Inhalt. Kohlenwasserstoffe zwei Elemente, viele Verbindungen. Sauerstoff und Stickstoff in organischen Molekülen

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Irma Hertha Gehrig
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1 Inhalt Vorwort Kohlenwasserstoffe zwei Elemente, viele Verbindungen 1 Organische Chemie: Chemie des Lebens und des Kohlenstoffs Alkane: gesättigte Kohlenwasserstoffe Die homologe Reihe: Methan, Ethan, Propan & Co Molekülbau: vierbindig und tetraedrisch Isomerie: von Alkanen und iso-alkanen Nomenklaturregeln: Benennung nach IUPAC Eigenschaften der Alkane: gänzlich unpolar Reaktionen der Alkane: eher reaktionsträge Halogenalkane: berüchtigte FCKWs Cycloalkane: Alkane mit Ringmolekülen Alkene: Moleküle mit Doppelbindung Homologe Reihe und Nomenklatur der Alkene Molekülbau: planar an der Doppelbindung Isomerie: keine freie Drehbarkeit Nomenklaturregeln für -en-verbindungen Eigenschaften und Reaktionen: elektrophile Addition Alkine: dreifach verbundene Kohlenstoffatome Homologe Reihe und Nomenklatur der Alkine Molekülbau: linear an der Dreifachbindung Reaktionen: Addition wie bei Alkenen Sauerstoff und Stickstoff in organischen Molekülen 1 Alkanole: organische Verwandte des Wassers Homologe Reihe und Nomenklatur: die Hydroxylgruppe Isomerie und Klassifizierung: Stellung und Wertigkeit Molekülbau der Alkanole: Dipolcharakter... 22

2 1.4 Einwertige Alkanole: Prototyp Ethanol Sekundäre und tertiäre Alkanole Mehrwertige Alkanole: Polyalkohole Synthese aus Halogenalkanen: nucleophile Substitution Alkanol-Eigenschaften: Wasserstoffbrückenbindungen Reaktionen der Alkanole: wichtige Oxidationsprodukte Carbonylverbindungen Die Carbonylgruppe als gemeinsames Strukturmerkmal Carbonylverbindungen Typ I: Alkanale Carbonylverbindungen Typ II: Alkanone Carbonsäuren: organisch, sauer, mannigfaltig Die Carboxylgruppe und der Säurecharakter Nomenklatur: Trivial- und IUPAC-Namen Homologe Reihe: Essigsäure und andere Bekannte Klassifizierung: die Vielfalt organischer Säuren Eigenschaften: flüssig oder fest, stark oder schwach sauer Reaktionen: typisch Säure und der Weg zum Ester Derivate der Carbonsäuren: Variationen der Carboxylgruppe Salze der Carbonsäuren Carbonsäureanhydride Carbonsäurechloride Carbonsäureamide und Lactame Carbonsäureester und Lactone Ether: Moleküle mit Sauerstoffbrücke Dialkylderivate des Wassers: symmetrisch oder nicht Nomenklatur der Ether: Alkoxy-Derivate Ether-Eigenschaften: narkotisierend und explosiv Ether-Synthesen Amine und Amide: Moleküle, die Stickstoff enthalten Organische Stickstoffverbindungen: ein Überblick Amine: Alkylderivate des Ammoniaks Säureamide: Polyamide und Polypeptide inklusiv Nitroverbindungen: Stoffe mit Sprengkraft Proteogene Aminosäuren als Proteinbildner Aminosäuren als Ammoniumcarboxylate Aminosäuren als Ampholyte Purine und Pyrimidine: aromatische Heterocyclen Azoverbindungen... 73

