Spektroskopie-Seminar SS Infrarot-Spektroskopie. Infrarot-Spektroskopie
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- Albert Gerber
- vor 7 Jahren
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1 Infrarot-Spektroskopie
2 3.1 Schwingungsmodi Moleküle werden mit Licht im Infrarot-Bereich ( cm -1 ) bestrahlt Durch Absorption werden Schwingungen im Molekül angeregt Im IR-Spektrum werden die absorbierten Wellenlängen in Form von Banden sichtbar Schwingungsmodi: Wellenzahl θ: θ = 1 λ = f c θ = cm 1 l = Wellenlänge, f = Frequenz, c = Lichtgeschwindigkeit Symmetrische Asymmetrisch Deformationsschwingung (d) Valenzschwingung (n)
3 3.1 Schwingungsmodi Bindungen zwischen Atomen können als Federn betrachtet werden (harmonischer Oszillator) Je stärker die Feder, desto mehr Energie ist nötig, um Schwingungen anzuregen umso größer sind Frequenz und Wellenzahl θ = 1 λ = f c θ = 1 2πc K = Kraftkonstante K μ µ = reduzierte Masse IR-aktiv sind nur solche Schwingungen, bei denen sich das Dipolmoment ändert
4 3.2 Absorptionsbanden allgemein Charakteristischer Bereich für funktionelle Gruppen Fingerprint-Bereich Stärkere Bindung höhere Wellenzahl Schwerere Atome u. Gruppen kleinere Wellenzahl Valenzschwingungen: cm -1 Deformationsschwingungen: ca. <1500 cm -1 X-H-Bereich Doppelbindungsbereich C-H-Bereich Dreifachbindungs- Bereich
5 3.3 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Schwingung θ cm 1 Bemerkung C-O-C Valenz Scharfe Bande C-O Valenz, primäre Alkohole C-O Valenz, sekundäre+tertiäre Alkohole
6 Valenzschwingung der C-H Bindung liegt zwischen: Spektroskopie-Seminar SS Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente CH-Bindungen 3300 cm -1 >3000 cm -1 <3000 cm cm -1 sp-ch sp 2 -CH sp 3 -CH Je höher der s-anteil der Bindung, desto stärker und somit kürzer die Bindung und desto höher die Wellenzahl (mehr Energie zur Anregung nötig) sp 2 sp 3 sp
7 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Beispiel Octadiin
8 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Beispiel Heteroatom-H Bindungen
9 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Carbonyl-Verbindungen Wellenzahl zwischen: 1700 cm cm cm -1 Säurehalogenide Ester Aldehyde Ketone Amide Carboxylate kurze CO-Bindung lange CO-Bindung Je stärker die Mesomerie (+M) und der positive induktive Effekt (+I), desto kleiner die Wellenzahl! -I-Effekt führt zu größeren Wellenzahlen (siehe Säurehalogenide)
10 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Beispiele für Carbonylbanden
11 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente C=C-Doppelbindungen
12 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Aromaten CH-Schwingungen an unterschiedlich substituierten Aromaten: sp 2 ortho para meta (sehr klein) Ringschwingung (C=C-Valenzschwingungen, mittelstark): cm -1, cm -1
13 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Aromaten
14 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente CO 2 Das IR-Spektrum von Luft zeigt zwei intensive Banden zwischen 2400 und 2300 cm -1 (O=C=O-Valenzschwingungen) Sind sehr oft in selbstgemessenen Spektren noch zu sehen Gehören nicht zur Probe!
15 3.5 Anwendung Strukturaufklärung Funktionelle Gruppen erzeugen charakteristische Banden Unterscheidung von Substanzen mit ähnlichen NMR-Spektren Beispiel: Sulfon- und Sulfid-Gruppe IR-Spektrum = Fingerabdruck eines Moleküls (vor allem Fingerprint Bereich) ABER! Aussehen des Spektrums ist abhängig von Messform (also: Lösung, KBr-Pressling) Anzahl der Banden kann Aufschluss über die Symmetrie (Punktgruppe) von Komplexen liefern
16 3.6 Literaturverweise Kurze Einführung und ausführliche Tabellen, im hinteren Teil des Organikums sind repräsentative Spektren für verschiedene Verbindungsklassen abgebildet: Organikum, 22. Aufl., S. 90 ff. und Kapitel E. Identifizierung Ausführliches Standardwerk über Spektroskopie: Hesse Meier Zeeh, Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, 6. Aufl., S. 31 ff Gutes Handout der Uni Stuttgart Umfangreiche Datenbank mit einer Vielzahl von Spektren: Gute Übung zur Auswertung von IR-Spektren finden sich auf Youtube, z. B.:
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