Gruppenpräparat zu V Cis-9-Methyl-2-decalon

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1 rganisch-chemisches-praktikum II WS 2007/2008 Gruppenpräparat zu V Cis-9-Methyl-2-decalon Gruppe: E / F Jürgen Bauer Nadja Bertleff Daniel Ertler Johannes Klein Eva Siedler Johannes Wahler 1

2 Inhaltsverzeichnis: 1. Einleitung Aufgabenstellung und Vorgehensweise Synthese des Edukts (Δ 1(9) -2-ctalon): V Literatur Reaktion Gefahrenpotential Entsorgung Erster Ansatz Zweiter Ansatz Mechanismus Synthese des cis-9-methyl-2-decalon: V Literatur Reaktion Gefahrenpotential Entsorgung Ansatzgröße Versuchsdurchführung Erster Ansatz: CuBr katalytisch, LM: Diethylether Zweiter Ansatz: CuBr stöchiometrisch, LM: Diethylether Dritter Ansatz: CuBr katalytisch, Überschuss Grignard, LM: Tetrahydrofuran Vierter Ansatz: CuBr katalytisch, LM: Tetrahydrofuran Mechanismus Zusammenfassung

3 1. Einleitung rganocuprate spielen in der Metallorganik eine wichtige Rolle, da sie sehr weiche, kaum basische Nucleophile darstellen. Im Gegensatz zu Grignard- und Lithiumalkylreagenzien ist dadurch eine selektive 1,4-Addition an ein Michael-System möglich. Man unterteilt rganocuprate gemäß ihrer Darstellungsweise in Gilman-Cuprate (RLi + CuI), Normant-Cuprate (RMgBr + CuBr) und Knochel-Cuprate (RZnI + CuCN*2LiCl). Eine Grignard-Verbindung lässt sich also in ein 1,4-addierendes C- Nucleophil umwandeln, indem man sie mit einer Cu(I)-Verbindung zu einem Normant-Cuprat umsetzt. Diese Transmetallierung wird oft nur mit katalytischer Menge CuI oder CuBr*Me 2 S durchgeführt, selten mit der stöchiometrischen Menge. Das bedeutet, dass Normant-Cuprate die 1,4-Addition an α,β - ungesättigte Ketone erheblich rascher eingehen als die Cu-freie Grignard-Verbindung die unselektive 1,2- /1,4-Addition. Wohingegen in den letzten Jahren die Struktur der Gilman-Cuprate weitestgehend aufgeklärt werden konnte, ist die der Normant-Cuprate noch relativ unbekannt. Man weiß aber, dass die Cuprate als Di-, Tetra- und ligomere vorliegen (verbrückt u.a. über Cu-C Cu-C ). Ein entscheidender Vorteil der Normant- und Knochel- Cuprate gegenüber den Gilman-Cupraten liegt darin, dass beide Reste R übertragen werden, wohingegen bei letzteren 50% Verlust entsteht, da das Li-Kation sowohl an den Enolat-Sauerstoff als auch an ein RCu koordiniert. Dieser Rest kann nicht übertragen werden. 3

4 2. Aufgabenstellung und Vorgehensweise Im Gruppenpräparat zur Versuchsnummer soll zunächst analysiert werden, warum in den letzten Jahren keine Umsetzung zum cis-9-methyl-2-decalon erzielt werden konnte. Anschließend soll nach gelungener Synthese die Versuchsdurchführung optimiert werden. Dabei wurde so vorgegangen, dass auf extreme Reinheit der Edukte geachtet wurde, d.h. 2-ctalon wurde zweimal frisch hergestellt, CuBr im Soxhlet-Extraktor 24 h mit THF gereinigt, das Grignard-Reagenz aus einer neuen riginalpackung eingesetzt und anschließend bei Raumtemperatur aufbewahrt sowie alle verwendeten Lösungsmittel absolutiert. Zudem wurden alle Versuchsschritte unter Schutzgas durchgeführt. Somit kann Verunreinigung als eine mögliche Fehlerquelle ausgeschlossen werden. Eine weitere mögliche Fehlerursache sahen wir in der eingesetzten Menge an CuBr, d.h. katalytischer bzw. stöchiometrischer Einsatz. In der Literatur war der katalytische Einsatz beschrieben, allerdings ist in diesem Fall eine 1,2-Addition des Grignard- Reagenz als Konkurrenzreaktion denkbar, so dass Ansätze sowohl mit katalytischer als auch stöchiometrischer Menge CuBr durchgeführt wurden. Im letzten Schritt der Versuchsoptimierung wurde das Lösungsmittel variiert, um die Ausbeute der bereits erfolgreich verlaufenen Synthesen zu verbessern. 4

