1.2 Vergleichen Sie die Reaktionsbedingungen für die Bromierung von A und B und begründen Sie unter Mitverwendung von Grenzformeln den Unterschied!

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1 Aufgabe II Die aromatischen Ringsysteme folgender Verbindungen sollen zu Monobromderivaten umgesetzt werden: Benzol (A), Anilin (B) und Aniliniumchlorid (C). 1.1 Erläutern Sie unter Mitverwendung von Strukturformeln den Reaktionsmechanismus der Bromierung von Benzol! 1.2 Vergleichen Sie die Reaktionsbedingungen für die Bromierung von A und B und begründen Sie unter Mitverwendung von Grenzformeln den Unterschied! 1.3 Bei der Bromierung von Aniliniumchlorid entsteht als organisches Produkt fast ausschließlich 3-Bromaniliniumchlorid. Begründen Sie diesen Reaktionsverlauf unter Mitverwendung von Grenzformeln und vergleichen Sie die Geschwindigkeit dieser Reaktion mit den Geschwindigkeiten der Reaktionen von A und B! 2.3 Bei der Nitrierung von Phenol entstehen drei verschiedene organische Monosubstitutionsprodukte in sehr unterschiedlicher Menge. Begründen Sie unter Mitverwendung von Grenzformeln, warum eines der Produkte nur in sehr geringer, die beiden anderen dagegen in deutlich höherer Ausbeute entstehen!

2 Lösungen

3 Aufgabe II Lösung 1.1. Bei der Reaktion handelt es sich um eine elektrophile Substitution. Als Elektrophil agiert der aus dem Brommolekül und dem Eisen(III)-bromid-Molekül gebildete Lewis-Säure-Base-Komplex (FeBr 3 entsteht aus einem Teil des Broms und dem zugesetzten Eisen). Das FeBr 3 -Molekül unterstützt die Polarisierung des Brom-Moleküls und erleichtert dadurch den elektrophilen Angriff und die darauf folgende Heterolyse des Brom-Moleküls. Elektrophiler Angriff: Rearomatisierung durch Protolyse: Durch die Protolyse entsteht ein energetisch günstiger aromatischer Zustand (Delokalisation von 6 pi-elektronen über 6 Zentren). Das abgespaltene Proton reagiert mit FeBr 4 - zu Hydrogenbromid und Eisen(III)-bromid, welches also als Katalysator fungiert. 1.2 Die Bromierung von Benzol verläuft nur bei Anwesenheit eines Katalysators, der die Polarisierung des Brom-Moleküls, und damit seinen elektrophilen Charakter verstärkt. Das aromatische System des Anilins ist auf Grund des +M-Effekts des Stickstoffatoms der Aminogruppe stärker aktiviert (größere Elektronendichte) und erleichtert die Ausbildung des pi-komplexes, so dass kein Katalysator notwendig ist. 1.3 Vergleich der Reaktionsgeschwindigkeiten: Die Bromierung des Aniliniumions verläuft langsamer als die Bromierung von Benzol oder Anilin, da die Ammoniumgruppe einen starken -I-Effekt ausübt. Dieser desaktivierende Effekt verringert die Elektronendichte im aromatischen System und erschwert so den elektrophilen Angriff. Ein +M-Effekt, wie er im Anilin auftritt, ist hier wegen des fehlenden freien Elektronenpaares am N-Atom nicht möglich.

4 Bildung von 3-Bromaniliniumchlorid: Die Reaktion verläuft zunächst über einen pi-komplex, aus dem -nach Addition eines Br + -Ionsein sigma-komplex gebildet wird. Prinzipiell sind 3 verschiedene sigma-komplexe denkbar: - einer, der zur Bildung eines 2-Bromaniliniumions führt - einer, der zur Bildung eines 4-Bromaniliniumions führt - und der, der die Bildung des 3-Bromaniliniumions beschreibt. Vergleich der Stabilitäten dieser sigma-komplexe: In ortho- und in para-stellung sind in den Grenzstrukturen C jeweils 2 positive Ladungen einander benachbart. Dies ist energetisch ungünstig, so dass diese Grenzstrukturen nur einen geringen Beitrag zur Beschreibung der tatsächlichen Elektronenverteilung leisten. In meta-stellung tritt dieser Effekt nicht auf, so dass in diesem Fall 3 energiegleiche Grenzstrukturen zur Beschreibung der Elektronenverteilung herangezogen werden können. Der sigma-komplex in meta-stellung ist deshalb energieärmer und wird bevorzugt gebildet.

5 2.3 Für die Entscheidung, welches der drei Substitutionsprodukte bevorzugt gebildet wird, ist die Stabilität der möglichen sigma-komplexe auschlaggebend. Aussagen über die Stabilität und die bevorzugte Bildung eines sigma-komplexes sind durch den Vergleich der jeweiligen Mesomeriestabilisierung möglich. Das Ausmaß der Mesomeriestabilisierung ist in meta-stellung am geringsten (nur 3 energiegleiche Grenzstrukturen) - der entsprechende sigma-komplex ist energetisch nicht bevorzugt. meta-nitrophenol wird nur in sehr geringer Ausbeute gebildet. Für den sigma-komplex mit der Nitrogruppe in ortho- und para-stellung existieren jeweils 4 energiegleiche Grenzstrukturen, das Ausmaß der Mesomeriestabilisierung ist größer (O-Atom der Hydroxygruppe ist hier mit einbezogen: -M-Effekt der Hydroxygruppe). bevorzugte Bildung von ortho- und para-nitrophenol.

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