 nm) Malachitgrün-Kation (λ max = 425 / 617 nm) Kristallviolett-Kation (λ max = 589 nm) rg19-8w3 Durch Besetzung von Donor-Substituenten in p-stellung Vergrößerung des mesomeren System

15 308 hromophor und auxochrome Gruppen R 1 R 1 R 2 R 3 Me 2 Me 2 Me 2 gelb orange grün (Malachitgrün) R 3 R 2 Me 2 Me 2 Me 2 violett (Kristallviolett) Ad19-03W2 Synthese: Me Me l l 2 Me 2 Me 2 Michlers Keton Pl 3 + ( 3 ) 2 Me 2 Kristallviolett + l Me 2 Me 2 Ad19-03W2 Leucobase Versuche Kristallviolett mit unterschiedlichen Mengen Säure und Lauge

16 Anionische Triphenylmethan-Farbstoffe Im Prinzip analog, mit - anstatt Me 2 Benzaurin-anion: violettrot pk ~80 + Benzaurin orange Phenolphtalein-dianion: violettrot 2 pk Phenolphtalein farblos rg19_09cw2

17 310 Besonders interessant Fluorescein: 2 S lactoide Form farblos + a chinoide Form rot Ad19-04W2 a + Tetrabrom-Derivat: Eosin 7 hemolumineszens Glühwürmchen farbig aufgrund Emission, nicht Absorption S S 2 Enzym S Δ S hν 2 x Luminol Ad19-04W2

18 311 2 a Zerfallsenergie angeregte Zustände a a Fluoreszenz 2 2 Grundzustand LuminescW2 Reserve E RL UV E RL Verb VIS Ad19-00W2

19 312 8 Zusammenfassend: Küpenfarbstoff Reduktion a xidation a Indigo (blau) Leukoindigo (farblos) rg19-01w2 Dispersionsfarbstoffe ellitonechtgelb G ibacetechtblau F3R rg19-01w2 Prinzip: Reaktivfarbstoffe F B X + F A S 3 a S 3 a wasserlöslicher Farbstoff "Brücke" mit reaktiver Gruppe gegenüber -Gruppen der ellulose rg19-01w2 Reaktivfarbstoff + Faser Base gefärbte Faser

20 313 Beispiel: 2 2 rg19-05w2 3 S l Färben von Mischgewebe aus anionischund kationisch-modifiziertem Polyacrylnitril 3 2 S 3 a 3 3 l 3 gelber, kationischer Azo-Farbstoff blauer, anionischer Anthrachinon-Farbstoff rg19-05w2

21 314 Reaktiv-Farbstoffe für ellulosefasern l Farbteil l Triazin-Anker S 2 Vinylsulfon-Anker Farbteil Baumwollfaser Farbteil l 2 2 S 2 Farbteil rg19-05w2 S 3 l 2 S 3 a 3 l S 2 2 S 3 Reaktiv_Goldgelb mit Triazin-Anker Reaktiv-Blau mit Vinylsulfon-Anker rg19-06w2

22 315 9 Reaktionen durch Licht: Photochemie Bedeutung in der atur: - Photosynthese - Sehvorgang - Zellschädigung durch energiereiches Licht Grundvoraussetzung: Die Moleküle müssen das Licht absorbieren! Energie des Lichts: E= h c λ = h ν h = Plancksches Wirkungsquantum c = Lichtgeschwindigkeit λ = Wellenlänge ν =Frequenz - Ultraviolette Strahlung (UV-Strahlung) Wellenlänge ca nm => Energie ca kj/mol - Sichtbares Licht Wellenlängeca nm => Energie ca kj/mol Verbindungen, die sichtbares Licht absorbieren, sind farbig - Infrarot-Strahlung (IR-Strahlung) Wellenlänge ca 750 nm - => Energie ca 160 kj/mol abwärts

23 316 Allgemeines Schema für eine Photochemische Reaktion: Molekül 1 h ν Molekül * Molekül 2 angeregtes Molekül Die Energiemenge muß genau mit der Absorptionswellenlänge des Moleküls übereinstimmen, die daf ür erforderlichen Wellenlängen sind unten für einige Substrat-Typen angegeben: Alkene: Diene: Ketone: Aromaten: ca nm ca nm ca nm ca nm Beispiele f ür Photochemische Reaktionen: 1 E/Z-Isomerisierungen von Alkenen (vgl auch Sehprozess) R' R (E)-Alken R R' h ν (200 nm) R R (Z)-Alken h ν Keine Rückreaktion, da daß (Z)-Alken nicht bei der gleichen Wellenlänge absorbiert!! R' R' * ein 1,2-Diradikal Rotation um die zentrale --Einfachbindung *

24 317 2 [2+2]-ycloadditionen: yclobutan-derivate R' h ν R (200 nm) (E)-Alken R + R' R' * energiereicher, deshalb reaktiv! R R R' R R' (+ Konstitutionsund Stereoisomere) zb Acrylnitril (Acrylsäurenitril) 2 h ν 80% Ausbeute cis-1,2-dicyanocyclobutan zb tr ans-stilben [(E)-1,2-Diphenylethen] 2 Ph Ph h ν Ph Ph Ph Ph 90% Ausbeute 1,2,3,4-Tetraphenylcyclobutan

25 318 3 orrish-typ-i Reaktion: α-spaltung h ν Ph Ph Ph Ph * wieder entsteht ein 1,2-Diradikal Ph Ph - Ph Ph Ph Ph Die beiden mesomeriestabilisierten Radikale leben lange genug, um auf einander zu treffen und zu dimerisieren (Rekombination) 4 orrish-typ-ii Reaktion: yclobutan-derivate durch intramolekularen Ringschluß R h ν R * R R 5 Paterno-Büchi-Reaktion: xetane durch [2+2]-ycloaddition eines Ketons und eines lefins h ν * R R' R R' R" R R' R" ein xetan R R' (ein xa-yclobutan) R"

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