Validierte Chromatographische Reinheitsprüfung ausgewählter Arzneistoffklassen unter Verzicht auf Chemische Referenz-Substanzen DISSERTATION
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- Eduard Fleischer
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1 Validierte Chromatographische Reinheitsprüfung ausgewählter Arzneistoffklassen unter Verzicht auf Chemische Referenz-Substanzen DISSERTATION Zur Erlangung des. naturwissenschaftlichen Doktorgrades der Bayerischen Julius - Maximilians - Universität Würzburg vorgelegt von Said Rasekhi-Komleh aus Teheran Würzburg 1996
2 II Inhaltsverzeichnis I Danksagung II Inhaltsverzeichnis ill Symbole und Abkürzungen i iii vii 1 Einführung 1 2 Aufgabenstellung 3 3 Der Einsatz der Dünnschichtchromatographie zur Reinheitsprüfung von Arzneistoffen Methodenentwicklung Probenvorbereitung Trennung Fließmittel Sorbens (Stationäre Phase) Chromatographische Randbedingungen hrf-änderungen in Abhängigkeit vom Fließmittel-pH Vorbeladung Einfluß der Aktivierung (Fraktionierung) der Platte auf hrf-wert und Trennung Einfluß der Kammersättigung auf die chromatographischen Ergebnisse Systemeignungstest Reaktionsauswahl zum Systemeignungstest Cyanocobalamin Procain und Tetracain Diazepam Bestimmung der Grenze von Verunreinigungen Auswertung der DC-Ergebnisse Validierung der DC-Trennung Probenvorbereitung.; Auftragemethode Validierung der Trennung Validierung der Detektion 32 4 Cyproteronacetat (CPA) Einleitung Synthese und synthesebedingte Verunreinigungen Methodenentwicklung Orientierung bei der Fließmittelwahl Einfluß der Kammersättigung Überladungserscheinungen Einfluß der Laufstrecke Systemeignungstest Bestimmung der Detektionsgrenze von CPA aufderdc-platte Validierung der DC-Trennung Validierung der Reagenzkonzentration und Reaktionszeit Prüfung auf Robustheit 45
3 Robustheit der Laufstrecke Abweichungen in der Fließmittelzusammensetzung Vorschlag einer Methode zur Reinheitsprüfung von Cyproteronacetat Zusammenfassung 48 5 Fluocortolonpivalat (FCP) Einleitung und Einführung in die Problemstellung Synthese und synthesebedingte Verunreinigungen Überprüfung und Bewertung der HPLC-Methode im Ph.Eur. Entwurf Kurze Übersicht über die HPLC-Methode Durchführung und Beurteilung der HPLC-Methode Überprüfung und Bewertung der DC-Methode im Ph. Eur. Entwurf Kurze Übersicht über die DC-Methode Durchführung und Beurteilung der DC-Methode Entwicklung einer DC-Methode zur Reinheitsprüfung von FCP Orientierung bei der Fließmittelwahl Lösemittel-Einfluß Einfluß der Laufstrecke auf die Trennung Einfluß der Kammersättigung Systemeignungstest Bestimmung der Detektionsgrenze von Fluocortolonpivalat Validierung der DC-Methode ; Überprüfung der Robustheit und Reproduzierbarkeit der in-situ - Hydrolysereakion Robustheit der Trennung Vorschlag einer DC-Methode zur Reinheitsprüfung von Fluocortolonpivalat 63 6Metixen-HCI Einführung Synthese und synthesebedingte Verunreinigungen Methodenentwicklung : Auswahl eines geeigneten Fließmittels Einfluß des Lösemittels auf Fleckform und Auflösung Einfluß der Kammersättigung auf die Trennung Einfluß der Laufstrecke auf die Trennung Stabilitätsuntersuchung Postchromatographischer in-situ-abbau zur Darstellung der Selektivität Limitierung der Verunreinigungen durch Fleckenvergleich auf der Platte Validierung der DC-Methode Validierung der Abbaureaktion Prüfung auf Robustheit Vorschlag einer Methode zur Reinheitsprüfung von Metixen-HCI Zusammenfassung 79
4 7Tropicamid Einleitung Synthese und synthesebedingte Verunreinigungen Methodenentwicklung Lösemitteleinfluß auf die Fleckform und die Auflösung Einfluß der Entwicklungskammer auf die Trennung Systemeignungstest Bestimmung der Detektionsgrenze der Verunreinigungen Validierung der DC-Trennung Reagenzkonzentration und Reaktionszeit Prüfung auf Robustheit Vorschlag einer Methode zur Reinheitsprüfung von Tropicamid 95 8 Der Einsatz der HPLC zur Reinheitsprüfung von Arzneistoffen Methodenentwicklung Probenvorbereitung Trennung und Trennbedingungen Mobile Phase Temperatur > Detektion der Substanzen und Detektionsmethode Auswertungsmethode ' Nachweis der Eignung des chromatographischen Systems Etoposid Überprüfung des Systemeignungstests Validierung des HPLC-Meßplatzes Validierung der HPLC-Trennung Probenvorbereitung Validierung des Trennungsverlaufs Erfassungs- und Bestimmungsgrenze 110 9Dithranol Einleitung und allgemeine Einführung in die Problemstellung Synthese und aus der Synthese stammende Verunreinigungen Untersuchung der Dithranol-Stabilität in verschiedenen Lösemitteln Oxidationsreaktion zur Darstellung der Selektivität des Systems Ermittlung des geeigneten Oxidationsreagenz mittels DC HPLC/MS-Untersuchungen ; zur Identifizierung des unbekannten Nebenpeaks Untersuchung auf Vorhandensein eines Verschleppungseffektes Linearitätsprüfung Bestimmungs- und Nachweisgrenze von Dithranol Prüfung auf Zuverlässigkeit (Robustheit) Änderung der Flußrate Veränderung der Wellenlänge ' Veränderung der Fließmittelbestandteile Änderung des Acetonitril - Anteils Änderung des Essigsäure - Anteils Zusammenfassung 130
5 9.9 Vorschlag einer Methode zur HPLC-Reinheitsbestimmung von Dithranol : Ganciclovir Einleitung und Einführung in die Problemstellung Synthese und synthesebedingte Verunreinigungen Stabilität und potentielle Zersetzungsprodukte Methodenentwicklung : In-situ Hydrolysereaktion zur Darstellung der Selektivität des Systems Untersuchung des Verschleppungseffektes Prüfung auf Linearität Bestimmung der hypothetischen unteren Grenze des Arbeitsbereiches Prüfung auf Zuverlässigkeit ( Robustheit) Änderung der Flußrate Veränderung der Wellenlänge Veränderung des Acetonitril - Anteils Veränderung des ph-wertes Vorschlag einer HPLC-Methode zur Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen von Ganciclovir Zusammenfassung Isoprenalin Einführung in die Problemstellung Synthese und syrithesebedingte Verunreinigungen Überprüfung und Bewertung der HPLC-Methode im Ph.Eur. Entwurf Methodenentwicklung ph-optimierung Stabilitätsuntersuchung von Isoprenalin Oxidationsreaktion zur Darstellung der Selektivität des Systems Zusammenfassung Untersuchung der Verschleppungseffektes Prüfung auf Zuverlässigkeit (Robustheit) Änderung der Flußrate Änderung der Meßwellenlänge Schwankungen des Acetonitril - Anteils Vorschlag einer HPLC-Methode zur Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen von Isoprenalin Zusammenfassung. 173 Literaturverzeichnis 175 Lebenslauf. 187
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