TRAMADOL-HCl. OMe N + CH 3 H. Das Analgetikum Tramadol- HCl wurde in den Fertigarzneimitteln Tramal Tabletten 50 mg und Tramal
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- Irma Bieber
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1 TRAMADL-HCl H Cl - Me C H 3 N + CH 3 H Einleitung Das Analgetikum Tramadol- HCl wurde in den Fertigarzneimitteln Tramal Tabletten 50 mg und Tramal long 200 mg Retardtabletten der Firma Grünenthal qualitativ mittels Dünnschichtchromatographie und nasschemischer Nachweise indentifiziert. Zudem erfolgte eine quantitative Bestimmung durch eine wasserfreie potentiometrische Titration. Aus den beiden Analysen erstellten wir anschließend eine Studentenmonographie. Im Folgenden sind die Ergebnisse dargestellt und ausgewertet.
2 Fertigarzneimittel Tramal der Firma Grünenthal 1. Tramal Tablette 50 mg Zusammensetzung: 1 Tbl.: Tramadol-HCl 50 mg Weitere Bestandteile: Mikrokristalline Cellulose, Maisstärke, Saccharin- Na, Pfefferminz- Aroma, Anis-Aroma, Hochdisperses Siliciumdioxid, Magnesiumstearat 2. Tramal long 200 mg Retardtabletten Zusammensetzung: 1 Retardtablette enthält Tramadol-HCl 200 mg Weitere Bestandteile: mikrokristalline Cellulose, Laktose, Magnesiumstearat, Hypromellose, Macrogol, Propylenglykol, Hochdisperses Siliciumdioid, Talkum, Farbstoffe E104, E 171, rotes und braunes (E172) ( Aus: Rote Liste 2002) Tramadol als Analgetikum Wirkungen Tramadol ist ein zentralwirksames Analgetikum. Es wird zu den pioiden gerechnet, hat aber nur noch geringe strukturelle Übereinstimmungen mit dem Morphin und ist vollsynthetisch, d.h. es kommt in der Natur nicht vor. Tramadol ist ein schwach wirksames pioid-analgetikum, die Wirkstärke beträgt im Vergleich zum Morphin nur 1/6 bis 1/10. Des weiteren zeigt Tramadol eine antitussive Wirkung, und dies sogar im Gegensatz zu sonstigen pioiden über einen weiten Dosisbereich ohne eine Atemdepression auszulösen, welche eine typische unerwünschte Arzneimittelwirkung von pioiden darstellt. 5 Wirkmechanismus Da es sich bei Tramadol um ein pioid-analgetikum handelt, beruht die analgetische Wirkung auf einer Wechselwirkung mit pioidrezeptoren. Doch der Mechanismus ist komplex und geht über diese Wechselwirkung hinaus. Tramadol wird als Racemat eingesetzt, denn es hat sich gezeigt, dass bei Einsatz der einzelnen Enantiomeren die analgetische Wirkung geringer ist. (+)-Tramadol besitzt eine bevorzugte Affinität zu µ-rezeptoren, diese ist stärker als die des (-)-Enantiomers. Der Hauptmetabolit, der ebenfalls aktiv ist, o-deamethyltramadol ist um den Faktor 2-4 höher affin als das (+)-Tramadol. Zum anderen hemmt Tramadol die Transportsysteme zur Wiederaufnahme von Monoaminen, wie z.b. Noradrenalin und Serotonin. (+)-Tramadol
3 hemmt dabei bevorzugt die Wiederaufnahme von Serotonin, (-)-Tramadol hingegen die von Noradrenalin. 6 7 Darüber hinaus wird diskutiert, ob Tramadol auch die Freisetzung von Serotonin und Noradrenalin fördert. 5 Anwendungen Tramadol wird angewendet zur Behandlung von mittelschweren bis schweren Schmerzen. Dabei kann es sich sowohl um akute Schmerzen, wie z.b. Tumorschmerzen, handeln. Die Vorteile von Tramadol gegenüber anderen pioiden liegen darin, dass es über einen weiten Dosisbereich keine atemdepressive Wirkung und deutlich weniger bstipation hervorruft. 5 Dosierung Einzeldosis : mg oral, rektal oder parenteral Tagesdosis : 400mg ( kann in Einzelfällen jedoch auch deutlich höher liegen, dann ist jedoch auch mit häufigerem Auftreten von UAW zu rechnen) Kinder 1-11 Jahre: 1-2mg/kg Körpergewicht (keine retardierenden Arzneiformen) Tramadol sollte nicht Kindern unter 12 Monaten verabreicht werden. 5 Pharmakokinetik Resorption nach oraler Gabe: 90% Bioverfügbarkeit: oral: 70% (nach wiederholter oraler Applikation steigt die Bioverfügbarkeit auf bis zu 90% an) rektal: 79% i.m./i.v.: 100% Tramadol passiert die Blut-Hirn-Schranke und die Plazenta. In die Muttermilch geht es nur zu einem geringen Prozentsatz über (0,1 bzw. 0,02) 5 Nebenwirkungen häufig : Übelkeit, Schwindel, Blutdruckabfall gelegentlich: Erbrechen, Schwitzen, Mundtrockenheit, Kopfschmerzen, Benommenheit selten: gastrointestinale Störungen wie bstipation, Hautreaktionen Die UAW sind dosisabhängig und häufiger, wenn die Dosis zu Therapiebeginn hoch ist. 5
