Kohlenhydrate Aminosäuren Peptide

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1 Kohlenhydrate Aminosäuren Peptide

2 Kohlenhydrate Kohlenhydrate = Saccharide Sie stellen zusammen mit Fetten und Proteinen den quantitativ größten verwertbaren (z.b. Stärke) und nicht-verwertbaren (Ballaststoffe) Anteil an der Nahrung. Chemisch sind Kohlenhydrate ydroxyaldehyde (Aldosen) und ydroxyketone (Ketosen) sowie davon abgeleitete Verbindungen und deren ligo- und Polykondensate. Die häufigsten Vertreter sind Monosaccharide mit fünf oder sechs C-Atomen ( Ringschluss): Glucose, Fructose

3 Beispiele: Monosaccharide: Traubenzucker, Fruchtzucker Disaccharide: Kristallzucker, Milchzucker, Malzzucker ligosaccharide (3 10): Raffinose Polysaccharide (>10): Stärke, Cellulose, Chitin Allgemeiner Aufbau: Summenformel: (C 2 ) n ydrate des Kohlenstoffs eutige Definition: Aldehyde und Ketone mit zwei oder mehr ydroxygruppen

4 Ketose Polyalkohol Aldose C 2 C 2 C C C C C 2 2 C 2 2 C 2 Dihydroxyaceton Glycerin Glycerinaldehyd Bildung zweier Einfachzucker (Dihydroxyaceton und Glycerinaldehyd) aus Glycerin durch Abgabe von 2 Wasserstoffatomen.

5 Anzahl C-Atome Bezeichnung 3 Triose 4 Tetrose 5 Pentose 6 exose 7 eptose 1 C C 2 Beim Nummerieren der C- Atome wird bei dem Atom angefangen, welches der Aldehyd- oder Ketogruppe am nächsten ist C 2 C 2 D-Glucose D-Fructose

6 Aldosen mit drei oder mehr und Ketosen mit vier oder mehr Kohlenstoffatomen besitzten chirale Zentren, anhand derer sie in D- bzw. L-Form unterschieden werden können. In Fischerprojektion aufgetragen wird diese Unterscheidung am von der Aldehyd- oder Ketofunktion am weitesten entfernten chiralen Zentrum getroffen. C C C C C 2 L-Glycerinaldehyd C 2 D-Glycerinaldehyd

7 In Lösung bilden Zucker zyklische Systeme GG Darstellung: Fischerprojektion, aworth, Sesseldarstellung Es entsteht ein neues chirales Zentrum anomeres C-Atom α, β Anomer C 2 C 2 Pyranoseform und Furanoseform

8 Polysaccharide sind Kondensate von Einfach-zuckern Die Bindung zwischen zwei Zuckermonomeren wird glycosidische Bindung genannt 1 4-glycosidische Bindung

9 Disaccharide: Maltose (Malzzucker) = Glucose + Glucose Lactose (Milchzucker) = Galactose + Glucose Saccharose (Rohrzucker) = Glucose + Fructose Polysaccharide: Glycogen und Stärke sind Speicherformen der Glucose Cellulose ist ein wesentlicher Bestandteil der Pflanzenzellwände Proteoglycane bilden die Grundsubstanz des Interzellularraums Glycoproteine sind zusammen mit den Glycolipiden wichtige Bestandteile der Zellmembranen (Glycocalix: zuständig für Zell-Zell-Erkennung, Stofftransport etc.)

10 Klausur - Zucker Einfache Reaktionen der Zucker: Glycosilierung einfache Schutzgruppenchemie (Acetylierung, Tosylierung, Acetale, Thioacetale, Silylether) Zucker mit Schwefelsäure Beispielhaft Glucose: α, β GG in Wasser, anomerer Effekt, Mutarotation Glucose-, Mannose-, Fructose-GG in basischer Lösung (Isomerisierung) Nachweis von Zuckern (Fehling, Tollens) DNA, RNA, ATP (Phosphorylierung)

11 Aminosäuren rganische Verbindungen, welche eine Carbonsäure und eine Aminogruppe besitzen. Die wichtigsten Aminosäure sind die α-aminosäuren, bei denen sich die Aminogruppe in α-stellung, d.h. direkt benachbart, zur endständigen Carboxylgruppe befinden. 2 N C C Alanin C 3

12 Nur 22 der über 700 in der Natur entdeckten Aminosäuren sind proteinogene, d.h. proteinbildende Aminosäuren. Die chemischen Eigenschaften von Aminosäuren werden von den Seitenketten bestimmt. Jede der 22 proteinogenen AS besitzt andere Eigenschaften Aminosäuren liegen in wässriger Lösung als Zwitterion vor. Darum sind sie in Wasser recht gut löslich. Aufgrund der verschiedenen Seitenketten werden die AS in unpolar/hydrophobe, polar/neutrale, saure und basische AS unterteilt.

13

14 Peptide/Proteine Proteine übernehmen im Körper die verschiedensten Aufgaben: Transport von kleineren Molekülen, Regulierung von Gen-Expression oder Stoffwechsel, Wirkung als Rezeptoren oder Botenstoffe Sie bestehen aus 22 einzelnen Bausteinen, den proteinogenen Aminosäuren. Diese reihen sich als Polykondensate zu langen Ketten zusammen, wobei Wasser abgespalten wird. (Künstliche Peptidsynthese: Merrifield)

15 Die Primärstruktur beschreibt die Sequenz der einzelnen Aminosäuren, d.h. die Abfolge der kovalent aneinandergereihten Einzelbausteine. Die Sekundärstruktur beschreibt die die räumliche Anordnung nah benachbarter Aminosäuren. Wasserstoff-Brücken zwischen Carbonyl- und N der Amino-Gruppe von nicht direkt benachbarten Aminosäuren β-faltblatt und α-elix Unter Tertiärstruktur versteht man die räumliche Anordnung der gesamten Polypeptid-Kette (helicale Abschnitte, die sich mit Faltblattabschnitten abwechseln). Die Quartärstruktur gibt an, aus welchen und wievielen verschiedenen Polypeptidketten ein Protein besteht.

16

17 Klausur Aminosäuren, Peptide Merrfieldsynthese Strecker-Synthese Schutzgruppenchemie: Fluorenylmethoxycarbonyl (FMC) Di-tert-butyldicarbonat (BC) Benzyloxycarbonyl (Z) Verhalten von AS in Wasser (isoelektrischer Punkt)

18 C C N R

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