Symmetrieelemente C 3 C 2 C 3 O H H N H H H
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- Joachim Zimmermann
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1 Symmetrieelemente Ein Symmetrielement liegt vor, wenn ein Objekt (hier: Molekül) durch eine Symmetrieoperation mit sich selbst zur Deckung gebracht werden kann. neue und alter Orientierung nicht unterscheidbar Symmetrieelementen sind geometrischen Elemente, an denen Symmetrieoperationen durchgeführt werden: Punkte, Achsen, Ebenen Symmetrieelemente 1. Art Drehachsen n : Rotation um diese Achse um einen Winkel von /n führt zur Identität O n = 2 -> 180 n = 3 -> 120 N 1 - Symmetrieelemente und Punktgruppen
2 Beispiele: hlorbromfluormethan Benzol Ehtin 1 6 F 2 (3x) Br I l (gleichseitiges Sechseck) 2 (3x) 2 2 Decalin (Dekahydronaphthalin) 1 - Symmetrieelemente und Punktgruppen
3 Inversionszentrum i: Kann man in einem Molekül von jedem Atom ausgehend eine gerade Linie ziehen, und trifft die Linie im gleichen Abstand auf ein äquivalentes Atom, besitzt das Molekül ein Inversionszentrum i. Oder anders formuliert: l i l Eine Punktspiegelung um ein Inversionzentrum überführt alle Atome in symmetrieäquivalente Atome. Merke: -> geradzahlige Moleküle -> i nicht auf einem Atom, z.b. trans-dichlorethan, Benzol -> ungeradzahlige Moleküle -> i auf einem Atom, z.b. O 2 -> Moleküle mit Inversionszentrum sind unpolar 1 - Symmetrieelemente und Punktgruppen
4 Spiegelebene σ: Wird ein Molekül durch eine Ebene halbiert und fällt jedes Atom in der einen älfte bei der Spiegelung an dieser Ebene mit einem entsprechenden Atom in der anderen älfte zusammen, besitzt das Molekül eine Spiegelebene σ. σ σ σ σ O N σ σ h -> Spiegelebene senkrecht zur auptachse bzw. zur Drehachse mit der höchsten Zähligkeit n des Moleküls (h = horizontal) -> Spiegelebene entlang der auptachse des Moleküls bzw. in welcher diese liegt (v = vertikal) σ d -> Spiegelebene diagonal zu -> albierung von Drehwinkel (bzw. Winkelhalbierende von Koordsys., d = diagonal) 1 - Symmetrieelemente und Punktgruppen
5 Symmetrieelemente 2. Art Drehspiegelachsen S n : Bei einer Drehspiegelachse wird um Identität zu erhalten zuerst um eine Drehachse um einen Winkel von /n gedreht, worauf eine Spiegelung an einer zu dieser Drehachse senkrechten Spiegelebene (σ h ) erfolgt. Allgemein: Beispiel: Tetraeder S 4 X Drehung um /4 (3) Drehung um /2 Spiegelung (1) (4) Spiegelung Spiegelebene senkrecht zur S 4 -Achse, läuft durch "" X (2) 1 - Symmetrieelemente und Punktgruppen
6 Beispiel: Entweder 180 um S 2 (bzw. 2 ) und Spiegleung an σ h oder Punktspiegelung um 180 um Mittelpunkt zwischen = Siehe auch: Symmetrieelemente und Punktgruppen
7 Spezialfälle der Drehspiegelachse l S 1 Es ist nur eine Drehung um möglich (n = 1; Identität). Eine Spiegelung um σ h dagegen ist möglich, da das Molekül planar ist. F Man kann also auch sagen: Es gibt nur eine Spiegelebene σ. S 1 σ 1 - Symmetrieelemente und Punktgruppen
8 S 2 l Es ist eine Drehung um /2 = möglich (n = 2), und mit einer Spiegelung um σ h kommt man dann wieder zur Identität. i l σ h Von diesem Molekül haben wir aber gesehen, dass es ein Inversionszentrum i besitzt. Also: S 2 i Spiegelebenen und Inversionszentrum sind Spezialfälle der Drehspiegelachse. Fazit: Es gibt im Prinzip nur zwei Arten von Symmetrielementen, nämlich Drehachsen und Drehspiegelachsen. 1 - Symmetrieelemente und Punktgruppen