4 Nasschemische Nachweise Schmelzpunkt Tramadol-HCl Literaturangabe: C 3 Analyse der Reinubstanz: 178 C Chlorid-Nachweis: Nach Ansäuern mit verd. H2S4 und Zugabe von AgN3- Lösung kommt es zu einem weißen Niederschlag, der in verd. NH3 wieder löslich ist. Cl - + Ag + AgCl Nachweis mit Dragendorffs-Reagenz: 0.85 g basisches Bismutnitrat werden in 40 ml H2 und 10 ml Eisessig gelöst und anschließend mit 20 ml KI- Lösung (4oo g/l) gemischt. Mit Alkaloiden und Stickstoffhaltigen Verbindungen entstehen orange- rot gefärbte Verbindungen. Dies ist mit Tramadol- HCl zu beobachten. R3N + H + + [BiI4] - [R3NH + -BiI4 - ]
5 Die qualitative Bestimmung von Tramadol-HCl ist mittels DC und Vergleichssubstanz möglich Durchführung: Die DCs wurden nach den Angaben in der Studentenmonographie (Prüfung auf Identität 4.) 3 durchgeführt. Die Untersuchungslösungen der Fertigarzneimittel wurden wie folgt hergestellt: Tramal Tbl.: 1 zermörserte Tbl. gelöst in 2 ml Methanol Tramal long Tbl.: 1/4 einer zermörserten Tbl. gelöst in 2ml Methanol Es wurden zwei DCs entwickelt und unterschiedlich detektiert: Ergebnisse: DC 1: Detektion nach Studentenmonographie 3 DC2: Besprühen mit Dragendorffs Reagenz Zwischentrocknung Besprühen mit 1M H2S4 4 Rf-Werte Tramadol-HCl: DC1 DC2 Reinsubstanz 0,58 0,54 Tramal Tbl. 0,57 0,54 Tramal long Tbl. 0,58 0,54 Detektion (siehe Photos): DC1: UV-Licht 254nm: Flecken fluoreszenzmindernd Dragendorff: Flecken orange NaN2: Flecken rot vor weißem Hintergrund DC2: H2S4: Flecken orange Bewertung: Die Ähnlichkeit der Rf-Werte von Reinsubstanz und Fertigarzneimittel und die Lage der Rf-Werte zwischen 0,5 und 0,6 spricht dafür, dass das Fließmittel gut gewählt ist. Da die Substanzflecken recht groß sind, hätte man wohl besser 1 statt 2 Tropfen Untersuchungslösung aufgetragen. Hinsichtlich der Detektion ist das Besprühen mit Nitrit dem mit H2S4 vorzuziehen, da ein größerer Farbkontrast zwischen Fleck und Hintergrund erreicht wird. Fazit: Die DC ist gut zur qualitativen Bestimmung von Tramadol-HCl geeignet
6 Die GEHALTSBESTIMMUNG durch wasserfreie potentiometrische Titration liefert akzeptable Ergebnisse bei der Reinsubstanz, beim FAM treten Störungen durch Hilfsstoffe auf Die Gehaltsbestimmung des Tramadolhydrochlorids beruht auf einer wasserfreien Titration der Chlorid-Ionen mit Perchlorsäure, die in Essigsäure unter Zusatz von Acetanhydrid und potentiometrischer Endpunktsanzeige ohne Zusatz von Quecksilber(II)acetat durch-geführt werden kann. CH 3 CH + HCl 4 CH 3 CH Cl 4 - H H Cl - Me + CH 3 CH HCl + CH 3 CH Me C H 3 N + CH 3 H C H 3 N + CH 3 H 1. Titration der Reinsubstanz: 0,180g Substanz, in 25ml wasserfreier Essigsäure gelöst und mit 10ml Acetanhydrid versetzt, werden mit Perchlorsäure (0,1M) titriert. Der Endpunkt wird mit Hilfe der Potentiometrie bestimmt. 1ml Perchlorsäure (0,1M) entspricht 29,98mg C16H26ClN2. 1 Einwaagen Verbrauch Substanzmenge Gehalt (mg] [ml] [mg] Rein 1 180,5 6,17 185,0 102,5% Rein 2 180,6 6,01 180,2 99,8%