3 Aromatische Verbindungen Benzol und seine Verwandten 1 Benzol & Co Der aromatische Zustand: Mesomerie statt Kekulé Kriterien für aromatische Verbindungen: Hückel-Regel Klassifizierung aromatischer Verbindungen Benzolderivate: ortho-, meta-, para Mehrkernige Aromaten: ausgedehnte Elektronenwolken Heteroaromaten: aromatische Ringe mit Fremdatom Phenol: ein aromatischer Alkohol Anilin: ein aromatisches Amin Aromaten und ihre Reaktionen: Substitution bevorzugt Reaktionen der Aromaten: elektrophile Substitution Mechanismus der S E -Reaktion: Beispiel Halogenierung Friedel-Crafts-Alkylierung: der Weg zum Toluol Nitrierung: der Weg zum Nitrobenzol Sulfonierung: der Weg zur Benzolsulfonsäure Aktivierend und dirigierend: Zweitsubstitution am Ring Kern oder Kette: Substitution bei Alkylbenzolen Oxidationen und Reduktionen: alles wie gehabt Nucleophile Substitution: bei Aromaten ziemlich selten Naturstoffe Baupläne der Biomoleküle 1 Isomeriephänomene: die Vielfalt der Biomoleküle Das Leben und die Stereochemie Konstitution, Konfiguration, Konformation Enantiomere und Diastereomere: C*-Isomerie Proteine: Bausteine des Lebens Bedeutung der Proteine Aminosäuren: die Proteinbausteine Die Peptidbindung: eine ganz besondere Bindung Die Proteinstruktur: Helix, Faltblatt, Wollknäuel Denaturierung: Strukturverlust Funktionsverlust Nachweisreaktionen für Proteine Chromatografie eine spezielle analytische Methode

4 3 Kohlenhydrate: Zucker, Stärke, Cellulose Klassifizierung: mono-, di-, oligo- und poly Monosaccharide: Fischer-Projektionsformeln Ringform der Monosaccharide: Haworth-Projektion Konformationen der Ringmoleküle: Reeves-Formeln Mutarotation, Glycosidbildung, Isomerisierung Disaccharide: Kondensation, Hydrolyse und Nachweis Polysaccharide: Cellulose, Amylose, Amylopektin Fette: Speicher- und Strukturstoffe Fett: Lipid und Glycerid Bedeutung der Fette: Energiespeicher und Lösungsmittel Chemischer Aufbau: Fette sind Tri-Acylglyceride Reaktionen der Fette Nukleinsäuren: das ABC des Lebens Leben braucht Information Bausteine der Nukleinsäuren: Phosphat, Zucker, Basen Nucleosid und Nucleotid Die Primärstruktur: Polymere aus Nucleotiden Das Gesetz der Basenpaarung: C mit G und A mit T Die Sekundärstruktur: antiparallele Anordnung Die Superstruktur: DNA + Histone = Chromatin Vom Gen zum Protein: Transkription und Translation mal DNA, 3-mal RNA: die Palette der Nukleinsäuren Replikation: semikonservative Reduplikation der DNA Molekulare Krankheiten: schicksalhafte Biochemie Kunststoffe, Farbstoffe und waschaktive Stoffe 1 Kunststoffe: Makromoleküle aus dem Labor Prinzipien des Aufbaus und Eigenschaften Klassifizierung: Bauprinzip und thermisches Verhalten Polymerisation: Massenkunststoffe im Alltag Polykondensation: Polyamide und Polyester Polyaddition: Polyurethan-Schaumstoffe Naturkautschuk: Polymerisation und Vulkanisation Altkunststoffe: Wiederverwerten oder Verbrennen?

5 2 Farbstoffe machen unser Leben bunter Farben sind das Lächeln der Natur Farbigkeit: Absorption und Emission von Licht Einteilung der Farbmittel: Farbstoffe und Pigmente Strukturelle Voraussetzung der Farbigkeit: push and pull Farbbestimmende Strukturmerkmale: Bindungsausgleich Farbstoffklassen: Klassifizierung nach Chromophoren Farbstoffgruppen: Gruppierung nach Färbetechnik Textilfarbstoffe und ihre Fasern Küpenfärberei: Indigo als Redoxsystem Azofarbstoffe: Diazotierung und Azokupplung Tenside und Waschmittel: Seife & Co Tenside, Detergenzien, Surfactants, Syndets Seife: Prototyp einer waschaktiven Substanz Amphipathischer Bau: Sowohl-als-Auch der Polarität Seife gegen Schmutz: Was eine WAS können muss Nachteile der Seifen: nicht mit allen Wassern gewaschen Künstliche Tenside: Seifenersatz in vier Klassen LAS und ABS dominieren in Waschmitteln Waschmittelinhaltsstoffe: gemeinsam sind sie stark Enthärter: von Soda über Phosphat zum Silikat Bleichen und Aufhellen: Wie Wäsche wirklich weiß wird Stichwortverzeichnis Autor: Gerald Kiefer

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