5 3. Synthese des Edukts (Δ 1(9) -2-ctalon): V Literatur 1. Morpholincyclohexen: S. Hünig, E. Lücke, W. Brenninger, rg. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, Δ 1(9) -2-ctalon: R. L. Augustine, J. A. Caputo, rg. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, Δ 1(9) -2-ctalon: G. Storck, A. Brizzolara, H. Landesman, J. Szmuszkovicz, R. Terrell, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, Spektren: SDBS-Datenbank, 5. Sicherheit: 3.2 Reaktion N H Toluol, 4-5 h, T N l.) Dioxan, 4 h, T 2.) H 2, h, T + C 6 H 10 Mol. Wt.: 98,14 C 4 H 9 N Mol. Wt.: 87,12 C 10 H 17 N Mol. Wt.: 167,25 C 4 H 6 Mol. Wt.: 70,09 C 10 H 14 Mol. Wt.: 150, Gefahrenpotential Cyclohexanon Xn R10-20 S25 Morpholin F, C R10-20/21/22-34 S p-toluolsulfonsäure Xi R36/37/38 S26 Toluol F, Xn R / S36/ Morpholincyclohexen Xi R36/37/38 S26-36 Methylvinylketon F, T +, N R11-26/27/ S /37/ / Dioxan F, Xn R / S /

6 3.4 Entsorgung Cyclohexanon Morpholin p-toluolsulfonsäure Toluol Morpholincyclohexen Methylvinylketon Dioxan halogenfreie, organische Lösungsmittelabfälle halogenfreie, organische Lösungsmittelabfälle in Aceton lösen; halogenfreie, organische Lösungsmittelabfälle halogenfreie, organische Lösungsmittelabfälle halogenfreie, organische Lösungsmittelabfälle halogenfreie, organische Lösungsmittelabfälle halogenfreie, organische Lösungsmittelabfälle 3.5 Erster Ansatz Ansatzgrösse Cyclohexanon Morpholin p-toluolsulfonsäure Toluol Methylvinylketon Dioxan 35.3 g (360 mmol) 34.8 g (399 mmol) 360 mg (1.90 mmol) 80 ml 14.2 g (203 mmol) 200 ml Versuchsdurchführung In einem 250-mL-Kolben wurden 35.3 g (360 mmol) Cyclohexanon, 34.8 g (399 mmol) Morpholin und 360 mg (1.90 mmol) p-toluolsulfonsäure in 80 ml Toluol gelöst und für 4 h bei ca. 120 C im Ölbad unter Wasserabscheidung erhitzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck fraktionierend destilliert. ( C / mbar). Ausbeute: 35.7 g (213 mmol, 59%) einer farblosen Flüssigkeit Literatur: S. Hünig, E. Lücke, W. Brenninger, rg. Synth. Coll. Vol., 1973, 5, % 6

7 Reaktionskontrolle mittels Dünnschichtchromatographie: Laufmittel: PE : EE (1:4) A: R f = 0.34 (Morpholincyclohexen) B: R f = 0.57 (Cyclohexanon) Ed: isoliertes Edukt Pro: Produkt aus Reaktionsmischung Für die zweite Stufe wurden 32.0 g (191 mmol) des erhaltenen Morpholincyclohexens in 200 ml über Natrium getrocknetem Dioxan in einem 500- ml-dreihalskolben vorgelegt. Hierzu wurden innerhalb von 30 min 14.2 g (203 mmol) frisch destilliertes Methylvinylketon zugetropft und das Reaktionsgemisch für 4 h unter Rückflusskühlung bei 140 C gerührt. Nach Ablauf der 4 h wurden dem Reaktionsgemisch 250 ml Wasser hinzugefügt und für weitere h refluxiert. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung in 350 ml Wasser gegeben und viermal mit je 150 ml Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden dreimal mit je 80 ml 3N-Salzsäure, zweimal mit je 30 ml einer gesättigten Natriumcarbonatlösung, einmal mit 80 ml Wasser und zuletzt einmal mit 70 ml einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Anschließend wurde die Lösung über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abfiltrieren des Trockenmittels wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand fraktionierend destilliert ( C / 15 mbar). Zur Trennung des Produktgemisches wurde es in 100 ml Petrolether gelöst und anschließend für ca. 1 h auf -80 C abgekühlt. Nach Abtrennung der flüssigen Komponente wurde dieses Verfahren noch einmal durchgeführt und restliches Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgetrennt. Ausbeute: 15.2 g (101 mmol, 53%) einer farblosen Flüssigkeit Literatur: R. L. Augustine, J. A. Caputo, rg. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, % 7