7 2. Titration des Fertigarzneimittels Tramal 50mg (Grünenthal) 3 Tabletten Tramal 50mg (entspricht ca. 150mg Tramadol-hydrochlorid) in 25ml waserfreier Essigsäure gelöst und mit 10ml Acetanhydrid versetzt, werden mit Perchlorsäure (0,1M) titriert. Der Endpunkt wird mit Hilfe der Potentiometrie bestimmt. Sollsubstanzmenge von 3 Tabletten laut Hersteller Verbrauch [ml] Substanzmenge [mg] Gehalt Tramal 1 150mg 6,42 192,5 128,3% Tramal 2 150mg 6,30 188,9 125,9% Tramal 3 150mg 6,22 186,5 124,3% Der zu hohe Gehalt, den die Messung ergab, lässt sich durch Betrachtung der Hilfsstoffe erklären. Die Tramal -Tabletten der Firma Grünenthal enthalten Saccharin-Natrium, das bei diesem Analysenverfahren auch umgesetzt wird. Somit erklärt sich der zu hohe Gehalt an Perchlorsäure. S N Na + +H + -Na + S N H Saccharin-Natrium Saccharin
8 3. Titration von Tramal long 200mg (Retardtabletten, Firma Grünenthal) Eine Stunde vor Beginn der Titration wird die Retardtablette in 25ml wasserfreier Essigsäure gelöst. Nach Hinzufügen von 10ml Acatanhydrid, wird mit Perchlorsäure (0,1M) titriert. Der Endpunkt wird mit Hilfe der Potentiometrie bestimmt. Sollsubstanzmenge laut Hersteller [mg] Verbrauch [ml] Substanzmenge [mg] Gehalt Retard ,23 186,8 93,4% Retard ,27 188,0 94,0% Retard ,46 193,7 96,9% Der zu geringe Gehalt, der sich aus dieser Titration ergibt, lässt darauf schließen, dass sich hier durch Vorliegen einer Retardtablette noch nicht der gesamte Wirkstoff lösen konnte. Darüber hinaus waren die Tabletten bereits ein Jahr abgelaufen, was auch einen Wirkstoffverlust erklären könnte.
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10 Studentenmonographie Tramadol-HCl IUPAC-Name: (1RS,2RS)-2-[(Dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)- cyclohexanol-hydrochlorid Eigenschaften: i weißes kristallines Pulver leicht löslich in Wasser und Methanol schwer löslich in Aceton Mr 299,8 Prüfung auf Identität: 1) Schmelztemperatur C 1 2) Eine wässrige Lösung der Substanz ergibt mit Dragendorffs Reagenz eine orange Färbung. 3) Eine salpetersaure Lösung der Substanz ergibt mit 0,4ml Silber- Nitrat-Lösung (42,5 g/l) einen weißen Niederschlag, der sich in verdünntem Ammoniak wieder auflöst. 1 4) Dünnschichtchromatographische Bestimmung: 2 Stationäre Phase: Kieselgel 60 F254 Fließmittel: Toluol/Isopropanol/Ammoniak Laufstrecke: 10cm Untersuchungslösung: 0,10g Substanz in 2,0ml Methanol Referenzlösung: 0,05g Tramadol-HCl bekannter Identität in 2,0ml Methanol Detektion: UV 254nm Besprühen mit Dragendorffs Reagenz Zwischentrocknung Besprühen mit 10%iger NaN2-Lösung sofortige Auswertung im Tageslicht Prüfung auf Gehalt: 1 0,180g Substanz, in 25ml wasserfreier Essigsäure gelöst und mit 10ml Acetanhydrid versetzt, werden mit Perchlorsäure (0,1 mol/l) titriert. Der Endpunkt wird mit Hilfe der Potentiometrie bestimmt. 1ml Perchlorsäure (0,1 mol/l) entspricht 29,98 mg Tramadol-HCl.
11 Zusammenfassung Die qualitative Bestimmung von Tramadol- HCl mittels Dünnschichtchromatographie über die Vergleichssubstanz ist gut geeignet, da die RF Werte der Fertigarzneimittel denen der Reinsubstanz sehr ähnlich sind. Durch die nasschemischen Nachweise auf Chlorid-Ionen mit Silbernitratlösung und stickstoffhaltige Verbindungen mit Dragendorffs- Reagenz sowie eine Schmelzpunktbestimmung ließ sich Tramadol- HCl zusätzlich identifizieren. Bei der wasserfreien potentiometrischen Titration zur quantitativen Bestimmung des Fertigarzneimittels der Firma Grünenthal treten Störungen durch die Hilfsstoffe auf. In den Tramal Tabletten ist u. a. als Hilfsstoff Saccharin- Na enthalten, das bei dieser Titration ebenfalls umgesetzt wird. Daraus entsteht ein zu hoher Gehalt an Tramadol-HCl. Bei der Bestimmung der Retardtabletten ist jedoch der ermittelte Gehalt an Tramadol- HCl zu gering, was man darauf zurück schließen könnte, dass aus der Retardtablette der Wirkstoff noch nicht vollständig freigesetzt werden konnte. Daher kann man sagen, dass diese Methode zur Gehaltsbestimmung nur für die Reinsubstanz gut geeignet ist, nicht aber für die Fertigarzneimittel.
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