Inhaltsverzeichnis VII. Vorwort... V

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1 VII Vorwort... V 1 Einleitung Der Begriff der Organischen Chemie Vielfalt organischer Verbindungen Ordnung in der Vielfalt Grundlegendes Kohlenstoff hat vier Bindungen Der Kohlenstoff im Periodensystem der Elemente Die Elektronenhülle des Kohlenstoffatoms Schalenmodell Orbitalmodell Das C-Atom in der Orbitalvorstellung Hybridorbitale Orbitalformen für die Valenzelektronen des C-Atoms Mehratomige Moleküle Moleküle mit Einfachbindungen Das Methanmolekül Das Ethanmolekül r-bindungen Moleküle mit Doppelbindungen Das Ethenmolekül p-bindungen Zusammenfassung Moleküle mit Dreifachbindungen Das Ethinmolekül Bindungsverhältnisse im Ethinmolekül Zusammenfassung Kohlenwasserstoffe Alkane, Alkene, Alkine Homologe Reihen Alkane Homologe Reihe Allgemeine Summenformel Nomenklatur unverzweigter Alkanmoleküle Strukturformeln Verzweigte Alkanmoleküle Isomerie Alkylgruppen... 23

2 VIII Nomenklatur verzweigter Alkanmoleküle Van-der-Waals-Kräfte Eigenschaften der Alkane Schmelz- und Siedetemperaturen Viskosität Löslichkeit Brennbarkeit Energieträger Reaktionsverhalten der Alkane Halogenalkane Reaktionsmechanismus der Halogenierung radikalische Substitution Konformationen des Ethanmoleküls Konformationsisomerie Cycloalkane Homologe Reihe Wichtige Konformere des Cyclohexans Alkene Homologe Reihe Eigenschaften der Alkene Nomenklatur und Konstitutionsisomerie cis-trans-isomerie Konfigurationsisomerie Additionsreaktionen Elektrophile Addition an Ethen Elektrophile und nucleophile Teilchen Alkine Ethin ein bedeutsames Alkin Additionsreaktion an die Dreifachbindung Acetylen als Schweißgas Acetylide Aromatische Verbindungen Benzol Eigenschaften Strukurformeln für das Benzolmolekül Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül Mesomeriestabilisierung Nachweis der Mesomerieenergie durch das Verhalten von Benzol gegenüber Brom Elektrophile aromatische Substitution Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution Nitrobenzol ein Benzolderivat Zusammenfassung

3 IX 11 Wichtige Benzolderivate Phenole Erst- und Zweitsubstituenten Phenol als Säure Mesomeriestabilisierung des Phenolations Toluol Benzolsulfonsäure Anilin Benzylalkohol, Benzaldehyd und Benzoesäure Oxidationsprodukte von Toluol Weitere aromatische Verbindungen Kondensierte Aromaten Heteroaromaten Die Hückel-Regel für den aromatischen Zustand Sauerstoffhaltige organische Verbindungen Alkohole Homologe Reihe Methanol Ethanol Eigenschaften von Alkoholen Isomerie und Nomenklatur bei Alkoholmolekülen Synthese durch nucleophile Substitution Alkoholate Mehrwertige Alkohole Ethandiol und Propantriol Reaktion von Alkoholen mit Säuren Esterbildung Zusammenfassung Ether Oxidationsprodukte von Alkoholen Grundlegendes zu Redoxreaktionen Begriffe und Definitionen Allgemeine Regeln zur Zuordnung von Oxidationszahlen Oxidationszahlen für C-Atome in organischen Molekülen Die Erstellung von Redoxgleichungen Redoxvorgänge am Beispiel verschiedener Alkohole Oxidation eines primären Alkohols zum Aldehyden Oxidation eines sekundären Alkohols zum Keton Carbonylverbindungen Nomenklatur und Struktur Aldehyde... 85

4 X Ketone Eigenschaften Siedetemperaturen Löslichkeit Nucleophile Additionsreaktionen Nucleophile Addition von Methanol an Acetaldehyd Halbacetale Nucleophile Addition an Ketone Halbketale Nucleophile Addition von Wasser an Carbonylverbindungen Nucleophile Addition von Ammoniak und Eliminierung von Wasser Additions-Eliminierungs-Reaktionen mit Derivaten des Ammoniaks Zusammenfassung Übersicht Der induktive Effekt Nachweisreaktionen für Aldehyde Silberspiegelprobe Fehlingsche Probe Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Monocarbonsäuren Homologe Reihe Eigenschaften Ameisensäure Essigsäure Acidität Säurestärke Nucleophile Substitutionsreaktionen Veresterung von Essigsäure mit Methanol Beispiel einer nucleophilen Substitutionsreaktion Verseifung Esterspaltung in alkalischer Lösung Derivate der Carbonsäuren Carbonsäureester Carbonsäurechloride Carbonsäureanhydride Carbonsäureamide Dicarbonsäuren Gesättigte Dicarbonsäuren Ungesättigte Dicarbonsäuren Aromatische Dicarbonsäuren Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen Hydroxycarbonsäuren Ketocarbonsäuren Zusammenfassung

5 XI 21 Arten von Isomerie eine Standortbestimmung Spiegelbildisomerie Weitere Fachbegriffe zur Spiegelbildisomerie Molekülchiralität Chiralitätszentrum Enantiomere Die Fischer-Projektion einheitliche Darstellung räumlicher Molekülstruktur Mehrere Chiralitätszentren in einem Molekül Zwei Chiralitätszentren Diastereomere Weinsäure Optische Aktivität Polarimetrie Drehsinn Racemat Kohlenhydrate Einteilung der Kohlenhydrate Monosaccharide Die Familie der Aldosen D(+)-Glucose Anomerie und Mutarotation anomere Glucosemoleküle Darstellung von Monosaccharidmolekülen Fischer-Projektion, Haworth-Formel, Sesselform Ausgewählte Ketosen Dihydroxyaceton und Fructose Pyranosen und Furanosen Disaccharide Glycosidbildung Maltose ein reduzierendes Disaccharid Cellobiose ein weiteres reduzierendes Disaccharid Saccharose ein nicht reduzierendes Disaccharid Inversion des Rohrzuckers Polysaccharide Stärke Glykogen Cellulose Übersicht Peptide und Proteine Aminosäuren Molekülbau der a-aminocarbonsäuren Optische Aktivität L-Konfiguration Einteilung Zwitterionen

6 XII Säure-Base-Verhalten Elektrophorese und isoelektrischer Punkt Peptidbindung Klassifizierung Strukturen Primärstruktur Sekundärstruktur Tertiärstruktur Quartärstruktur Proteine und ihre biologische Funktion Beispiele Nachweis Denaturierung Fette Vielfalt der Fettmoleküle Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren Eigenschaften Löslichkeit Aggregatzustände Brennbarkeit Essentielle Fettsäuren Seife Margarine Quintessenz Anhang Literaturempfehlungen Stoffklassen und daraus abgeleitete (funktionelle) Gruppen oder Reste Reaktionstypen Sachregister

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