8 Reaktionskontrolle mittels Dünnschichtchromatographie: Laufmittel: PE : EE (1:4) A: R f = 0.23 (Morpholincyclohexen) B: R f = 0.72 (Δ 1(9) -2-ctalon) Ed: isoliertes Edukt Pro: Produkt aus Reaktionsmischung Charakterisierung Morpholincyclohexen Siedepunkt: C bei 15 mbar (Lit.: C bei ca. 13 hpa) Brechungsindex: n D = (Lit.: n D = ) Literatur: S. Hünig, E. Lücke, W. Brenninger, rg. Synth. Coll. Vol., 1973, 5, IR: A: 3050 cm -1 H-C sp2 -Valenzschwingung B: cm -1 H-C sp3 -Valenzschwingung C: 1650 cm -1 Enaminschwingung 8

9 Literaturspektrum 9

10 Δ 1(9) -2-ctalon Siedepunkt: C bei 15 mbar (Lit.2: C bei ca. 20 mbar) 25 Brechungsindex: n D = (Lit.: n D = ) Literatur: Johnson et al., J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 622. IR: A: 3030 cm -1 H-C sp2 -Valenzschwingung B: 2950 cm -1 H-C sp3 -Valenzschwingung C: 1680 cm -1 C sp2 --Valenzschwingung Literatur: D.J. Baisted, J.S. Whitehurst, J. Chem. Soc., 1961, cm -1, 1674 cm -1, 1622 cm -1 H.-J. Bestmann, G. Schade, H. Lütke, T. Mönius, Chem. Ber., 1985, 118, cm -1 (C=), 1615 cm -1 (C=C) 10

11 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 ): δ [ppm] = 5.81 (s, 1H), (m, 13 H) Literatur: H.-J. Bestmann, G. Schade, H. Lütke, T. Mönius, Chem. Ber., 1985, 118, H-NMR: δ = (m; 13H, Aliphaten-H), 5.77 (s; 1 H, 1-H) 11

12 3.6 Zweiter Ansatz Sowohl Ansatzgröße als auch Durchführung entsprechen dem ersten Versuch. 1. Stufe: Ausbeute: 36.0 g (215 mmol, 60 %) einer farblosen Flüssigkeit Literatur: S. Hünig, E. Lücke, W. Brenninger, rg. Synth. Coll. Vol., 1973, 5, % Reaktionskontrolle mittels Dünnschichtchromatographie: Laufmittel: PE : EE (1:4) A: R f = 0.18 (Morpholincyclohexen) B: R f = 0.50 (Verunreinigung) C: R f = 0.60 (Cyclohexanon) Ed: isoliertes Edukt Pro: Produkt aus Reaktionsmischung 2. Stufe: Ausbeute: 17.6 g (117 mmol, 61 %) einer farblosen Flüssigkeit Literatur: R. L. Augustine, J. A. Caputo, rg. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, % Reaktionskontrolle mittels Dünnschichtchromatographie: Laufmittel: PE : EE (1:4) A: R f = 0.26 (Morpholincyclohexen) B: R f = 0.65 (Δ 1(9) -2-ctalon) Ed: isoliertes Edukt Pro: Produkt aus Reaktionsmischung 12

13 Charakterisierung Morpholincyclohexen Siedepunkt: C bei 15 mbar (Lit.: C bei ca. 13 hpa) Brechungsindex: n D = (Lit.: n D = ) Literatur: S. Hünig, E. Lücke, W. Brenninger, rg. Synth. Coll. Vol., 1973, 5, IR: A: 3050 cm -1 H-C sp2 -Valenzschwingung B: cm -1 H-C sp3 -Valenzschwingung C: 1650 cm -1 Enaminschwingung 13

