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1 1 Probeklausur zur Vorlesung "Organische Chemie für Mediziner im Sommersemester 2016 Name:... Vorname:... Matr.-Nr.... Datum: Studienfach: Medizin Biomedizin Zahnmedizin Technol. d. Funktionswerkstoffe Bitte beachten Sie: Physik Nanostrukturtechnik Biologie Sonstiges Fach: Prüfen Sie direkt nach Erhalt, ob dieses Exemplar alle zehn (10) Fragen und incl. Deckblatt alle zehn (10) Seiten enthält. Schreiben Sie auf alle Seiten oben rechts Ihren Namen. Die Bearbeitungszeit beträgt 60 Minuten. Schreiben Sie Ihre Lösungen bitte nur auf die dazu vorgesehenen Stellen dieser Klausur. Für Nebenrechnungen o.ä. benutzen Sie die freien Rückseiten. Schmierblätter oder zusätzliche Zettel können weder verwendet noch berücksichtigt werden. Schreiben Sie nicht mit Bleistiften o.ä. sondern verwenden Sie einen Kugelschreiber oder Füllhalter. Rote Stifte sind nicht zulässig. Ergebnisse zu Rechenaufgaben können ohne nachvollziehbaren Lösungsweg nicht gewertet werden. Zum Bestehen der Klausur sind 60 % der Punkte erforderlich. Auswertung: Aufgabe Summe Punkte maximal Erreicht

2 Aufgabe Benennen Sie folgende Verbindungen nach der systematischen Nomenklatur (17 Punkte) Tipp: Priorität Carbonsäurederivate Alkohol Amin Geben Sie für Verbindung C den Trivialnamen an! (1 Punkt) Trivialname von C: / 17 Punkte 2. Aufgabe Welche der folgenden Verbindungen A, B, C und D weisen Ringspannung auf? (2 Punkte). Zeichen Sie Verbindung E in ihrer günstigsten Sesselkonformation (2 Punkte). / 4 Punkte

3 Aufgabe a) Kennzeichnen Sie vier unterschiedliche funktionelle Gruppen in der unten gezeigten Strukturformel und benennen Sie diese! (8 Punkte) b) Kennzeichnen Sie alle stereogenen Zentren in der Verbindung mit einem Stern. (3 Punkte) / 11 Punkte 4. Aufgabe Ergänzen Sie in den folgenden Reaktionsgleichungen die fehlenden Strukturen und geben Sie den Reaktionstyp an! (14 Punkte) / 14 Punkte

4 Aufgabe a) Zeichnen Sie D-Fructose (2 Punkte) und D-Galactose (1 Punkt) in der Fischer- Projektion! Ist die D-Galactose das C2-Epimer der D-Fructose? (1 Punkt) b) Ergänzen Sie in den folgenden Reaktionsgleichungen die fehlenden Strukturen! (4 Punkte) c) Unten ist die Struktur der Lactose gezeigt. Benennen Sie die Monosaccharide, aus denen die Lactose besteht (2 Punkte). / 10 Punkte

5 Aufgabe a) Bestimmen Sie bei folgenden Verbindungen A und B die jeweilige Konfiguration der stereogenen Zentren nach der CIP-Regel (4 Punkte) In welchem Verhältnis stehen Verbindung C und D zueinander? (1 Punkt) Verbindungen C und D sind. / 5 Punkte 7. Aufgabe a) Zeichnen Sie die neutrale Struktur der proteinogenen Aminosäure L-Valin in der Fischer-Projektion! (2 Punkte) b) Die pk s -Werte von Glutaminsäure betragen: pk S1 = 2.16; pk S2 = 4.32; pk S3 =9.96. Berechnen Sie den isoelektrischen Punkt von Glutaminsäure (Geben Sie die Formel an, mit der Sie rechnen!). (2 Punkte) c) Peptide sind aus Aminosäuren aufgebaut. Zeichnen Sie das Tripeptid Alanin- Glycin-Phenylalanin. (3 Punkte)

6 6... d) Welche der folgenden Aussagen sind richtig, welche sind falsch? (6 Punkte) a) Bei der -Helix sind die Ebenen der Amidgruppen abwechselnd in die entgegengesetzte Richtung verdreht b) In allen L-Aminosäuren ist das stereogene Zentrum S-konfiguriert, außer bei Methionin c) Die Aminosäure Arginin enthält eine aromatische Seitenkette d) Stärke und Cellulose gehören zur Klasse der Polysaccharide e) Die Tertiärstruktur eines Proteins wird unter anderem durch hydrophobe Wechselwirkungen stabilisiert f) Die Phospatresten der DNA-Doppelhelix sind nach außen ausgerichtet Es sind folgende Aussagen richtig: Es sind folgende Aussagen falsch: Summe Aufgabe 7: / 13 Punkte 8. Aufgabe Ergänzen Sie in den folgenden Reaktionsgleichungen die fehlenden Strukturen! (12 Punkte)

7 7... / 20 Punkte 9. Aufgabe Betrachten Sie die unten gezeigten Substanzen A und B! Welche der folgenden Aussagen sind richtig, welche sind falsch? (6 Punkte) a) Verbindung A ist ein Triglycerid (Triacylglycerol) b) Verbindung A bildet in wässriger Umgebung Mizellen c) Verbindung B wird durch Phosphorylierung eines Nucleosids hergestellt d) Die Transfer-RNA besteht aus Nucleotiden, die in einer Kleeblattform angeordnet sind e) Adenin leitet sich von Pyrimidin ab f) Benennen Sie Verbindung B.... Es sind folgende Aussagen richtig: Es sind folgende Aussagen falsch: / 6 Punkte

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