Organische Chemie der biologischen Stoffwechselwege

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1 Organische Chemie der biologischen Stoffwechselwege John McMurry / Tadhg Begley aus dem Amerikanischen übersetzt von Karin Beifuss ELSEVIER SPEKTRUM AKADEMISCHER VERLAG Spektrum k_/l AKADEMISCHER VERLAG

2 Vorwort Geleitwort Gutachter Die Autoren XI XIII XV XVI 1 Wichtige Reaktionsmechanismen der Biologischen Chemie Funktionelle Gruppen in der Biologischen Chemie Säuren und Basen, Elektrophile und Nucleophile 6 Bransted-Lowry-Säuren und Bransted-Lowry-Basen 6 Lewis-Säuren und Lewis-Basen 9 Elektrophile und Nucleophile Mechanismen: elektrophile Additionen Mechanismen: nucleophile Substitutionen Mechanismen: nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe 17 Nucleophile Additionsreaktionen 18 Bildung von Alkoholen 18 Bildung von Iminen (Schiffschen Basen) 20 Bildung von Acetalen 21 Nucleophile konjugierte 1,4-Additionen Mechanismen: nucleophile Substitutionen an der Acylgruppe Mechanismen: Kondensationsreaktionen an der Carbonylgruppe Mechanismen: Eliminierungsreaktionen Oxidationen und Reduktionen 32 Aufgaben 35 2 Biomoleküle Chiralität und Biologische Chemie 43 Enantiomere 43 Diastereomere, Epimere und meso -Verbindungen 45 Prochiralität Biomoleküle: Lipide 50 Triacylglycerine 51 Weitere Lipide: Terpenoide, Steroide und Prostaglandine Biomoleküle: Kohlenhydrate 54 Stereochemie der Kohlenhydrate 55

3 VIII Inhaltsverzeichnis Anomere von Monosacchariden 56 Disaccharide und Polysaccharide 59 Desoxy- und Aminozucker Biomoleküle: Aminosäuren, Peptide und Proteine 61 Aminosäuren 61 Peptide und Proteine Biomoleküle: Nucleinsäuren 69 Desoxyribonucleinsäure (DNA) 71 Ribonucleinsäure (RNA) Biomoleküle: Enzyme, Coenzyme und gekoppelte Reaktionen 73 Enzyme 73 Coenzyme 76 Gekoppelte Reaktionen und energiereiche Verbindungen 77 Aufgaben 82 3 Stoffwechsel der Lipide Verdauung und Transport von Triacylglycerinen 91 Hydrolyse von Triacylglycerinen 92 Resynthese von Triacylglycerinen Abbau von Triacylglycerinen: das Schicksal des Glycerins Abbau von Triacylglycerinen: Fettsäureoxidation Biosynthese der Fettsäuren Biosynthese der Terpenoide 119 Der Mevalonatweg zu Isopentenyldiphosphat 119 Der Desoxyxylulose-phosphat-Weg zu Isopentenyldiphosphat 124 Umwandlung von Isopentenyldiphosphat in Terpenoide Biosynthese der Steroide 136 Umwandlung von Farnesyldiphosphat in Squalen 136 Umwandlung von Squalen in Lanosterin 138 Literatur 145 Aufgaben Stoffwechsel der Kohlenhydrate Verdauung und Hydrolyse komplexer Kohlenhydrate Glucoseabbau: Glykolyse Transformationen von Pyruvat 169 Umwandlung von Pyruvat zu Lactat 169 Umwandlung von Pyruvat zu Ethanol 170 Umwandlung von Pyruvat zu Acetyl-CoA Der Citratzyklus 175

4 IX 4.5 Biosynthese der Glucose: Gluconeogenese Der Pentosephosphat-Weg Photosynthese: reduktiver Pentosephosphat-Weg oder Calvin-Zyklus 198 Literatur 203 Aufgaben Stoffwechsel der Aminosäuren Desaminierung von Aminosäuren 209 Transaminierung von Aminosäuren 209 Oxidative Desaminierung von Glutamat Der Harnstoffzyklus Abbau der Kohlenstoffgerüste von Aminosäuren 218 Alanin, Serin, Glycin, Cystein, Threonin und Tryptophan 218 Asparagin und Aspartat 234 Glutamin, Glutamat, Arginin, Histidin und Prolin 236 Valin, Isoleucin und Leucin 238 Methionin 241 Lysin 245 Phenylalanin und Tyrosin Biosynthese der nichtessenziellen Aminosäuren 253 Alanin, Aspartat, Glutamat, Asparagin, Glutamin, Arginin und Prolin 253 Serin, Cystein und Glycin Biosynthese der essenziellen Aminosäuren 257 Lysin, Methionin und Threonin 257 Isoleucin, Valin und Leucin 262 Tryptophan, Phenylalanin und Tyrosin 265 Histidin 273 Literatur 275 Aufgaben Stoffwechsel der Nucleotide Abbau der Nucleotide 283 Pyrimidine: Cytidin, Uridin und Thymidin 284 Purine: Adenosin und Guanosin Biosynthese der Pyrimidinribonucleotide 289 Uridinmonophosphat 289 Cytidintriphosphat Biosynthese der Purinribonucleotide 294 Inosinmonophosphat 294 Adenosinmonophosphat und Guanosinmonophosphat 299

5 6.4 Biosynthese der Desoxyribonucleotide 301 Desoxyadenosin-, Desoxyguanosin-, Desoxycytidin- und Desoxyuridin-diphosphat. 301 Thymidinmonophosphat 302 Literatur 305 Aufgaben Biosynthese ausgewählter Naturstoffe Biosynthese der Penicilline und Cephalosporine 315 Penicilline 317 Cephalosporine Die Morphin-Biosynthese Biosynthese der Prostaglandine und anderer Eicosanoide Die Erythromycin-Biosynthese Biosynthese von Coenzym B 12 und anderen Tetrapyrrolen 349 Urogen III 350 Häm 354 Coenzym B Literatur 366 Aufgaben Übersicht über biologische Transformationen 373 Hydroxylierungen und andere Oxidationen mit Metallkomplexen 373 Hydrolysen, Bildung von Estern, Thioestern und Amiden 373 Carbonylreaktionen 375 Carboxylierungen und Decarboxylierungen 376 Aminierungen und Desaminierungen 379 Übertragung von Cj-Bausteinen 379 Umlagerungen 381 Isomerisierungen und Epimerisierungen 382 Oxidationen und Reduktionen von Carbonylverbindungen 384 Hydroxylierungen und andere Oxidationen über Metallkomplexe 386 Anhänge A Visualisierung von Proteinstrukturen mit dem Swiss PDB Viewer 391 B Die Datenbanken KEGG und BRENDA 399 C Lösungen zu den Aufgaben 403 D Verzeichnis der verwendeten Abkürzungen 435 Sachregister 439

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