14 Literaturspektrum Δ 1(9) -2-ctalon Siedepunkt: C bei 15 mbar (Lit.: C bei ca. 20 mbar) Brechungsindex: n D = (Lit.: n D = ) Literatur: R. L. Augustine, J. A. Caputo, rg. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, IR: A: 3030 cm -1 H-C sp2 -Valenzschwingung B: 2950 cm -1 H-C sp3 -Valenzschwingung C: 1680 cm -1 C sp2 --Valenzschwingung 14

15 Literatur: D.J. Baisted, J.S. Whitehurst, J. Chem. Soc. 1961, cm -1, 1674 cm -1, 1622 cm -1 1 H-NMR: Auf ein NMR-Spektrum wurde beim zweiten Ansatz verzichtet, da die Daten gut mit dem ersten Ansatz übereinstimmen. 15

16 3.7 Mechanismus N H H H N H N Nachdem Cyclohexanon durch die Protonierung mit p-toluolsulfonsäure aktiviert wurde, greift das N-Atom des Morpholins nucleophil am carbonylischen C-Atom des Cyclohexanons an. Anschließend wird unter Ausbildung eines Immoniumions dehydratisiert. Im letzten Reaktionsschritt bildet sich dann das gewünschte Enamin als Zwischenprodukt. H N N H N + Das Enamin greift nun nucleophil als Enol-Synthon am Michael-System Methylvinylketon an. Es bildet sich ein Enolat-Intermediat aus, welches mit einer zweiten Enolatstruktur im Gleichgewicht steht. Nach intramolekularem Ringschluss wird im letzten Reaktionsschritt Morpholin unter Bildung des Endproduktgemisches eliminiert. Dabei ist das Isomer mit der konjugierten Doppelbindung aufgrund von product-development-control das Hauptprodukt. 16

17 4. Synthese von cis-9-methyl-2-decalon: V Literatur 1. 9-Methyl-cis-decalon: J. Birch, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1943, Methyl-cis-decalon: J.T. Gerig, J.D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, Kupferbromid (Reinigung): G. H. Posner, C. E. Whitten, J. J. Sterling, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, (speziell: 7794). 3. R. Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, 2004, Elsevier GmbH München. 4. Th. Wieland, W. Sucrow, Gattermann-Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Aufl., 1982, Walter de Gruyter, Berlin - New York. 5. Sicherheit: 4.2 Reaktion CH 3 MgI, Cu 2 Br 2 Et 2 bzw.thf 1h,RT, 15 min, Rückfluss H 3 C C 10 H 14 Mol. Wt: C 11 H 18 Mol. Wt: Gefahrenpotential Δ 1(9) -2-ctalon T + Stoff mit unbekannten Eigenschaften cis-9-methyl-2-decalon T + Stoff mit unbekannten Eigenschaften THF F, Xi R /37 S Diethylether F +, Xn R S Petrolether F, Xn R11-48/ S /37-62 Essigsäureethylester F, Xi R S CuBr C R34 S26-36/37/

18 MeMgBr HCl C R34-37 S26-36/37/39-45 Na 2 S NaCl Entsorgung Δ 1(9) -2-ctalon cis-9-methyl-2-decalon THF Diethylether Petrolether Essigsäureethylester CuBr MeMgBr HCl Na 2 S 4 NaCl organische, halogenfreie Lösungsmittel organische, halogenfreie Lösungsmittel organische, halogenfreie Lösungsmittel organische, halogenfreie Lösungsmittel organische, halogenfreie Lösungsmittel organische, halogenfreie Lösungsmittel in H 2 lösen und zu den wässrigen Lösungsmitteln unter Eiskühlung vorsichtig in 2-Propanol eintropfen, mit Wasser versetzen und in halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle mit H 2 verdünnen und zu den wässrig-sauren Lösungsmittelabfällen geben in H 2 lösen und zu den wässrigen Lösungsmittelabfällen in H 2 lösen und zu den wässrigen Lösungsmittelabfällen 4.5 Ansatzgröße Δ 1(9) -2-ctalon 4.50 g (30.0 mmol) THF ~80 ml Diethylether ~80 ml/ 120 ml Petrolether als Laufmittel Essigsäureethylester als Laufmittel CuBr 0.16 g (1.12 mmol)/ 6.50 g (45.3 mmol) MeMgBr 15 ml (3 N in Et 2, 45.0 mmol) HCl 50 ml (3 N) 18

