15. Aminosäuren, Peptide und Proteine

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1 15. Aminosäuren, Peptide und Proteine 1 Proteine (Polypeptide) erfüllen in biologischen ystemen die unterschiedlichsten Funktionen. o wirken sie z.b. bei vielen chemischen eaktionen in der atur als Katalysatoren (Enzyme). Proteine dienen auch als Transport- und peichersysteme. Die Monomereinheit der Polypeptide ist eine α-aminosäure. Das Polymer entsteht dadurch, dass immer jeweils eine Carbonsäurefunktion der einen Aminosäure mit der Aminogruppe einer anderen reagiert, deren Carboxygruppe dann wiederum mit der Aminfunktion der nächsten reagieren kann: o entsteht eine Kette von Amiden. Die Amidbindung, durch die zwei Aminosäuren verknüpft werden, bezeichnet man auch als Peptidbindung : 2 C C C C C C n C C C C C C C C Die Peptidbindung besteht aus einem Amidgruppe. Es ist deshalb planar: 15.1 truktur und äure-base-eigenschaften der Aminosäuren bwohl es mehr als 500 natürlich vorkommende Aminosäuren gibt, bestehen die Proteine aller rganismen, von den Bakterien bis zum nschen, zum überwiegenden Teil aus nur 20 verschiedenen Aminosäuren :

2 C 2 Glycine (G) C C C Alanine (A) C C C C C C 2 C C Valine (V) C C C C C C Isoleucine (I) Proline (P) Leucine (L) C C C C 2 C C Phenylalanine (F) Tyrosine (Y) Tryptophan (W) istidine () 2 Lysine (K) Arginine () C C thionine (M) C C C 2 Glutamine (Q) C C C C erine () C C C Asparagine () Threonine (T) In allen Aminosäuren ausser Glycin befindet sich an C2 ein Chiralitätszentrum, das normalerweise eine -Konfiguration besitzt. Genau wie bei den Zuckern verwendet die ältere omenklatur die Vorsätze D- und L- wodurch alle (2)-Aminosäuren vom L-Glycerinaldehyd abgeleitet werden: C C C Glutamic acid (E) Glutaminsäure C C C C C Aspartic acid (D) Asparaginsäure Cysteine (C) Die absolute Konfiguration an allen Chiralitätszentren (ausser Cys) ist gemäss des CIP- omenklatursystems. Da sie Carboxy- und Aminogruppen enthalten, ist es nicht überraschend, dass Aminosäuren sauer und basisch reagieren können : Aminosäuren liegen als zwitterionische Ammoniumcarboxylate vor. Die Aminosäuren bilden besonders stabile Kristallgitter aus, schmelzen nicht sondern zersetzten sich beim Erhitzen, und sind in organischen Lösungsmitteln fast unlöslich. In wässeriger Lösung bilden sich unterschiedliche äure-base-gleichgewichte unter Beteiligung der funktionellen Gruppen aus. Z.B. C C C C C C Die pk a -Werte für die entsprechenden Gleichgewichte sind :

3 3 C 2 C + 2 C 2 C + 3 C 2 C + 2 C 2 C + 3 Die ituation wird etwas komplizierter, wenn die eitenkette der Aminosäure eine weitere saure oder basische Funktion enthält Z.B.: 2 Für ein Peptid oder Protein ist es wichtig zu wissen, bei welchem p-wert die Konzentration der neutralen zwitterionischen Form am grössten ist. Diesen Punkt bezeichnet man auch als isoelektrischen Punkt (pi), da die Zahl der positiv geladenen Aminosäuremoleküle gleich der Zahl der negativ geladenen ist, und daher keine Wanderung der Aminosäure in einem von aussen angelegten elektrischen Feld beobachtet wird Peptide 3 Beim Zeichnen einer Polypeptidkette schreibt man das Amino-Ende an die linke, das Carboxy-Ende an die rechte eite der Kette. C C C C C C C C C C C C C C Die einzelnen Aminosäure-Einheiten, aus denen das Peptid aufgebaut ist, sind die sogenannten este. Die amensgebung bei den Peptiden ist ganz enfach. Man beginnt an dem Ende mit der freien Aminosäure und hängt dann die Bezeichnung für die einzelnen este einfach nacheinander. Z.B.: C C C C C C C C C C C C C C C C C 2

4 4 Es gibt über 40,000 mögliche Kombinationen der acht Aminosäuren im Angiotensin II. Angiotensin- II selbst spielt eine wichtige olle bei der egulation des Blutdrucks. Eine zweite Art von Kovalenz-Bindungen kommt oftmals in Peptiden und Proteinen vor, Disulphidbrücken: Eine Disulphidbindung kann reversibel aus zwei Thiolgruppen gebildet werden. Die Aminosäuresequenz der Kette legt die sogenannte Primärstruktur eines Peptids fest. Insulin ist aus zwei Peptidketten A und B aufgebaut, die über zwei Disulphidbrücken miteinander verbunden sind. Die zwei Ketten sind zusammengefaltet und bilden dadurch eine relativ stabile 3D-truktur Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Ala-er-Val-Cys-er-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys-Asn Phe-Val-Asn-Gln-is-Leu-Cys-Gly-er-is-Leu-Val-Glu-Ala--Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-Gly-Glu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Ala ydrolyse von Polypeptiden Die Peptidbindung kann hydrolysiert werden. Aber unter welchen Bedingungen läuft die ydrolysereaktion schnell ab?

5 5 C C 2 C C C C C C wie schnell? that is the question! C C C C Versuche mit kleinen Peptiden haben gezeigt, das bei aumtemperatur und p 7 die albwertszeit 500 Jahre beträgt. Um die ydrolysereaktion zu beschleunigen kann man 1) äure- oder Base-Katalyse anwenden, und 2) die Temperatur erhöhen. Zum Beispiel in 6 Cl bei 100 o C werden Peptide und Proteine innerhalb weniger tunden vollständig hydrolysiert, z.b.: C Ph 2 / +, Δ Aspartam

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