9 Punktgruppen Je nach Art der für ein bestimmtes Molekül möglichen Symmetrieoperationen -> Zusammenfassung in Gruppen = Punktgruppen ein Raumpunkt bleibt während der Symmetrieoperationen immer erhalten i. a. der Schnittpunkt der Drehachsen Symmetrieelemente und ihre Kombination Zur Bestimmung der Punktgruppen muss also zunächst die Gesamtheit aller Symmetrieelemente ermittelt werden; Drehachsen unterschiedlicher Zähligkeit, z.b. eine 4 und mehrere 2 & Spiegelebenen (s.o. drei Klassen: σ h,, σ d ) Beispiel: gestaffelte Konformation von Ethan: Unter einer Konformation versteht man eine bestimmte räumliche Anordnung der Atome. Verschiedene Konformationen des gleichen Moleküls gehen durch Rotation um eine oder mehrere Einfachbindungen ineinander über. 2 - Punktgruppen 1
10 Viele Moleküle haben unendlich viele Konformationen, bevorzugen aber nur wenige energetisch günstige. Bei Ethan ist dies die gestaffelte Konformation (ϕ = 60 0 ), die ekliptische (ϕ = 0 0 ) ist die ungünstigste, alle anderen (0 0 < ϕ < 60 0 ) liegen energetisch dazwischen: Stereoprojektion Newman-Projektion ekliptisch: ϕ = 0 0 gestaffelt: ϕ = 60 0 ϕ = Torsionswinkel ϕ 2 - Punktgruppen 2
11 Symmetrieelemente und Punktgruppe des gestaffelten Ethans: σ d i = S σ d 3, S 6 2 σ d 2 gehen durch die Mitte der --Bindung gegenüberliegende --Bindungen liegen in σ d Mit ilfe von Flussdiagramms (s. Anhang)-> Bestimmung von Punktgruppe: 1) Nein: nicht linear, keine 2) Nein: nur eine n mit n 3, daher keine speziellen Gruppen 3) Ja: zusätzlich eine n mit höchster Zähligkeit n 2 4) Ja: 2 3 5) Nein: keine σ h 6) Ja: σ d vorhanden (3x) D 3d 2 - Punktgruppen 3
12 Symmetrieelemente und Punktgruppe von Wasser: 2 O O 2 1) Nein: keine, 2) Nein, keine mehreren n mit n 3, 3) Ja: eine n mit n 2 (n = 2), 4) Nein: keine 2 n, 5) Nein: keine σ h, 6) Ja: 2 2v Analog: N 3 3v 2 - Punktgruppen 4
13 Übungsbeispiele Symmetrieelemente und Punktgruppe des ekliptischen Ethans (τ = 0 0 ): 2 2 σ h 3, S gehen durch die Mitte der --Bindung. σ h geht durch die Mitte der --Bindung. D 3h 3 - Übungsbeispiele 1
14 Symmetrieelemente und Punktgruppe des schiefen Ethans (0 0 < τ < 60 0 ): gehen durch die Mitte der --Bindung. D Übungsbeispiele 2
15 Ethen und seine halogenierten (X) Derivate: oder 2 X 4 σ h Eine der drei 2 -Achsen muss als bevorrechtigt angenommen werden: hier die senkrechte. 2 2 D 2h 3 - Übungsbeispiele 3
16 2 3 X oder 2 X 3 σ X s 3 - Übungsbeispiele 4
17 2 2 X 2 1,1-X 2 X X 2 2v 3 - Übungsbeispiele 5
18 2 2 X 2 1,2-cis-X 2 X X 2 2v 3 - Übungsbeispiele 6
19 2 2 X 2 2 1,2-trans-X 2 X σh X 2h 3 - Übungsbeispiele 7
20 yclobutan, gewinkelt (konformativer Grundzustand): 2, S 4 σ d 2 σ d 2 D 2d 3 - Übungsbeispiele 8
21 yclobutan, planar (konformativer Übergangszustand): σ h 2 2 D 4h 3 - Übungsbeispiele 9
22 PF 5 (trigonale Bipyramide) F F F P F F D 3h Suchen Sie die Symmetrieelemente! 3 - Übungsbeispiele 10
23 Pl 5 (im Festzustand) l (Kation) l (Anion) l l P l P l l l l l T d (Tetraeder) O h Oktaeder) Suchen Sie die Symmetrieelemente! 3 - Übungsbeispiele 11
24 Bestimmen Sie die Symmetrieelemente und die Punktgruppe von Benzol, Monochlorbenzol sowie der isomeren Di- und Trichlorbenzole! 3 - Übungsbeispiele 12
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