19 4.6 Versuchsdurchführung Vorbereitung der Edukte: Δ 1(9) -2-ctalon: aus V frisch hergestellt CuBr: Riedel-de-Haen: über Nacht im Soxhlet-Extraktor mit THF gereinigt (unter Stickstoffatmosphäre und lichtgeschützt problemlos mehrere Wochen haltbar). MeMgBr: Aldrich (3 N in Diethylether, Aufbewahrung bei Raumtemperatur; Titrimetrische Gehaltsbestimmung nach 3. Ansatz: 2.50 *10-4 L MeMgBr verdünnt in H 2 titriert gegen Phenolphthalein ergaben einen Verbrauch von 7.30 ml 0.1 N HCl, so dass sich eine Konzentration von 2.92 N für das Grignard-Reagenz errechnete.) Erster Ansatz: CuBr katalytisch, LM: Diethylether In einer ausgeheizten Reaktionsapparatur bestehend aus 250-mL-Dreihalskolben mit Magnetrührer, Tropftrichter, Rückflusskühler, Blasenzähler und Stickstoffeinlass wurden im Stickstoffstrom 0.16 g (1.12 mmol) Kupfer(I)bromid 1 in 80 ml trockenem Diethylether 2 vorgelegt und unter Eiskühlung 15 ml Methylmagnesiumbromidlösung (3 N in Et 2, 45.0 mmol) zugegeben, wobei sich die Lösung leicht grau färbte. Anschließend wurden 4.50 g (30.0 mmol) 2-ctalon 3 über einen Zeitraum von 20 min zugetropft. Nach Entfernen des Eisbads wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt und schließlich 15 min unter Rückfluss erhitzt. Der Reaktionsverlauf wurde mittels Dünnschichtchromatographie verfolgt. Die Reaktionsmischung wurde in einen 500-mL-Scheidetrichter auf eine Mischung aus 100 g Eis und 50 ml 3 N Salzsäure gegossen und kräftig geschüttelt, bis keine Gasentwicklung mehr zu beobachten war. Diese Mischung wurde viermal mit je 15 ml Diethylether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt, bis ein orangebraunes Öl zurückblieb. Dieses wurde bei reduziertem Druck fraktionierend destilliert 4 (Übergangstemperatur: 60 C / 2 mbar) und anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Laufmittelmischung: Petrolether: Essigsäureethylester = 9:1). Nach Entfernen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer wurde das Produkt als farbloses Öl erhalten. 19

20 Ausbeute: 1.87 g (11.2 mmol, 37%) Literatur: J.T. Gerig, J.D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, % Reaktionskontrolle mittels Dünnschichtchromatographie: Laufmittel: PE : EE (9:1) A: R f = 0.42 (Δ 1(9) -2-ctalon) B: R f = 0.74 (Verunreinigung) C: R f = 0.35 (cis-9-methyl-2-decalon) D: R f = 0.71 (Verunreinigung) E: R f = 1.00 (Nebenprodukt) Ed: isoliertes Edukt Pro: Produkt aus Reaktionsmischung Säulenchromatographische Trennung: (25cm Kieselgel; Durchmesser der Säule: 3cm) Laufmittel: PE : EE (9:1) A: R f = (cis-9-methyl-2-decalon) Pro: isoliertes Produkt 20

21 Charakterisierung: Siedepunkt: 60 C bei 2 mbar (Lit. 2: C / 1013 mbar) Brechungsindex: n 25 D = (Lit.: n D = ) Literatur: W. Nagata, I. Kikkawa, Chem. Pharm. Bull. 1963, 11, IR-Spektroskopie: A: 2930 cm -1 H-C sp3 -Valenzschwingung B: 1705 cm -1 C sp2 --Valenzschwingung Literatur: G.W. Shaffer, J. rg. Chem., 1973, 38, cm -1 (C=) 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 ): δ [ppm] = (d, 1H, J 3 HH = Hz) (m, 3 H), (m, 12 H), 0.96 (s, 3 H) 21

22 Literatur: G.W. Shaffer, J. rg. Chem., 1973, 38, δ [ppm] = 0.97 (s, cis-methyl H) 22

23 4.6.2 Zweiter Ansatz: CuBr stöchiometrisch, LM: Diethylether In einer ausgeheizten Reaktionsapparatur bestehend aus 250-mL-Dreihalskolben mit Magnetrührer, Tropftrichter, Rückflusskühler, Blasenzähler und Stickstoffeinlass wurden im Stickstoffstrom 6.50 g (45.3 mmol) Kupfer(I)bromid 1 in 120 ml trockenem Diethylether 2 vorgelegt und unter Eiskühlung 15 ml Methylmagnesiumbromidlösung (3 N in Et 2, 45.0 mmol) zugegeben, wobei sich die Lösung dunkelgrau färbte. Anschließend wurden 4.50 g (30.0 mmol) 2-ctalon 3 über einen Zeitraum von 20 min zugetropft. Nach Entfernen des Eisbads wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt und schließlich 15 min unter Rückfluss erhitzt. Der Reaktionsverlauf wurde mittels Dünnschichtchromatographie verfolgt. Die Reaktionsmischung wurde in einen 500-mL-Scheidetrichter auf eine Mischung aus 100 g Eis und 50 ml 3 N Salzsäure gegossen und kräftig geschüttelt, bis keine Gasentwicklung mehr zu beobachten war. Dabei fiel ein voluminöser, grauer Feststoff aus, der über einen Büchnertrichter abfiltriert und zweimal mit je 20 ml Diethylether ausgewaschen wurde. Das Filtrat und die Waschphasen wurden vereinigt und viermal mit je 15 ml Diethylether extrahiert. Die vereinigten Etherphasen wurden einmal mit 20 ml Wasser und zweimal mit je 30 ml gesättigter Natriumchloridlösung 7 gewaschen. Nach Trocknen der organischen Phase mit Magnesiumsulfat und Einengen am Rotationsverdampfer blieb ein orange-braunes Öl zurück, das säulenchromatographisch gereinigt wurde (Laufmittelmischung: Petrolether: Essigsäureethylester = 9:1) 8. Nach Entfernen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer wurde das Produkt als farbloses Öl erhalten. Ausbeute: 0.96 g (5.77 mmol, 19%) Literatur: J.T. Gerig, J.D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, % 23

24 Reaktionskontrolle mittels Dünnschichtchromatographie: Laufmittel: PE : EE (9:1) A: R f = 0.61 (cis-9-methyl-2-decalon) B: R f = 0.46 (Δ 1(9) -2-ctalon) C: R f = 0.78 (Verunreinigung) Ed: isoliertes Edukt Pro: Produkt aus Reaktionsmischung Säulenchromatographische Trennung: (25cm Kieselgel; Durchmesser der Säule: 3cm) Laufmittel: PE : EE (9:1) A: R f = 0.35 (cis-9-methyl-2-decalon) Pro: isoliertes Produkt 24

25 Charakterisierung: Siedepunkt: Es wurde keine Destillation durchgeführt, da hier säulenchromatographisch aufgetrennt wurde. Brechungsindex: n D = (Lit.: n D = ) Literatur: W. Nagata, I. Kikkawa, Chem. Pharm. Bull. 1963, 11, IR-Spektroskopie: A: 2927 cm -1 H-C sp3 -Valenzschwingung B: 1712 cm -1 C sp2 --Valenzschwingung Literatur: G.W. Shaffer, J. rg. Chem., 1973, 38, cm -1 (C=) 1 H-NMR: Auf ein NMR wurde beim zweiten Ansatz verzichtet, da Brechungsindex und IR-Spektrum bereits eine deutliche Verunreinigung andeuteten. 25

26 4.6.3 Dritter Ansatz: CuBr katalytisch, Überschuss Grignard, LM: Tetrahydrofuran In einer ausgeheizten Reaktionsapparatur bestehend aus 250-mL-Dreihalskolben mit Magnetrührer, Tropftrichter, Rückflusskühler, Blasenzähler und Stickstoffeinlass wurden im Stickstoffstrom 0.13 g (0.89 mmol) Kupfer(I)bromid 1 in 75 ml trockenem THF 5 vorgelegt und unter Eiskühlung 30 ml Methylmagnesiumbromidlösung (3 N in Et 2, 90.0 mmol) zugegeben, wobei sich eine weiße Suspension bildete. Anschließend wurden 4.95 g (32.9 mmol) 2-ctalon 3 über einen Zeitraum von 20 min zugetropft. Nach Entfernen des Eisbads wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt und schließlich 15 min unter Rückfluss erhitzt. Der Reaktionsverlauf wurde mittels DC verfolgt. Die Reaktionsmischung wurde vorsichtig in einen 500-mL-Scheidetrichter auf eine Mischung aus 100 g Eis und 50 ml 3 N Salzsäure gegossen und kräftig geschüttelt, bis keine Gasentwicklung mehr zu beobachten war. Diese Mischung wurde viermal mit je 20 ml Diethylether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit 30 ml gesättigter Natriumchloridlösung 7 gewaschen. Anschließend wurde die Etherphase über Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt, bis ein orange-braunes Öl zurückblieb, das säulenchromatographisch gereinigt wurde (Laufmittelmischung: Petrolether: Essigsäureethylester = 9:1) 8. Nach Entfernen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer wurde das Produkt als farbloses Öl erhalten. Ausbeute: 1.90 g (11.4 mmol, 35%) Literatur: J.T. Gerig, J.D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, % Die geringe Ausbeute könnte am Reinheitsgrad des Lösungsmittels gelegen haben, da die THF-Destille nach Pyridin roch. 26

27 Reaktionskontrolle mittels Dünnschichtchromatographie: Laufmittel: PE : EE (9:1) A: R f = 0.36 (Δ 1(9) -2-ctalon) B: R f = 0.69 (cis-9-methyl-2-decalon) Ed: isoliertes Edukt Pro: Produkt aus Reaktionsmischung Pro aus 1.: isoliertes Produkt aus erstem Versuch Säulenchromatographische Trennung: (25cm Kieselgel; Durchmesser der Säule: 3cm) Laufmittel: PE : EE (9:1) A: Rf = 0.43 (cis-9-methyl-2-decalon) Pro: isoliertes Produkt 27

28 Charakterisierung: Siedepunkt: Es wurde keine Destillation durchgeführt, da hier säulenchromatographisch aufgetrennt wurde. Brechungsindex: n D = (Lit.: n D = ) Literatur: W. Nagata, I. Kikkawa, Chem. Pharm. Bull. 1963, 11, IR-Spektroskopie: A: 2927 cm -1 H-C sp3 -Valenzschwingung C: 1712 cm -1 C sp2 --Valenzschwingung Literatur: G.W. Shaffer, J. rg. Chem., 1973, 38, cm -1 (C=) 1 H-NMR: Auf ein NMR-Spektrum wurde beim dritten Ansatz verzichtet, da säulenchromatographisch aufgetrennt wurde. 28

29 4.6.4 Vierter Ansatz: CuBr katalytisch, LM: Tetrahydrofuran In einer ausgeheizten Reaktionsapparatur bestehend aus 250-mL-Dreihalskolben mit Magnetrührer, Tropftrichter, Rückflusskühler, Blasenzähler und Stickstoffeinlass wurden im Stickstoffstrom 0.10 g (0.70 mmol) Kupfer(I)bromid 1 in 75 ml trockenem THF 5 vorgelegt und unter Eiskühlung 15 ml Methylmagnesiumbromidlösung (3 N in Et 2, 45.0 mmol) zugegeben, wobei sich eine weiße Suspension bildete. Anschließend wurden 4.47 g (29.8 mmol) 2-ctalon 3 über einen Zeitraum von 30 min 6 zugetropft. Nach Entfernen des Eisbads wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt und schließlich 15 min unter Rückfluss erhitzt. Der Reaktionsverlauf wurde mittels DC verfolgt. Die Reaktionsmischung wurde vorsichtig in einen 500-mL-Scheidetrichter auf eine Mischung aus 100 g Eis und 50 ml 3 N Salzsäure gegossen und kräftig geschüttelt, bis keine Gasentwicklung mehr zu beobachten war. Diese Mischung wurde viermal mit je 20 ml Diethylether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit 30 ml gesättigter Natriumchloridlösung 7 gewaschen. Anschließend wurde die Etherphase über Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt, bis ein orange-braunes Öl zurückblieb, das säulenchromatographisch gereinigt wurde (Laufmittelmischung: Petrolether: Essigsäureethylester = 9:1) 8. Nach Entfernen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer wurde das Produkt als farbloses Öl erhalten. Ausbeute: 3.98 g (23.9 mmol, 80%) Literatur: J.T. Gerig, J.D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, % Reaktionskontrolle mittels Dünnschichtchromatographie: Laufmittel: PE : EE (9:1) A: R f = 0.34 (Δ 1(9) -2-ctalon) B: R f = 0.51 (cis-9-methyl-2-decalon) C: R f = 0.53 (Verunreinigung) D: R f = 0.61 (Verunreinigung) Ed: isoliertes Edukt Pro: Produkt aus Reaktionsmischung 29

30 Säulenchromatographische Trennung: (25cm Kieselgel; Durchmesser der Säule: 3cm) Laufmittel: PE : EE (9:1) A: R f = ~0.32 (cis-9-methyl-2-decalon) B: R f = 1 (Nebenprodukt) Pro: isoliertes Produkt 30

31 Charakterisierung: Siedepunkt: Es wurde keine Destillation durchgeführt, da hier säulenchromatographisch aufgetrennt wurde. Brechungsindex: n D = (Lit.: n D = ) Literatur: W. Nagata, I. Kikkawa, Chem. Pharm. Bull. 1963, 11, IR-Spektroskopie: A: 2927 cm -1 H-C sp3 -Valenzschwingung C: 1712 cm -1 C sp2 --Valenzschwingung Literatur: G.W. Shaffer, J. rg. Chem., 1973, 38, cm -1 (C=) 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 ): δ [ppm] = (d, 1H, J 3 HH = Hz), (m, 3 H), (m, 12 H), 0.96 (s, 3 H) 31

32 Literatur: G.W. Shaffer, J. rg. Chem., 1973, 38, δ [ppm] = 0.97 (s, cis-methyl H) 32

33 MS-Spektrum (Elektronenenergie: 70 ev; m/z: ; Quelle: 200 C; Ref.einl.: 8200; Finningan MAT): M/z: (= Massenpeak), (M + -CH 3 ) Literatur: G.W. Shaffer, J. rg. Chem., 1973, 38, M + :

34 4.7 Mechanismus Me 2 CuMgI H = Das weiche, nucleophile Methyl-Cuprat reagiert in einer 1,4-Addition mit Δ 1(9) -2- ctalon zu cis-9-methyl-2-decalon. Der Angriff des Cuprats erfolgt von der sterisch weniger gehinderten, konvexen Seite. 5. Zusammenfassung Im Gruppenpräparat zur Versuchsnummer konnte erfolgreich cis-9-methyl-2- decalon in einer Ausbeute von 80% dargestellt werden. Die optimalen Versuchsbedingungen sind ein katalytischer Einsatz an CuBr, THF als Lösungsmittel sowie der Einsatz von sauberen und trockenen Edukten. Die Ursache für die fehlgeschlagenen Umsetzungen in den vergangenen Jahren ist letztendlich schwer abzuschätzen, da bereits ein verunreinigtes Edukt zum Misslingen des Versuchs führen kann. Eine sehr wahrscheinliche Fehlerquelle stellt das Grignard-Reagenz dar, das nach Öffnung bei falscher Lagerung zerfallen kann. Es ist unbedingt darauf zu achten, dass der Grignard bei Raumtemperatur und unter Schutzgas gelagert wird und bei Entnahme keine Luft in das Gefäß gelangt. Vor jedem Versuch sollte zur Überprüfung der Konzentration eine Titration durchgeführt werden. 34

35 1 Wie in der Literatur beschrieben über Nacht im Soxhlet-Extraktor mit THF reinigen. 2 Den im Nachtraum über Natriumdraht getrockneten Diethylether verwenden. 3 aus V frisch hergestellt 4 (Übergangstemperatur bei 2 mbar: 60 C) Destillation bewirkte hier jedoch keine ausreichende Reinigung. 5 Trocknung erfolgt über Natriumdraht in einer Umlaufapparatur mit Benzophenon (Indikator). 6 Die Zutropfdauer von 15 min (s. Literatur) wurden auf 30 min verlängert, um eventuelle Konkurrenzreaktionen des im Überschuss vorliegenden Grignard- Reagenzes zu minimieren. 7 Mit der Natriumchloridlösung wurden die Salze aus der organischen Phase in die wässrige Phase überführt. 8 Mit Destillation wurde keine ausreichende Reinigung erzielt, so dass sofort säulenchromatographisch aufgereinigt wurde. 35

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